Struktur Alkaloid, Biosintesis, Klasifikasi dan Kegunaan



The alkaloid mereka adalah molekul yang mengandungi atom-atom nitrogen dan karbon dalam struktur molekul mereka, yang biasanya membentuk cincin kompleks. Istilah alkaloid, yang pertama kali dicadangkan oleh ahli farmasi W. Meissner pada tahun 1819, bermaksud "sama dengan alkali".

Kata alkali merujuk kepada keupayaan molekul untuk menyerap ion hidrogen (proton) dari asid. Alkaloid dijumpai sebagai molekul individu, jadi ia adalah kecil dan boleh menyerap ion hidrogen, menjadikannya asas.

Beberapa asas biasa termasuk susu, kalsium karbonat dalam antacid atau amonia dalam produk pembersihan. Alkaloid dihasilkan oleh beberapa makhluk hidup, terutamanya tumbuhan. Walau bagaimanapun, peranan molekul dalam sayur-sayuran tidak jelas.

Terlepas dari peranan mereka dalam tumbuh-tumbuhan, alkaloid banyak menggunakan ubat untuk manusia. Analgesik yang berasal dari tumbuhan poppy, seperti morfin, telah wujud sejak tahun 1805. Contoh lain ialah kina antimalaria, yang telah digunakan oleh suku-suku Amazon selama lebih dari 400 tahun..

Indeks

  • 1 Struktur
  • 2 Biosintesis
    • 2.1 Biosintesis alkaloid trolanik dan nicotinic
    • 2.2 Biosintesis alkaloid benzylisoquinoline
    • 2.3 Biosintesis alkaloid indene terpene
  • 3 Klasifikasi
    • 3.1 Menurut asal biosintetiknya
    • 3.2 Menurut pendahulu biogenetiknya
    • 3.3 Menurut struktur kimia atau nukleus asasnya
  • 4 Kegunaan
    • 4.1 Alkaloid boleh digunakan sebagai ubat
    • 4.2 Alkaloid boleh digunakan sebagai narkotik
    • 4.3 Alkaloid boleh digunakan sebagai racun perosak dan repellen
    • 4.4 Alkaloid boleh digunakan dalam penyelidikan saintifik
  • 5 Rujukan

Struktur

Struktur kimia alkaloid sangat berubah. Secara umumnya, alkaloid mengandungi sekurang-kurangnya satu atom nitrogen dalam struktur jenis amina; iaitu derivatif ammonia yang menggantikan atom hidrogen dengan kumpulan hidrogen-karbon yang dipanggil hidrokarbon.

Ini atau atom nitrogen yang lain boleh menjadi aktif sebagai asas dalam tindak balas asid-asas. Nama alkaloid pada asalnya digunakan untuk bahan-bahan ini kerana, seperti alkali bukan organik, mereka bertindak balas dengan asid untuk membentuk garam.

Kebanyakan alkaloid mempunyai satu atau lebih atom nitrogen mereka sebagai sebahagian daripada cincin atom, sering dipanggil sistem kitaran. Nama-nama alkaloid biasanya berakhir dalam akhiran "-ina", sebutan mengenai pengkelasan kimia mereka sebagai amina.

Biosintesis

Biosintesis alkaloid dalam tumbuh-tumbuhan melibatkan banyak langkah metabolik, yang dipangkin oleh enzim kepunyaan pelbagai keluarga protein; Atas sebab ini, jalur biosintetik alkaloid agak kompleks.

Walau bagaimanapun, adalah mungkin untuk memberi komen mengenai beberapa jeneral. Terdapat beberapa cawangan utama dalam sintesis alkaloid yang merangkumi:

Biosintesis alkaloid trolanik dan nikotinik

Dalam kumpulan alkaloid ini, biosintesis dijalankan dari sebatian L-Arginine dan Ornithine. Ini mengalami proses decarboxylation yang ditengahi oleh enzim masing-masing: arginine decarboxylase dan ornitine decarboxylase.

Produk tindak balas ini adalah molekul putrecine. Selepas langkah-langkah lain, termasuk pemindahan kumpulan metil, derivatif nicotinic (seperti nikotin) dan tropika (seperti atropin dan scopolamine) dihasilkan..

Biosintesis alkaloid benzylisoquinoline

Sintesis benzylisoquinoline alkaloid bermula dari molekul L-tirosin, yang disahartilasi oleh enzim tyrosine decarboxylase untuk menimbulkan molekul tyramine.

Enzim sintetik norcoclaurine menggunakan tyramine yang dihasilkan pada langkah sebelumnya dan L-DOPA untuk membentuk molekul norcoclaurin; mereka menjalani satu lagi reaksi yang kompleks untuk menimbulkan alkaloid berberine, morfin dan kodin.

Biosintesis alkaloid terpene indene

Kumpulan alkaloid ini disusun dari dua laluan: satu yang bermula dari L-tryptophan dan satu lagi dari geraniol. Produk-produk laluan ini adalah tryptamine dan secolaganin, molekul-molekul ini adalah substrat enzim estrectosidina synthase, yang memangkinkan sintesis strictosidine.

Dari estrectosidina, terpeno alkaloid indolik berbeza dihasilkan, seperti ajmalicina, catarantina, serpentina dan vinblastina; yang terakhir telah digunakan dalam rawatan penyakit Hodgkin.

Dalam bidang biokimia struktur, biologi molekul dan selular, dan aplikasi bioteknologi, pencirian enzim alkaloid biosintetik baru telah menjadi fokus penyelidikan dalam beberapa tahun kebelakangan ini.

Pengkelasan

Oleh kerana kepelbagaian dan kerumitan strukturnya, alkaloid dapat dikelaskan dengan cara yang berbeza:

Menurut asal biosintetiknya

Mengikut asal-usul biosintetik mereka, alkaloid diklasifikasikan kepada tiga kumpulan utama:

Alkaloid sejati

Mereka adalah yang berasal daripada asid amino dan mempunyai atom nitrogen sebagai sebahagian daripada cincin heterosiklik. Sebagai contoh: hygrina, kokain dan physostigmine.

Protoalcaloides

Mereka juga berasal daripada asid amino, tetapi nitrogen bukan sebahagian daripada cincin heterosiklik. Sebagai contoh: ephedrine dan colchicine.

Pseudoalkaloids

Mereka adalah alkaloid yang tidak berasal daripada asid amino dan nitrogen adalah sebahagian daripada struktur heterosiklik. Contohnya: aconitine (terpene alkaloid) dan solanidine (alkaloid steroid).

Menurut pendahulu biogenetiknya

Dalam klasifikasi ini alkaloid dikumpulkan bergantung kepada molekul yang mula sintesisnya bermula. Oleh itu, alkaloid berasal dari:

- L-Phenylalanine.

- L-Tyrosine.

- L-Tryptophan.

- L-Ornithine.

- L-Lysine.

- L-Histidine.

- Asid nikotinik.

- Asid antranilat.

- Pangkalan piramilik.

- Metabolisme Terpene.

Mengikut struktur kimia atau nukleus asasnya

- Pyrrolidine.

- Pyridine-Pyrrolidine.

- Isoquinoline.

- Imidazole.

- Piperidine.

- Pyridine-Piperidine.

- Quinoline.

- Purina.

- Tropane.

- Indole.

Kegunaan

Alkaloid mempunyai pelbagai kegunaan dan aplikasi, baik dalam alam dan dalam masyarakat. Dalam bidang perubatan, penggunaan alkaloid adalah berdasarkan kepada kesan fisiologi yang menyebabkannya di dalam badan, yang merupakan ukuran keracunan kompaun.

Sebagai molekul organik yang dihasilkan oleh makhluk hidup, alkaloid mempunyai keupayaan struktur untuk berinteraksi dengan sistem biologi dan secara langsung mempengaruhi fisiologi organisma. Harta ini mungkin kelihatan berbahaya, tetapi penggunaan alkaloid secara terkawal sangat berguna.

Walaupun keracunannya, sesetengah alkaloid berguna apabila digunakan dalam dos yang betul. Lebihan dos boleh menyebabkan kerosakan dan dianggap beracun kepada badan.

Alkaloid diperoleh terutamanya dari semak dan herba. Mereka boleh ditemui di bahagian-bahagian tanaman yang berbeza, seperti daun, batang, akar, dan sebagainya..

Alkaloid boleh digunakan sebagai ubat

Beberapa alkaloid mempunyai aktiviti farmakologi yang penting. Kesan fisiologi ini menjadikan mereka berharga sebagai ubat untuk mengubati beberapa gangguan serius.

Sebagai contoh: vincristine Vinca roseus digunakan sebagai ubat antikanser, dan ephedrine Ephedra distachya digunakan untuk mengawal tekanan darah.

Contoh-contoh lain termasuk curarina, yang terdapat dalam curare dan merupakan pereda otot yang kuat; atropin, yang digunakan untuk melebar para murid; codeine, yang digunakan sebagai penahan batuk; dan alkaloid ergot, yang digunakan untuk melegakan migrain, antara yang lain.

Alkaloid boleh digunakan sebagai narkotik

Banyak bahan psikotropik, yang bertindak pada sistem saraf pusat, adalah alkaloid. Sebagai contoh, opium morfin (Papaver somniferum) dianggap ubat dan analgesik. Asid lysergic diethylamide, lebih dikenali sebagai LSD, adalah alkaloid dan ubat psychedelic.

Narkotik ini telah digunakan sejak zaman purba sebagai instrumen untuk keseronokan mental dan euforia, walaupun mereka dianggap berbahaya menurut perubatan moden.

Alkaloid boleh digunakan sebagai racun perosak dan penghalau

Kebanyakan racun perosak dan repellen semulajadi berasal dari tumbuhan, di mana mereka menggunakan fungsi mereka sebagai sebahagian daripada sistem pertahanan tumbuhan sendiri terhadap serangga, kulat atau bakteria yang memberi kesan kepada mereka. Sebatian ini umumnya alkaloid.

Seperti yang disebutkan di atas, alkaloid ini bersifat toksik, walaupun sifat ini bergantung kepada kepekatan yang besar.

Sebagai contoh, pyrethrin digunakan sebagai penolak serangga, pada kepekatan yang mematikan untuk nyamuk tetapi tidak kepada manusia.

Alkaloid boleh digunakan dalam penyelidikan saintifik

Disebabkan oleh kesan spesifiknya pada badan, alkaloid digunakan secara meluas dalam kajian saintifik. Sebagai contoh, atropin alkaloid boleh menyebabkan pelurusan murid.

Kemudian, untuk menilai sama ada bahan baru mempunyai kesan yang sama atau kesan yang bertentangan, ia dibandingkan dengan kesan atropin.

Sesetengah alkaloid dikaji dengan sangat menarik kerana sifat antitumornya, seperti vinblastine dan vincristine.

Alkaloid penting lain dalam penyelidikan saintifik termasuklah kina, kodin, nikotin, morfin, scopolamine dan reserpine, antara lain.

Rujukan

  1. Cordell, G. (2003). Alkaloid: Kimia dan Biologi, Jilid 60 (ed. 1). Elsevier.
  2. De Luca, V., & St Pierre, B. (2000). Biologi sel dan perkembangan biosintesis alkaloid. Trend dalam Sains Tanaman, 5(4), 168-173.
  3. Facchini, P. J. P. J. (2001). Biosintesis alkaloid dalam tumbuhan: biokimia, biologi sel, peraturan molekul, dan aplikasi kejuruteraan metabolik. Kajian Tahunan Biologi Tanaman, 52(1), 29-66.
  4. Kutchan, T. M. (1995). Alkaloid Biosintesis [mdash] Asas Kejuruteraan Metabolik Tumbuhan Obat. The Cell Plant Online, 7(7), 1059-1070.
  5. Pelletier, S. (1983). Alkaloid: Perspektif Kimia dan Biologi, Jilid 11 (1st). Wiley.
  6. Roberts, M. (2013). Alkaloid: Biokimia, Ekologi, dan Aplikasi Perubatan. Sains & Media Perniagaan Springer.
  7. Wenkert, E. (1959). Alkaloid Biosintesis. EXPERIENTIA, XV(5), 165-204.
  8. Ziegler, J., & Facchini, P. J. (2008). Alkaloid Biosintesis: Metabolisme dan Perdagangan. Kajian Tahunan Biologi Tanaman, 59(1), 735-769.