Phosphodiester menghubungkan bagaimana ia terbentuk, berfungsi dan contoh



The ikatan fosfodiester mereka adalah ikatan kovalen yang berlaku antara dua atom oksigen kumpulan fosfat dan kumpulan hidroksil dua molekul lain. Dalam jenis bon ini kumpulan fosfat bertindak sebagai "jambatan" kesatuan yang stabil antara dua molekul melalui atom oksigennya.

Peranan asas ikatan fosfodiester adalah sifat pembentukan asid nukleik DNA dan RNA. Bersama dengan gula pentosa (deoxyribose atau ribosa, seperti mana yang mungkin) kumpulan fosfat adalah sebahagian daripada struktur sokongan biomolekul penting ini.

Rangkaian nukleotida DNA atau RNA, seperti protein, boleh menganggap konformasi tiga dimensi yang berbeza yang stabil oleh ikatan bukan kovalen, seperti ikatan hidrogen antara pangkalan pelengkap.

Walau bagaimanapun, struktur utama diberikan oleh urutan nukleotida linear yang terikat dengan ikatan fosfodiester.

Indeks

  • 1 Bagaimana ikatan fosfodiester terbentuk?
    • 1.1 Enzim yang terlibat
  • 2 Fungsi dan contoh
  • 3 Rujukan

Bagaimana ikatan fosfodiester terbentuk?

Seperti bon peptida dalam protein dan ikatan glikosidat antara monosakarida, ikatan fosfodiester hasil daripada tindak balas dehidrasi di mana molekul air hilang. Berikut adalah garis besar salah satu daripada tindak balas dehidrasi ini:

H-X1-OH + H-X2-OH → H-X1-X2-OH + H2O

Ion fosfat bersesuaian dengan asid fosforik yang penuh deprotonasi sepenuhnya dan dipanggil fosfat bukan organik, singkatan yang dinamakan Pi. Apabila dua kumpulan fosfat dikaitkan bersama ikatan fosfat anhydrous terbentuk, dan molekul yang dikenali sebagai pirofosfat anorganik atau PPi diperoleh.

Apabila ion fosfat dilampirkan kepada atom karbon dari molekul organik, ikatan kimia dipanggil ester fosfat, dan spesies yang dihasilkan adalah monophosphate organik. Jika molekul organik mengikat kepada lebih daripada satu kumpulan fosfat, diphosphat organik atau trifosfat terbentuk.

Apabila satu molekul fosfat tak organik mengikat kepada dua kumpulan organik, satu ikatan fosfodiester atau "diester fosfat" digunakan. Adalah penting untuk tidak mengelirukan ikatan fosfodiester dengan ikatan-ikatan phosphoanhydro bertenaga tinggi antara kumpulan molekul fosfat seperti ATP, sebagai contoh.

bon Phosphodiester antara nukleotida bersebelahan terdiri daripada dua bon phosphoester yang berlaku antara hidroksil dalam kedudukan 5 'nukleotida dan hidroksil pada 3' kedudukan nukleotida akan datang dalam satu untaian DNA atau RNA.

Bergantung kepada syarat sederhana, bon ini boleh dihidrolisiskan secara enzim dan tidak enzim.

Enzim yang terlibat

Pembentukan dan pemecahan ikatan kimia adalah penting untuk semua proses penting seperti yang kita ketahui, dan kes bon fosfodiester bukan pengecualian.

Antara enzim yang paling penting yang boleh membentuk bon ini ialah polimerase DNA dan RNA dan ribozim. Enzim fosfodiesterases mampu enzimat menghidrolisisinya.

Semasa replikasi, proses penting untuk percambahan sel, dalam setiap kitaran tindak balas dNTP (deoxynucleotide triphosphate) yang melengkapi asas template dimasukkan ke dalam DNA oleh tindak balas pemindahan nukleotida.

Polymerase mengendalikan membentuk satu ikatan baru antara 3'-OH sehelai template dan α-fosfat dNTP, terima kasih kepada tenaga yang dibebaskan daripada pemecahan ikatan antara α dan β yang fosfat daripada dNTP yang disambungkan oleh bon phosphoanhydro.

Hasilnya adalah perpanjangan rantai oleh nukleotida dan pembebasan molekul pyrophosphate (PPi) s. Telah ditentukan bahawa tindak balas ini merangkumi dua ion magnesium divalen (Mg2+), yang kehadirannya membolehkan penstabilan elektrostatik OH nukleofil- untuk mendapatkan penghampiran ke tapak aktif enzim.

The pKa daripada ikatan fosfodiester adalah hampir kepada 0, maka dalam larutan akueus ikatan-ikatan ini sepenuhnya terionisasi, bercas negatif.

Ini memberikan asid nukleik molekul cas negatif yang dineutralkan oleh interaksi ionik dengan caj-caj positif amino sisa-sisa asid protein, elektrostatik mengikat dengan ion logam atau persatuan dengan poliamin.

Dalam penyelesaian berair, ikatan fosfodiester dalam molekul DNA jauh lebih stabil daripada dalam molekul RNA. Dalam larutan alkali, kata ikatan dalam molekul RNA dipotong oleh anjakan intramolekul nukleosida pada akhir 5 'oleh 2' oxyanion..

Fungsi dan contoh

Seperti yang disebutkan, peranan hubungan yang paling relevan ini adalah penyertaan mereka dalam pembentukan rangka molekul asid nukleik, yang merupakan molekul paling penting dalam dunia sel.

Aktiviti enzim topoisomerase yang mengambil bahagian secara aktif dalam replikasi DNA dan sintesis protein, bergantung kepada interaksi ikatan phosphodiester akhir 5 'DNA dengan rantaian sampingan sisa tyrosine dalam laman aktif ini enzim.

Molekul yang terlibat malaikat kedua, seperti monophosphate kitaran trifosfat (CAMP) atau kitaran guanosine trifosfat (cGTP) mempunyai hubungan phosphodiester yang dihidrolisiskan oleh enzim tertentu yang dikenali sebagai phosphodiesterases, yang penyertaan adalah penting untuk proses isyarat banyak selular.

Glycerophospholipids komponen asas dalam membran biologi terdiri daripada molekul gliserol yang terikat dengan kumpulan phosphodiester kutub "kepala" yang membentuk rantau ini hydrophilic molekul.

Rujukan

  1. Fothergill, M., Goodman, M.F., Petruska, J., & Warshel, A. (1995). Analisis Struktur-Tenaga Peranan Ion Logam dalam Bond Phosphodiester Hidrolisis oleh DNA Polymerase I. Jurnal Persatuan Kimia Amerika, 117(47), 11619-11627.
  2. Lodish, H., Berk, A., Kaiser, C.A., Krieger, M., Bretscher, A., Ploegh, H., Martin, K. (2003). Biologi Sel Molekul (Edisi ke-5). Freeman, W. H. & Syarikat.
  3. Nakamura, T., Zhao, Y., Yamagata, Y., Hua, Y. J., & Yang, W. (2012). Menonton polimerase DNA η membuat ikatan fosfodiester. Alam, 487(7406), 196-201.
  4. Nelson, D. L., & Cox, M. M. (2009). Prinsip Biokimia Lehninger. Edisi Omega (5th ed.)
  5. Oivanen, M., Kuusela, S., & Lönnberg, H. (1998). Kinetik dan mekanisme untuk belahan dan isomerisasi ikatan fosfodiester RNA oleh asid bronsted dan pangkalan. Ulasan Kimia, 98(3), 961-990.
  6. Pradeepkumar, P.I., Höbartner, C., Baum, D., & Silverman, S. (2008). Pembentukan DNA-Pembubaran Hubungan Nukleopeptida. Edisi Antarabangsa Angewandte Chemie, 47(9), 1753-1757.
  7. Soderberg, T. (2010). Kimia Organik Dengan Penekanan Biologi Volume II (Vol. II). Minnesota: Universiti Minnesota Morris Digital Well. Diperolehi daripada www.digitalcommons.morris.umn.edu