Pembentukan, fungsi dan jenis Glikosida / kumpulan



The glikosida adalah metabolit sekunder tumbuhan yang dikaitkan dengan mono atau oligosakarida melalui ikatan glikosid, iaitu metabolit glikosilat. Mereka tergolong dalam keluarga kimia glikosida, yang merangkumi semua bahan kimia yang berkaitan dengan residu manis.

Dalam struktur tipikal molekul glikosida, dua kawasan diiktiraf: algicone dan glikone. Wilayah yang dibentuk oleh residu sakarida dipanggil glycone, dan rantau yang sama dengan molekul bukan karbohidrat dikenali sebagai molekul aglison..

Biasa, istilah "glycoside" digunakan untuk merujuk kepada fakta bahawa semasa hidrolisis molekul sebatian glukosa dilepaskan, bagaimanapun, ahli-ahli keluarga yang sama molekul mempunyai sisa-sisa gula lain seperti rhamnose, galaktosa atau mannose, antara lain.

Tata nama glycosides biasanya menandakan sifat rantaian aglisonya. Nama-nama tersebut dengan "-ina" yang diakhiri dikhaskan untuk sebatian nitrogen, manakala alkaloid dinamakan dengan sufiks "-osido".

Akhiran ini sering menemani akar nama Latin dari asal botani di mana molekul pertama dijelaskan dan awalan "gluco-" biasanya ditambah..

Kaitan glycosidic antara bahagian glycone dan aglycone boleh berlaku antara dua atom karbon (C-glikosida) boleh mengambil bahagian atau atom oksigen (O-glikosida) yang akan bergantung kestabilan terhadap kimia atau hidrolisis enzim.

Kelimpahan relatif glikosida dalam angiosperma adalah lebih tinggi daripada di gymnosperms dan telah ditunjukkan bahawa berkenaan dengan monokot dan dikot, dengan beberapa pengecualian, tidak ada perbezaan yang besar dalam jumlah dan jenis glikosida mendapati.

Adalah penting untuk menekankan kepelbagaian dan kepelbagaian yang tinggi dalam kumpulan sebatian ini, kerana identiti masing-masing akan bergantung kepada bahagian aglason, yang sangat berubah-ubah.

Indeks

  • 1 Latihan
  • 2 Fungsi
  • 3 Jenis / kumpulan
    • 3.1 Glikosida jantung
    • 3.2 Glikosida sianogenik
    • 3.3 Glukosinolat
    • 3.4 Saponin
    • 3.5 Anthraquinone glycosides
    • 3.6 Flavonoid dan pro-anthocyanin
  • 4 Rujukan

Latihan

Biosintesis atau pembentukan sebatian glycosidic (Peng, Peng, Kawagoe, Hogan, & Delmer, 2002) dalam tumbuh-tumbuhan bergantung kepada jenis glycoside sedang dipertimbangkan, dan dalam tumbuh-tumbuhan, kadar mereka biosintesis adalah bergantung, sering syarat alam sekitar.

glikosida cyanogenic, sebagai contoh, disintesis daripada asid amino pelopor, termasuk L-tyrosine, L-valine, L-isoleucine dan L-phenylalanine. Asid amino dihidrolisiskan untuk membentuk asid amino N-hidroksil yang seterusnya ditukar menjadi aldoksim, yang kemudiannya diubah menjadi nitril.

Nitril adalah hidroksilasi untuk membentuk α-hydroxynitriles, yang boleh menjadi glikosilasi untuk membentuk glycoside sianogenik yang sepadan. Dua cytochrom yang pelbagai fungsi yang dikenali sebagai enzim P450 dan glycosyltransferase terlibat dalam laluan biosintesis ini.

Kebanyakannya laluan biosintetik melibatkan penyertaan enzim glucoside glycosyltransferase, yang mampu terpilih memindahkan sisa karbohidrat dari pertengahan diaktifkan oleh UDP molekul, dengan bahagian aglycone yang berkaitan.

Pemindahan gula diaktifkan, seperti UDP-glukosa, kepada penerima bahagian aglycone membantu menstabilkan dan solubilize menyahtoksik metabolit dalam langkah-langkah akhir menghasilkan metabolit sekunder laluan.

Mereka kemudiannya enzim glycosyltransferases yang bertanggungjawab terhadap pelbagai jenis glikosida dalam tumbuh-tumbuhan dan oleh itu telah dikaji secara meluas.

Beberapa kaedah sintetik in vitro wujud untuk mendapatkan derivatif tumbuhan glikosida yang melibatkan sistem hidrolisis terbalik atau trans glikosilasi sebatian.

Fungsi

Dalam tumbuh-tumbuhan, salah satu fungsi utama glycoside flavonoid, sebagai contoh, mempunyai kaitan dengan perlindungan terhadap cahaya ultraungu, serangga dan terhadap kulat, virus dan bakteria. Mereka berfungsi sebagai antioksidan, penarik pendengar dan pengendali hormon tumbuhan.

Fungsi lain dari glikosida flavonoid termasuk rangsangan pengeluaran nodul oleh spesies bakteria Rhizobium genus. Mereka boleh mengambil bahagian dalam proses pencegahan enzim dan sebagai agen alelopati. Oleh itu, mereka juga menyediakan halangan pertahanan kimia terhadap herbivora.

Banyak glikosida, apabila dihidrolisiskan, menjana sisa glukosa yang boleh digunakan oleh tumbuh-tumbuhan sebagai metabolik substrat untuk pengeluaran tenaga atau untuk pembentukan sebatian penting struktur dalam sel-sel.

Anthropocentrically bercakap, fungsi sebatian ini adalah sangat pelbagai, kerana manakala ada yang digunakan dalam produk industri makanan yang digunakan dalam industri farmaseutikal untuk mereka bentuk ubat untuk merawat tekanan darah tinggi, masalah peredaran darah, agen anti-kanser, dan lain-lain.

Jenis / kumpulan

Klasifikasi glycosides boleh didapati dalam kesusasteraan berdasarkan bahagian bukan sakarcharide (aglycones) atau pada asal botani. Berikut adalah satu bentuk klasifikasi berdasarkan bahagian aglicona.

Kumpulan utama glikosida sesuai dengan glikosida jantung, glikosida cyanogenic, glukosinolat, saponin dan glikosida anthraquinone. Sesetengah flavonoid juga biasanya berlaku sebagai glikosida.

Glikosida jantung

Molekul-molekul ini umumnya terdiri daripada molekul (rantau aglikon) yang strukturnya steroid. Mereka hadir dalam tumbuhan keluarga Scrophulariaceae, terutamanya dalam Digitalis purpurea, serta dalam Convallariaceae keluarga dengan Convallaria majalis sebagai contoh klasik.

jenis ini glycoside mempunyai kesan negatif ke atas ATPase pam yg melarang sodium / potassium dalam membran sel, yang amat banyak dalam sel-sel jantung, tumbuh-tumbuhan supaya pengambilan dengan sebatian menengah mempunyai kesan langsung ke atas hati; Oleh itu namanya.

Glikosida sianogenik

Mereka secara kimia didefinisikan sebagai glikosida nitril α-hidroksi, yang berasal dari sebatian asid amino. Mereka hadir dalam spesis angiosperma keluarga Rosaceae, terutamanya dalam spesies genus Prunus, serta dalam keluarga Poaceae dan lain-lain..

Telah ditentukan bahawa ini adalah sebahagian daripada ciri-ciri sebatian toksik dari beberapa jenis Manihot esculenta, lebih dikenali di Amerika Selatan sebagai singkong, yucca atau singkong. Begitu juga, mereka banyak terdapat dalam benih epal dan kacang-kacangan seperti badam.

Hidrolisis metabolit sekunder ini menghasilkan pengeluaran asid hydrocyanic. Apabila hidrolisis adalah enzim, bahagian glycon dan aglison dipisahkan, yang terakhir dapat dikelaskan sebagai alifatik atau aromatik..

The glycone bahagian glikosida cyanogenic biasanya D-glukosa, tetapi juga telah gentobiose, primeverosa dan lain-lain, kebanyakannya dikaitkan dengan β-glucosidic.

Penggunaan tumbuhan dengan glikosida sianogenik boleh mempunyai kesan negatif, antaranya adalah gangguan dalam penggunaan iodin, yang mengakibatkan hipotiroidisme.

Glukosinolat

Asas struktur aglisoninya terdiri daripada asid amino yang mengandung belerang, sehingga mereka juga dapat disebut thioglucosides. Keluarga pokok tumbuhan yang berkaitan dengan pengeluaran glucosinolates adalah keluarga Brassicaceae.

Antara kesan negatif organisma menelan tumbuhan ini bioactivation hepatik daripada procarcinogens alam sekitar, hasil daripada kesan kompleks pada isoforms cytochrome P450. Di samping itu, sebatian ini dapat merengsakan kulit dan menyebabkan hipotiroidisme dan gout.

Saponin

Ramai "sebatian berbentuk sabun" adalah glikosida. Bahagian aglison dari saponin glikosidik terdiri daripada triterpenoids pentacyclic atau steroid tetracyclic. Mereka adalah struktur yang heterogen, tetapi mereka mempunyai ciri-ciri fungsional yang sama.

Dalam struktur mereka mempunyai gliconas sangat hydrophilic bahagian dan aglycones kuat hidrofobik kawasan, memberikan mereka sifat-sifat pengemulsian, supaya ia boleh digunakan sebagai bahan pencuci.

Saponin hadir dalam pelbagai jenis keluarga tumbuhan, di antaranya spesies kepunyaan keluarga Liliaceae, yang ditunjukkan dalam spesies Narthecium ossifragum.

Anthraquinone glycosides

Mereka kurang biasa di kerajaan tumbuhan daripada glikosida lain yang disebutkan di atas. Mereka berada di Rumex crispus dan spesies genus Rheum. Kesan pengambilannya sepadan dengan rembesan air dan elektrolit yang dibesar-besarkan oleh peristalsis di usus besar.

Flavonoid dan pro-anthocyanin

Banyak flavonoid dan oligomer mereka, pro-anthocyanin, berlaku sebagai glikosida. Pigmen ini sangat biasa di kebanyakan kilang kerajaan, kecuali alga, kulat dan beberapa antosianin.

mungkin wujud dalam alam semula jadi sebagai C- atau O-glikosida, bergantung kepada jenis hubungan yang glycosidic antara glycone yang berlaku dan algicona kawasan, supaya ada yang lebih tahan kepada orang lain hidrolisis kimia.

Struktur aglisonium flavonoid C-glikosida sepadan dengan tiga cincin dengan beberapa kumpulan fenolik yang menyediakannya dengan ciri-ciri antioksidan. Gula rantau mengikat kepada kumpulan aglycone berlaku melalui ikatan karbon-karbon antara karbon anomeric daripada gula dan C6 atau C8 nukleus aromatik karbon flavonoid.

Rujukan

  1. Conn, E. E. (1979). Biosintesis Glycosides Cyanogenic. Naturwissenschaften, 66, 28-34.
  2. Forslund, K., Morant, M., Jørgensen, B., Olsen, C.E., Asamizu, E., & Sato, S. (2004). Biosintesis Nitrile Glucosides Rhodiocyanoside A dan D dan Glukosida Cyanogenic Lotaustralin dan Linamarin dalam Lotus japonicus. Fisiologi tumbuhan, 135 (Mei), 71-84.
  3. Markham, K. R. (1989). Kaedah dalam Biokimia Tumbuhan. 6. Flavones, Flavonols dan Glikosida mereka (Vol 1). AKADEMIK PRESS LIMITED. Diperoleh dari www.dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-461011-8.50012-3
  4. Peng, L., Peng, L., Kawagoe, Y., Hogan, P., & Delmer, D. (2002). Sitosterol B-glukosida sebagai Primer untuk Sintesis Selulosa dalam Tumbuhan. Sains, 295, 147-150.
  5. Richman, A., Swanson, A., Humphrey, T., Chapman, R., Mcgarvey, B., Pocs, R., & Brandle, J. (2005). Genomik fungsional mengungkap tiga glucosyltransferases yang terlibat dalam sintesis glukosida manis utama Stevia rebaudiana. Jurnal Tanaman, 41, 56-67.
  6. Swain, T. (1963). Taksonomi tumbuhan kimia. London: Akademik Akhbar.
  7. van Rantwijk, F., Oosterom, M. W., & Sheldon, R. A. (1999). Sintesis Glycosidase-catalysed alkil glycosides. Journal of Molecular Catalysis B: Enzimatik, 6, 511-532.
  8. Vetter, J. (2000). Tanaman glikosida sianogenik. Toxicon, 38, 11-36.
  9. Wolfenden, R., Lu, X., & Young, G. (1998). Hidrolisis Glycosides secara spontan. J. Am Chem. Soc., 120, 6814-6815.