Struktur, Hartanah, Sintesis Acetanilide (C8H9NO)

The acetanilide (C8H9NO) adalah amida aromatik yang menerima beberapa nama tambahan: N-asetilarylamine, N-phenylacetamide dan acetanil. Ia kelihatan sebagai pepejal tidak berbau dalam bentuk serpihan, sifat kimianya adalah amida, dan oleh itu boleh membentuk gas mudah terbakar dengan bertindak balas dengan agen pengurangan kuat.

Di samping itu, ia adalah asas lemah, dapat bertindak balas dengan agen dehidrasi seperti P₂O₅ untuk menghasilkan nitril. Telah didapati bahawa acetanilide mempunyai tindakan analgesik dan antipiretik, dan digunakan pada tahun 1886 dengan nama Antifebrina oleh A. Cahn dan P. Hepp.

Pada tahun 1899, asid acetylsalicylic (aspirin), yang mempunyai tindakan terapi yang sama seperti acetanilide, telah diperkenalkan ke pasaran. Apabila penggunaan acetanilide berkaitan dengan penampilan sianosis pada pesakit -konsepsi methaemoglobinaemia yang disebabkan oleh acetanilide- penggunaannya dibuang.

Kemudian ia telah menetapkan bahawa analgesik dan antipiretik tindakan acetanilide tinggal di metabolit diketahui paracetamol yang (acetaminophen), yang tidak mempunyai kesan toksik, seperti yang dicadangkan oleh Axelrod dan Brodie.

Indeks

• 1 Struktur kimia
  • 1.1 Struktur resonans dan interaksi antara intermolecular
• 2 sifat kimia
  • 2.1 Berat molekul
  • 2.2 Keterangan kimia
  • 2.3 Bau
  • 2.4 Rasa
  • 2.5 Titik didih
  • 2.6 Takat lebur
  • 2.7 Titik kilat atau mudah terbakar
  • 2.8 Ketumpatan
  • 2.9 Ketumpatan wap
  • 2.10 Tekanan wap
  • 2.11 Kestabilan
  • 2.12 Volatiliti
  • 2.13 Autoignition
  • 2.14 Penguraian
  • 2.15 pH
  • 2.16 Kelarutan
• 3 Ringkasan
• 4 Aplikasi
• 5 Rujukan

Struktur kimia

Struktur kimia acetanilide diwakili dalam imej atas. Di sebelah kanan adalah cincin aromatik benzena heksagon (dengan garis putus-putusnya), dan kiri adalah sebab mengapa sebatian terdiri daripada amida aromatik: kumpulan acetamido (HNCOCH₃).

Kumpulan acetamido memberikan cincin benzena sebagai watak kutub yang lebih besar; iaitu, mewujudkan masa dipole dalam molekul acetanilida.

Mengapa? Kerana nitrogen lebih banyak elektronegatif daripada mana-mana atom karbon di cincin dan, begitu juga, ia terikat kepada kumpulan acil, yang atom Onya juga menarik ketumpatan elektron.

Sebaliknya, hampir semua struktur molekul acetanilide terletak pada satah yang sama kerana sp hibridisasi.² daripada atom-atom yang menyusunnya.

Terdapat pengecualian yang berkaitan dengan kumpulan -CH₃, yang atom hidrogen membentuk simpang tetrahedron (sfera putih di hujung kiri keluar dari pesawat).

Struktur resonans dan interaksi antara intermolecular

Pasangan tunggal tanpa perkongsian di atom N beredar melalui sistem π ​​aromatik cincin, yang berasal dari beberapa struktur resonans. Walau bagaimanapun, salah satu daripada struktur ini berakhir dengan caj negatif pada atom O (lebih banyak elektronegatif) dan caj positif pada atom N..

Oleh itu, terdapat struktur resonans di mana cas negatif bergerak di gelanggang, dan satu di mana ia tetap berada di dalam atom O. Hasil daripada ini "asimetri elektronik" -yang datang tangan ketidakseimbangan molekul, acetanilide berinteraksi dengan intermolecularly dengan dipole-dipole forces.

Walau bagaimanapun, interaksi dengan ikatan hidrogen (N-H-O- ...) di antara dua molekul acetanilide adalah, sebenarnya, daya utama dalam struktur kristal mereka. 

Dengan cara ini, kristal acetanilide terdiri daripada sel-sel unit ortorombik lapan molekul yang berorientasikan dengan bentuk "reben datar" dengan ikatan hidrogen mereka.

Di atas boleh divisualisasikan jika satu molekul acetanilide diletakkan di atas yang lain, selari. Jadi, seperti kumpulan HNCOCH₃ mereka menstabilkan diri secara spasial, mereka membentuk jambatan hidrogen.

Di samping itu, di antara kedua-dua molekul ini ketiga juga boleh "flip", tetapi dengan cincin aromatik yang menunjuk ke seberang.

Sifat kimia

Berat molekul

135,166 g / mol.

Penerangan kimia

Pepejal putih atau kelabu. Bentuk kepingan putih terang atau serbuk putih kristal.

Bau

Tandas.

Rasa

Sedikit pedas.

Titik didih

304 ºC hingga 760 mmHg (579 ºF hingga 760 mmHg).

Titik lebur

114.3 ºC (237.7ºF).

Titik kilat atau mudah terbakar

169ºC (337ºF). Pengukuran dibuat dalam cawan terbuka.

Ketumpatan

1,219 mg / mL pada 15 ° C (1,219 mg / mL pada 59 ° F)

Ketumpatan wap

4.65 berhubung dengan udara.

Tekanan wap

1 mmHg pada 237 ° F, 1.22 × 10-3 mmHg pada 25 ° C, 2Pa pada 20 ° C.

Kestabilan

Dia mengalami perubahan semula kimia apabila terdedah kepada cahaya ultraviolet. Bagaimana struktur berubah? Kumpulan asetil membentuk bon baru di cincin dalam kedudukan ortho dan para. Di samping itu, ia stabil di udara dan tidak serasi dengan agen pengoksidaan yang kuat, caustik dan alkali..

Volatiliti

Tidak dapat dinafikan pada 95 ºC.

Autoignition

1004 ºF.

Penguraian

Ia terurai apabila dipanaskan, mengeluarkan asap yang sangat toksik.

pH

5-7 (10 g / L H₂Atau pada 25 ºC)

Kelarutan

- Dalam air: 6.93 x 103 mg / mL pada 25 ° C.

- Kelarutan 1 g acetanilide dalam cecair lain: 3.4 ml alkohol, 20 ml air mendidih, 3 ml metanol, 4 ml aseton, 0.6 ml alkohol mendidih, 3.7 ml kloroform, 5 ml gliserol, 8 ml dioksana, 47 ml benzena dan 18 ml eter. Hidrat klorin meningkatkan kelarutan acetanilida dalam air.

Sintesis

Ia disintesis dengan bertindak balas anhidrida asetik dengan acetanilida. Reaksi ini muncul dalam banyak teks Kimia Organik (Vogel, 1959):

C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O => C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH

Permohonan

-Ia merupakan ejen menghalang proses penguraian hidrogen peroksida (hidrogen peroksida).

-Menstabilkan varnis ester selulosa.

-Tertindas sebagai perantara dalam mempercepat pengeluaran getah. Begitu juga, ia adalah perantara dalam sintesis beberapa pewarna dan kapur barus.

-Bertindak sebagai pelopor dalam sintesis penisilin.

-Ia digunakan dalam pengeluaran 4-acetamidosulfonylbenzene chloride. Acetanilide bertindak balas dengan asid chlorosulfonic (HSO)₃Cl), yang menghasilkan 4-aminosulfonylbenzene klorida. Ini bertindak balas dengan ammonium atau amina organik utama untuk membentuk sulfonamides.

-Ia digunakan secara eksperimen pada abad kesembilan belas dalam perkembangan fotografi.

-Acetanilide digunakan sebagai penanda fluks elektroosmotik (EOF) dalam elektroforesis kapilari untuk kajian kaitan antara ubat-ubatan dan protein.

-Baru-baru ini (2016) menyertai acetanilide 1- (ω-fenoxialkiluracilo) eksperimen seterusnya mengelakkan replikasi virus hepatitis C. acetanilide The menyertai 3-kedudukan cincin pyrimidine.

-Hasil eksperimen menunjukkan pengurangan dalam replikasi genom virus, secara bebas daripada genotip virus.

-Sebelum mengenal pasti ketoksikan acetanilide, telah digunakan sebagai analgesik dan antipiretik dari tahun 1886. Selepas itu (1891), ia telah digunakan dalam rawatan kronik dan bronkitis akut Grün.

Rujukan

1. J. Brown & D. E. C. Corbridge. (1948). Struktur Kristal Acetanilide: Penggunaan Sinaran Infra-Merah Polarisasi. Jumlah semulajadi 162, halaman 72. doi: 10.1038 / 162072a0.
2. Grun, E. F. (1891) Penggunaan acetanilide dalam rawatan bronkitis akut dan kronik. Lancet 137 (3539): 1424-1426.
3. Magri, A. et al. (2016). Eksplorasi deretan derivatif acetanilide 1- (ω-phenoxyalkyl) uracils sebagai penghambat novel Hepatitis C Virus replikasi. Sains 6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487.
4. Merck KGaA. (2018). Acetanilide. Diperoleh pada 5 Jun, 2018, dari: sigmaaldrich.com
5. Laporan Penilaian Awal SIDS untuk SIAM ke-13. Acetanilide. [PDF] Diperoleh pada 5 Jun, 2018, dari: inchem.org
6. Wikipedia. (2018). Acetanilide. Diambil pada 5 Jun, 2018, dari: en.wikipedia.org
7. PubChem. (2018). Acetanilide. Diambil pada 5 Jun, 2018, dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov