Struktur sekunder alkohol, sifat, nomenklatur, kegunaan dan contoh



A alkohol sekunder ia mempunyai pembawa karbon kumpulan hidroksil (OH), yang dilampirkan kepada dua karbon. Sementara itu, dalam alkohol utama, pembawa karbon kumpulan hidroksil dilampirkan pada atom karbon, dan dalam alkohol tersier terikat kepada tiga atom karbon.

Alkohol adalah asid sedikit lemah daripada air, dengan pKa berikut: air (15.7); alkohol metil (15.2), etil (16), isopropil (alkohol sekunder, 17), dan terbutyl (18). Seperti yang dapat dilihat, isopropil alkohol kurang berasid daripada metil dan etil alkohol.

Rumus struktur untuk alkohol sekunder ditunjukkan pada imej atas. Karbon berwarna merah adalah pembawa OH, dan terikat kepada dua kumpulan alkil (atau aril) R dan satu atom hidrogen.

Semua alkohol mempunyai ROH formula generik; tetapi jika karbon pengangkut diperhatikan secara terperinci, maka alkohol utama diperoleh (RCH2OH), menengah (R2CHOH, di sini dibangkitkan), dan tertiari (R3COH). Fakta ini membuat perbezaan dalam sifat fizikal dan kereaktifannya.

Indeks

  • 1 Struktur alkohol sekunder
  • 2 Hartanah
    • 2.1 Titik didih
    • 2.2 Keasidan
    • 2.3 Reaksi
  • 3 Nomenklatur
  • 4 Kegunaan
  • 5 Contoh
    • 5.1 2-Octanol
    • 5.2 Estradiol atau 17β-Estradiol
    • 5.3 20-Hidroksi-leukotriena
    • 5.4 2-Heptanol
  • 6 Rujukan

Struktur alkohol sekunder

Struktur alkohol bergantung kepada sifat kumpulan R. Walau bagaimanapun, untuk alkohol sekunder, contohnya boleh dilakukan, mengingat hanya terdapat struktur linear dengan atau tanpa cabang, atau struktur kitaran. Sebagai contoh, anda mempunyai imej berikut:

Perhatikan bahawa bagi kedua-dua struktur terdapat sesuatu yang sama: OH dikaitkan dengan "V". Setiap hujung V mewakili kumpulan R sama (bahagian atas imej, struktur kitaran) atau berbeza (bahagian bawah, rantai bercabang).

Dengan cara ini mana-mana alkohol sekunder mudah dikenal pasti, walaupun namanya tidak diketahui sama sekali.

Hartanah

Titik didih

Sifat alkohol menengah secara fizikal tidak terlalu banyak berbeza daripada alkohol yang lain. Mereka biasanya cecair telus, dan menjadi pepejal pada suhu bilik yang anda perlukan untuk membentuk beberapa ikatan hidrogen dan mempunyai jisim molekul yang tinggi.

Walau bagaimanapun, formula struktur yang sama R2CHOH membolehkan melihat sifat-sifat tertentu yang unik secara umum untuk alkohol ini. Sebagai contoh, kumpulan OH kurang terdedah dan boleh didapati untuk interaksi dengan ikatan hidrogen, R2CH-OH-OHCHR2.

Ini kerana kumpulan R, bersebelahan dengan karbon pembawa OH, boleh mengganggu dan menghalang pembentukan ikatan hidrogen. Akibatnya, alkohol sekunder mempunyai titik didih yang lebih rendah daripada alkohol utama (RCH)2OH).

Keasidan

Menurut definisi Brönsted-Lowry, asid adalah salah satu yang menyumbang proton atau ion hidrogen, H+. Apabila ini berlaku dengan alkohol sekunder, anda mempunyai:

R2CHOH + B- => R2CHO- + HB

Asas konjugat R2CHO-, anion alkoxide, mesti menstabilkan caj negatifnya. Untuk alkohol sekunder, penstabilan lebih rendah sejak kedua-dua kumpulan R mempunyai ketumpatan elektronik, yang menangkis ke tahap tertentu cas negatif pada atom oksigen.

Sementara itu, untuk analk alkali alkohol utama, RCH2O-, terdapat kurang penolakan elektronik untuk hanya mempunyai satu kumpulan R dan bukan dua. Di samping itu, atom-atom hidrogen tidak menimbulkan penolakan yang signifikan, dan sebaliknya, menyumbang untuk menstabilkan caj negatif.

Oleh itu, alkohol sekunder kurang berasid daripada alkohol utama. Jika ini begitu, maka mereka lebih asas, dan tepat untuk alasan yang sama:

R2CHOH + H2B+ => R2CHOH2+ + HB

Sekarang, kumpulan R menstabilkan caj positif ke atas oksigen dengan menghasilkan sebahagian daripada ketumpatan elektronnya.

Reaksi

Hidrogen halida dan fosforus trihalide

Alkohol sekunder boleh bertindak balas dengan hidrogen halida. Persamaan kimia reaksi antara isopropil alkohol dan asid hidrobromik ditunjukkan, dalam medium asid sulfurik, dan menghasilkan isopropil bromida:

CH3CHOHCH3 + HBr => CH3CHBrCH3 + H2O

Dan ia juga boleh bertindak balas dengan fosfor trihalogenuero, PX3 (X = Br, I):

CH3-CHOH-CH2-CH2-CH3  +  PBr3  => CH3-CHBr-CH2-CH2-CH3  + H3PO3

Persamaan kimia di atas sepadan dengan tindak balas antara tribromide Sec-pentanol dan fosforus, yang berasal dari sec-pentil bromida.

Perhatikan bahawa alkyl halida sekunder (R) dihasilkan dalam kedua-dua tindak balas2CHX).

Dehidrasi

Dalam tindak balas ini, satu H dan OH karbon tetangga hilang, membentuk ikatan berganda antara dua atom karbon ini. Oleh itu, terdapat pembentukan alkena. Reaksi memerlukan pemangkin asid dan bekalan haba.

Alkohol => Alkene + H2O

Tindak balas berikut adalah sebagai contoh:

Cyclohexanol => Cyclohexene + H2O

Reaksi dengan logam aktif

Alkohol sekunder boleh bertindak balas dengan logam:

CH3-CHOH-CH3 + K => CH3CHO-K+CH3 + ½ H+

Di sini isopropyl alkohol bereaksi dengan kalium untuk membentuk garam dan ion hidrogen kalium isoproksida.

Esterification

Alkohol sekunder bertindak balas dengan asid karboksilik untuk menghasilkan ester. Sebagai contoh, persamaan kimia tindak balas alkohol sec-butil dengan asid asetik ditunjukkan untuk menghasilkan sec-butil asetat:

CH3CHOHCH2CH3  + CH3COOH <=> CH3COOCHCH3CH2CH3

Pengoksidaan

Alkohol utama dioksidakan kepada aldehida, dan ini pula teroksida kepada asid karboksilik. Tetapi, alkohol sekunder dikoksidakan kepada aseton. Reaksi ini biasanya dikatalisis oleh kalium dikromat (K2CrO7) dan asid kromik (H2CrO4).

Tindak balas keseluruhan ialah:

R2CHOH => R2C = O

Tatanama

Alkohol sekunder dinamakan dengan menunjukkan kedudukan kumpulan OH dalam rantaian utama (lebih lama). Nombor ini mendahului nama itu, atau boleh mengejar nama alkane masing-masing untuk rantaian tersebut.

Contohnya, CH3CH2CH2CH2CHOHCH3, adalah 2-heksanol atau heksan-2-ol.

Sekiranya struktur adalah kitaran, tidak perlu meletakkan pengangka; kecuali, ada pengganti lain. Itulah sebabnya alkohol kitaran dalam imej kedua dipanggil sikloheksanol (cincin itu heksagonal).

Dan bagi alkohol yang lain dari imej yang sama (yang bercabang), namanya ialah: 6-etil-heptan-2-ol.

Kegunaan

-Sec-butanol digunakan sebagai bahan pelarut dan perantaraan. Ia terdapat dalam cecair hidraulik untuk brek, pembersih industri, pencerah, pengawet cat, agen pengapungan mineral, dan pati buah-buahan dan minyak wangi.

-Isopropanol alkohol digunakan sebagai pelarut perindustrian dan sebagai antikoagulan. Ia digunakan dalam minyak dan dakwat pengeringan cepat, sebagai antiseptik dan pengganti etanol dalam kosmetik (contohnya: losyen kulit, tonik rambut dan alkohol).

-Isopropanol adalah bahan dalam sabun cecair, pembersih kristal, rasa sintetik minuman bukan alkohol dan makanan. Di samping itu, ia adalah kimia perantaraan.

-Sikloheksanol digunakan sebagai pelarut, dalam penamat kain, dalam pemprosesan kulit dan pengemulsi sabun, dan bahan pencuci sintetik.

-Methylcyclohexanol adalah bahan pembuang noda berasaskan sabun dan detergen kain khas.

Contohnya

2-Octanol

Ia adalah alkohol berlemak. Ia adalah cecair tidak berwarna, larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut bukan polar yang paling. Ia digunakan, antara lain, dalam pembangunan rasa dan wangian, cat dan pelapis, dakwat, pelekat, penjagaan rumah dan pelincir.

Estradiol atau 17β-Estradiol

Ia adalah hormon seks steroid. Ia mempunyai dua kumpulan hidroksil dalam strukturnya. Ia adalah estrogen yang dominan semasa tahun-tahun pembiakan.

20-Hydroxy-leukotriene

Ia adalah metabolit yang mungkin berasal dari pengoksidaan lipid leukotriena. Ia diklasifikasikan sebagai cystinyl leukotriene. Sebatian ini adalah mediator proses radang yang menyumbang kepada ciri patofisiologi alahan rhinitis.

2-Heptanol

Ia adalah alkohol yang terdapat dalam buah-buahan. Di samping itu, ia terdapat dalam minyak halia dan strawberi. Ia telus, tidak berwarna dan tidak larut dalam air. Ia digunakan sebagai pelarut untuk beberapa resin dan campur tangan dalam fasa pengapungan dalam pemprosesan mineral.

Rujukan

  1. James. (17 September 2014). Alkohol (1) - Tatajenis dan Hartanah. Diperolehi daripada: masterorganicchemistry.com
  2. Ensiklopedia Kesihatan dan Keselamatan di Tempat Kerja. (s.f.). Alkohol [PDF] Diperolehi daripada: insht.es
  3. Clark J. (16 Julai 2015). Struktur dan Klasifikasi Alkohol. Libretexts Kimia. Diperolehi daripada: chem.libretexts.org
  4. PubChem. (2019). 20-Hydroxy-leukotriene E4. Diperolehi daripada: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Morrison, R. T. dan Boyd, R, N. (1987). Kimia Organik 5ta Edisi Editorial Addison-Wesley Interamericana.
  6. Carey F. (2008). Kimia Organik (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
  7. Graham Solomons T.W, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. Amines (10th edisi.). Wiley Plus.
  8. Wikipedia. (2018). 2-Octanol. Diperolehi daripada: en.wikipedia.org