Alquinos sifat, struktur, tatanama, kegunaan dan contoh



The alquinos mereka adalah hidrokarbon atau sebatian organik yang terdapat di dalam struktur mereka satu ikatan triple di antara dua karbon. Ikatan triple (≡) ini dianggap sebagai kumpulan berfungsi dengan mewakili tapak aktif molekul, dan oleh karenanya bertanggungjawab terhadap kereaktifan mereka.

Walaupun alkena tidak begitu berbeza daripada alkana atau alkenes, mereka menunjukkan keasidan dan polaritas yang lebih besar disebabkan sifat ikatan mereka. Istilah yang tepat untuk menggambarkan perbezaan kecil ini adalah apa yang dikenali sebagai unsaturation.

Alkana adalah hidrokarbon tepu, manakala alkena adalah yang paling tidak tepu berkenaan dengan struktur asal. Apa maksudnya? Bahawa alkane H3C-CH3 (etana) boleh dehidrogenasi kepada H2C = CH2 (etena) dan seterusnya kepada HC≡CH (ethyne, atau lebih dikenali sebagai asetilena).

Perhatikan bagaimana sebagai bon tambahan membentuk antara karbon bilangan hidrogen yang terikat kepada mereka berkurangan. Karbon oleh ciri-ciri elektroniknya bertujuan untuk membentuk empat ikatan mudah, sehingga semakin tidak jenuh, semakin besar kecenderungan untuk bertindak balas (dengan pengecualian sebatian aromatik).

Sebaliknya, ikatan triple lebih kuat daripada ikatan berganda (=) atau sederhana (-), tetapi pada kos tenaga tinggi. Oleh itu, kebanyakan hidrokarbon (alkana dan alkenes) boleh membentuk ikatan triple pada suhu tinggi.

Sebagai akibat daripada tenaga yang tinggi ini, dan apabila patah, mereka melepaskan banyak haba. Satu contoh fenomena ini dilihat apabila asetilena dibakar dengan oksigen dan haba sengit api digunakan untuk mengelas atau mencairkan logam (imej atas).

Asetilena adalah alkyne yang paling mudah dan terkecil. Daripada formula kimianya, hidrokarbon lain boleh dinyatakan dengan menggantikan H bagi kumpulan alkil (RC≡CR '). Hal yang sama berlaku di dunia sintesis organik melalui sejumlah besar reaksi.

Alkyne ini dihasilkan daripada tindak balas kalsium oksida dari batu kapur dan kok, bahan mentah yang menyediakan karbon yang diperlukan dalam relau elektrik:

CaO + 3C => CaC2 + CO

The CaC2 adalah karbida kalsium, sebatian organik yang akhirnya bertindak balas dengan air untuk membentuk asetilena:

CaC2 + 2H2O => Ca (OH)2 + HC≡CH

Indeks

  • 1 Sifat alkali dan fizikal kimia
    • 1.1 Polariti
    • 1.2 Keasidan
  • 2 Reaktiviti
    • 2.1 Hidrogenasi
    • 2.2 Penambahan hidrogen halida
    • 2.3 Penghidratan
    • 2.4 Penambahan halogen
    • 2.5 Alkylation of acetylene
  • 3 Struktur kimia
    • 3.1 jarak pautan dan terminal berhenti
  • 4 Nomenklatur
  • 5 Kegunaan
    • 5.1 Acetylene atau ethyne
    • 5.2 alkena semulajadi
  • 6 Contoh alkena
    • 6.1 Tarik asid
    • 6.2 Histrionicotoxin
    • 6.3 Cicutoxin
    • 6.4 Capillina
    • 6.5 Pargiline
  • 7 Rujukan

Sifat alkali dan fizikal kimia

Polariti

Ikatan triple membezakan alkena daripada alkana dan alkenes. Tiga jenis hidrokarbon ini adalah apolar, tidak larut dalam air dan asid yang sangat lemah. Walau bagaimanapun, elektronegativiti karbon dari ikatan rangkap dua dan tiga adalah lebih besar daripada karbon mudah.

Mengikut ini, karbon yang bersebelahan dengan ikatan triple memberikan kepadatan muatan negatif induktif. Atas sebab ini, di mana ikatan C≡C atau C = C, akan ada ketumpatan elektronik yang lebih besar daripada di seluruh rangka karbon. Akibatnya, terdapat masa dipole kecil di mana molekul berinteraksi dengan daya dipole-dipole.

Interaksi ini sangat lemah jika anda membandingkan momen-momen dipole mereka dengan molekul air atau alkohol. Ini ditunjukkan dalam sifat-sifat fizikalnya: alkena umumnya mempunyai lebur yang lebih tinggi dan titik didih berbanding dengan hidrokarbon tak tepu yang kurang.

Juga disebabkan oleh polaritas miskin mereka kurang larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik bukan polar seperti benzena.

Keasidan

Juga, elektronegativiti ini menyebabkan hidrogen HC≡CR lebih berasid daripada apa yang ada dalam hidrokarbon lain. Oleh itu, alkena adalah lebih banyak spesies asid daripada alkena dan lebih daripada alkana. Walau bagaimanapun, keasidannya masih boleh diabaikan berbanding dengan asid karboksilik.

Oleh kerana alkena adalah asid yang sangat lemah, ia hanya bertindak balas dengan asas yang sangat kuat, seperti natrium amida:

HC≡CR + NaNH2 => HC≡CNa + NH3

Dari tindak balas ini larutan natrium asetilida diperoleh, bahan mentah untuk sintesis alkena lain.

Reaktiviti

Kereaktifan alkena dijelaskan dengan penambahan molekul kecil ke ikatan triple mereka, menurunkan ketidakstabilan mereka. Ini mungkin molekul hidrogen, hidrogen halida, air atau halogen.

Hidrogenasi

Molekul kecil H2 Ia sangat sukar difahami dan cepat, jadi untuk meningkatkan kemungkinan bahawa ia ditambah kepada ikatan alkil tiga triple mesti menggunakan pemangkin.

Ini biasanya logam (Pd, Pt, Rh atau Ni) dibahagikan dengan baik untuk meningkatkan kawasan permukaan; dan dengan cara ini, hubungan antara hidrogen dan alkyne:

RC≡CR '+ 2H2 => RCH2CH2R '

Hasilnya ialah hidrogen "sauh" kepada karbon dengan memecah ikatan, dan sebagainya sehingga alkane yang sesuai dihasilkan, RCH2CH2R '. Ini bukan sahaja menepati hidrokarbon awal, tetapi juga mengubah struktur molekulnya.

Penambahan hidrogen halida

Di sini molekul anorganik HX ditambahkan, di mana X boleh menjadi salah satu daripada halogens (F, Cl, Br atau I):

RC≡CR '+ HX => RCH = CXR'

Penghidratan

Penghidratan alkena ialah apabila mereka menambah molekul air untuk membentuk aldehid atau keton:

RC≡CR '+ H2O => RCH2COR '

Jika R 'ialah H, ia adalah aldehida; Jika ia adalah alkil, maka ia adalah keton. Dalam tindak balas, sebatian yang dikenali sebagai enol (RCH = C (OH) R ') dibentuk sebagai perantaraan..

Satu ini mengalami penukaran bentuk enol (C-OH) kepada bentuk ketonik (C = O) dalam keseimbangan yang disebut tautomerization.

Penambahan halogen

Dan berkenaan dengan penambahan, molekul diatom dari halogen juga boleh berlabuh pada karbon dari ikatan triple (X2= F2, Cl2, Br2 atau saya2):

RC≡CR '+ 2X2 => RCX2-CX2R '

Alkilasi asetilena

Alkena lain boleh disediakan dari larutan natrium asetilida dengan menggunakan alkil halida:

HC≡CNa + RX => HC≡CR + NaX

Sebagai contoh, jika ia adalah metil iodida, maka alkyne yang dihasilkan akan:

HC≡CNa + CH3I => HC≡CCH3 + NaX

HC≡CCH3 adalah tip, juga dikenali sebagai metilasetilena.

Struktur kimia

Apakah struktur alkena? Dalam imej atas, molekul asetilena ditunjukkan. Dari sini, anda dapat melihat dengan jelas geometri linear pautan C≡C.

Oleh itu, di mana terdapat ikatan triple, struktur molekul mestilah linear. Ini adalah satu lagi perbezaan yang ketara antara mereka dan seluruh hidrokarbon.

Alkanes biasanya diwakili sebagai zigzag, kerana mereka mempunyai sp hibridisasi3 dan pautannya adalah 109º apart. Mereka sebenarnya rantaian tetrahedra yang dipasang secara kovalen. Sedangkan alkena tidak rata oleh sp hibridisasi2 daripada karbonnya, lebih khusus membentuk satah trigonal dengan ikatan dipisahkan oleh 120º.

Dalam alkena, hibridisasi orbital adalah sp, iaitu, mereka mempunyai 50% karakter dan 50% aksara p. Terdapat dua orbital hibrid sp yang dikaitkan dengan atom H dalam asetilena atau kepada kumpulan alkil dalam alkena.

Jarak yang memisahkan kedua-dua H atau R adalah 180º, selain itu hanya dengan cara ini orbital p yang tulen karbon boleh membentuk ikatan triple. Atas sebab ini pautan -C≡C- adalah linear. Melihat struktur mana-mana molekul -C≡C- menonjol di kawasan-kawasan di mana kerangka itu sangat linear.

Jarak sambungan dan sewa terminal

Karbon dalam ikatan triple adalah kurang jauh daripada ikatan rangkap atau sederhana. Dengan kata lain, C≡C adalah lebih pendek daripada C = C dan C-C. Hasilnya, pautan lebih kuat kerana kedua-dua pautan π menyumbang untuk menstabilkan pautan mudah σ.

Jika ikatan triple berada di penghujung rantai, maka ia adalah terminal alkyne. Oleh itu, formula sebatian tersebut mestilah HC≡CR, di mana H menandakan akhir atau permulaan rantai.

Jika sebaliknya ia adalah pautan triple dalaman, formulanya adalah RC≡CR ', di mana R dan R' adalah sebelah kanan dan kiri rentetan.

Tatanama

Bagaimanakah alkena dinamakan mengikut peraturan yang ditetapkan oleh IUPAC? Dengan cara yang sama seperti alkana dan alkenes telah dinamakan. Untuk melakukan ini, tukar sufiks -ano atau -eno dengan sufiks -ino.

Sebagai contoh: HC≡CCH3 ia bernama propino, kerana ia mempunyai tiga karbon, seperti propana (CH3CH2CH3). The HC≡CCH2CH3 ia adalah 1-butyne, yang merupakan alky terminal. Tetapi dalam kes CH3C≡CCH3 ia adalah 2-butyne, dan dalam ini bon triple bukan terminal tetapi dalaman.

CH3C≡CCH2CH2(CH3)2 ia adalah 5-methyl-2-hexino. Karbon mula mengira dari sisi paling dekat dengan ikatan triple.

Satu lagi jenis alkena ialah sikloalkin. Bagi mereka ia cukup untuk menggantikan sufiks -ano untuk -ino daripada sikloalkane sepadan. Oleh itu, siklopropana yang mempunyai ikatan triple diberi nama siklopropin (yang tidak wujud).

Apabila terdapat dua pautan triple, awalan di- ditambah dengan nama. Contohnya adalah HC≡C-C≡H, diacetylene atau propadino; dan kepada HC≡C-C-C≡H, butadiino.

Kegunaan

Acetylene atau ethyne

Yang terkecil alkena memekatkan bilangan kegunaan yang mungkin untuk hidrokarbon ini. Daripada itu, melalui alkylations, sebatian organik lain boleh disintesis. Begitu juga, ia mengalami reaksi oksidatif untuk mendapatkan etanol, asid asetik, asid akrilik, dan lain-lain.

Satu lagi kegunaannya terdiri daripada menyediakan sumber haba untuk merangsang elektron atom; lebih khusus daripada kation logam dalam penentuan oleh penyerapan-atom pelepasan, teknik spektroskopik digunakan secara meluas.

Alquino semulajadi

Kaedah yang sedia ada untuk menyediakan alkena bukan sahaja sintetik atau dengan penggunaan haba jika tiada oksigen, tetapi juga biologi.

Dalam enzim ini digunakan dipanggil acetylenases, yang boleh dehidrogenasikan ikatan berganda. Terima kasih kepada banyak alkena semula jadi yang diperolehi.

Akibatnya, racun, antidot, ubat-ubatan atau sebatian lain yang memberikan beberapa manfaat dapat diekstrak dari sumber-sumber ini; terutamanya apabila ia melibatkan kesihatan. Alternatif banyak apabila mengubah struktur asal mereka dan memilikinya sebagai sokongan untuk alkena baru.

Contoh alkena

Setakat ini, banyak contoh alkena telah disebutkan. Walau bagaimanapun, ada yang datang dari sumber-sumber yang sangat spesifik atau mempunyai struktur molekul tertentu: mereka adalah polyacetylenes.

Ini bermakna bahawa terdapat lebih daripada satu ikatan triple yang merupakan sebahagian daripada struktur yang sangat besar, dan bukan hanya rangkaian karbon sederhana.

Asid tarik

Asid Tariric berasal dari tumbuhan yang terletak di Guatemala yang dipanggil Picramnia tariri. Ia diekstrak secara khusus dari minyak benihnya.

Dalam struktur molekulnya dapat dilihat satu ikatan triple tunggal yang memisahkan ekor apolar dari kepala kutub; oleh itu ia boleh dianggap sebagai molekul amphipat.

Histrionicotoxin

Histrionicotoxin adalah racun yang disembur oleh kulit katak dari Colombia, Brazil dan negara-negara Amerika Latin yang lain. Ia mempunyai dua pautan konjugasi dengan dua pautan. Kedua-duanya adalah terminal dan dipisahkan oleh cincin enam karbon dan amina kitaran.

Cicutoxin

Dari struktur molekul kitaran, mana ikatan triple? Sekiranya bon berganda rata, kerana mereka melihat ke kanan, dan pautan mudah adalah tetrahedral, seperti yang melampau, triple adalah linear dan berada di lereng (\)..

Kompaun ini terdiri daripada neurotoxin yang dijumpai terutamanya dalam tumbuhan hemlock akuatik.

Capillina

Ia adalah alkyne yang terdapat dalam minyak pati tumbuhan Artemis yang digunakan sebagai agen antikulat. Anda boleh melihat dua ikatan triple berturut-turut, lebih betul konjugat.

Apa maksudnya? Bahawa ikatan triple bergema di seluruh rantai karbon keseluruhan dan melibatkan ikatan rangkap C = O ke C-O-.

Pargilina

Ia adalah alkyne dengan aktiviti antihipertensi. Menganalisa strukturnya dalam bahagian-bahagian yang kita ada: satu kumpulan benzil ke kiri, satu amine tertiari di tengah, dan propinil ke kanan; iaitu, kumpulan tip terminal.

Rujukan

  1. Francis A. Carey. Kimia Organik Asid carboxylic. (edisi keenam, ms 368-397). Mc Graw Hill.
  2. Brennan, John. (10 Mac, 2018). Contoh Alkynes. Saintifik. Diambil dari: sciencing.com
  3. BYJU'S. (2018). Triple Bond di Alkynes. Diambil dari: byjus.com
  4. Ensiklopedia Contoh (2017). Alquinos. Diperolehi daripada: ejemplos.co
  5. Kevin A. Boudreaux. Alkynes. Diambil dari: angelo.edu
  6.  Robert C. Neuman, Jr. Alkenes dan Alkynes. [PDF] Diambil dari: chem.ucr.edu