Struktur amina, sifat, jenis, kegunaan, contoh



The amina Mereka adalah sebatian organik yang berasal dari ammonia. Mereka menghasilkan ikatan kovalen antara karbon dan nitrogen. Secara semulajadi, molekul nitrogen secara inovatif kinetik; tetapi terima kasih kepada penetapan biologi, ia berubah menjadi ammonia, yang kemudiannya mengalami tindak balas alkilasi seterusnya.

Apabila ammonia "disewa", ia menggantikan satu, dua atau tiga daripada tiga hidrogennya untuk atom karbon. Karbon ini mungkin berasal dari kumpulan alkil (R) atau aril (Ar). Oleh itu, ada amina alifatik (linear atau bercabang), dan aromatik.

Formula am untuk amina aliphatik ditunjukkan di atas. Formula ini boleh digunakan untuk amina aromatik, memandangkan R juga boleh menjadi kumpulan aril Ar. Perhatikan persamaan antara amina dan ammonia, NH3. Secara praktikal, H telah digantikan oleh rantai sampingan R.

Jika R terdiri daripada rantai alifatik, kita mempunyai apa yang dikenali sebagai alkylamine; sedangkan jika R bersifat aromatik, arylamine. Dari arylamine, yang paling penting dari semua adalah alanine: kumpulan amino, -NH2, dikaitkan dengan cincin benzene.

Apabila terdapat kumpulan oksigen dalam struktur molekul, seperti OH dan COOH, sebatian itu tidak lagi dipanggil amina. Dalam hal ini, amina dianggap sebagai substituen: kumpulan amino. Sebagai contoh, dalam asid amino ini berlaku, dan juga dalam biomolekul lain yang amat penting untuk kehidupan.

Kerana nitrogen ditemui dalam banyak sebatian penting untuk kehidupan, mereka dianggap sebagai amina penting; iaitu 'vitamin'. Walau bagaimanapun, banyak vitamin tidak walaupun amina, dan lebih banyak lagi, tidak semuanya penting untuk hidup. Bagaimanapun, ini tidak menyangkal kepentingannya dalam organisma hidup.

Amines adalah asas organik yang lebih kuat daripada amonia sendiri. Mereka mudah diekstrak daripada bahan tumbuhan, dan umumnya mempunyai interaksi yang kuat dengan matriks neuron organisma; Oleh itu, banyak ubat-ubatan dan ubat-ubatan terdiri daripada amina dengan struktur kompleks dan substituen.

Indeks

  • 1 Struktur
  • 2 Sifat amina
    • 2.1 Polariti
    • 2.2 Ciri-ciri fizikal
    • 2.3 Kelarutan dalam air
    • 2.4 Keaslian
  • 3 Jenis (utama, menengah, tertiari)
  • 4 Latihan
    • 4.1 Alkylation of ammonia
    • 4.2 Penghidrogenan katalitik
  • 5 Nomenklatur
  • 6 Kegunaan
    • 6.1 Pewarna
    • 6.2 Dadah dan dadah
    • 6.3 Rawatan Gas
    • 6.4 Kimia pertanian
    • 6.5 Pembuatan damar
    • 6.6 Nutrien haiwan
    • 6.7 Industri getah
    • 6.8 Pelarut
  • 7 Contoh
    • 7.1 Cocaine
    • 7.2 Nikotin
    • 7.3 Morfin
    • 7.4 Serotonin
  • 8 Rujukan

Struktur

Apakah strukturnya? Walaupun ia berbeza-beza bergantung kepada sifat R, persekitaran elektronik atom nitrogen adalah sama bagi mereka semua: tetrahedral. Tetapi, dengan sepasang elektron tidak dikongsi pada atom nitrogen (··), geometri molekul menjadi piramida. Ini benar dengan ammonia dan amina.

Amina boleh diwakili dengan tetrahedron, seperti yang dilakukan dengan sebatian karbon. Jadi, NH3 dan CH4 mereka ditarik sebagai tetrahedron, di mana pasangan (··) terletak di salah satu simpang di atas nitrogen.

Kedua-dua molekul tersebut adalah achiral; Walau bagaimanapun, mereka mula membentangkan kesejahteraan kerana Hs mereka digantikan oleh R. Amine R2NH adalah sakit jika kedua-dua R adalah berbeza. Walau bagaimanapun, ia tidak mempunyai sebarang konfigurasi untuk membezakan satu enansiom dari yang lain (seperti yang dilakukan dengan pusat karbon kiral).

Ini kerana enantiomer:

R2N-H | H-NR2

mereka ditukar pada kelajuan sedemikian sehingga tidak seorang pun dapat mengasingkan diri mereka; dan oleh itu, struktur amina dianggap sebagai penderitaan walaupun semua substituen pada atom nitrogen adalah berbeza.

Sifat amina

Polariti

Amines adalah sebatian polar, kerana kumpulan NH amino2, kerana ia mempunyai atom nitrogen elektronegatif, ia menyumbang kepada masa molekul dipolar. Perhatikan bahawa nitrogen mempunyai kapasiti untuk menderma bon hidrogen, yang bermaksud bahawa amina biasanya mempunyai titik mendidih dan lebur yang tinggi.

Walau bagaimanapun, apabila membandingkan harta ini dengan sebatian oksigen, seperti alkohol dan asid karboksilat, mereka mempunyai magnitud yang lebih kecil.

Sebagai contoh, titik mendidih etilamina, CH3CH2NH2 (16.6ºC) adalah lebih rendah daripada etanol, CH3CH2OH (78ºC).

Oleh itu, ditunjukkan bahawa ikatan hidrogen O-H lebih kuat berbanding dengan N-H, walaupun amina boleh membentuk lebih daripada satu jambatan. Perbandingan ini hanya sah jika R mempunyai berat molekul yang sama untuk kedua-dua sebatian (CH3CH2-). Sebaliknya, ethane mendidih pada -89 ° C, CH3CH3, menjadi gas pada suhu bilik.

Sebagai amina mempunyai hidrogen yang kurang, ia membentuk ikatan hidrogen yang lebih sedikit dan titik didihnya dikurangkan. Ini diperhatikan jika titik didih dimetilamin didih berbanding, (CH3)2NH (7ºC), dengan etilamina (16.6ºC).

Ciri-ciri fizikal

Di dunia kimia, ketika membicarakan amina, ada tindakan sukarela menutup hidung anda. Ini kerana, pada amnya, mereka biasanya mempunyai bau yang tidak menyenangkan, sebahagiannya akhirnya menyerupai ikan busuk.

Di samping itu, amina cair cenderung mempunyai nada kekuningan, yang meningkatkan ketidakpercayaan visual yang dihasilkannya.

Kelarutan dalam air

Amines cenderung tidak larut dalam air kerana, walaupun dapat membentuk ikatan hidrogen dengan H2Atau, komponen organik utamanya adalah hidrofobik. Lebih banyak atau panjang kumpulan R, semakin rendah kelarutan mereka di dalam air.

Walau bagaimanapun terdapat asid di tengah, kelarutan meningkat dengan pembentukan apa yang dikenali sebagai garam amina. Di dalamnya, nitrogen mempunyai caj separa positif, yang elektrostatik menarik asas anion atau konjugasi asid.

Contohnya, dalam larutan HCl, amina RNH2 Bertindak seperti berikut:

RNH2 + HCl => RNH3+Cl- (garam utama amine)

RNH2 ia tidak larut (atau sedikit larut) di dalam air, dan dengan kehadiran asid ia membentuk garam, yang melegakan ionnya nikmat kelarutannya.

Kenapa ini berlaku? Jawapannya terletak pada salah satu sifat utama amina: mereka adalah kutub dan asas. Menjadi asas, mereka akan bereaksi dengan asid yang cukup kuat untuk memprotonasi mereka, mengikut definisi Brönsted-Lowry.

Asas

Amines adalah asas organik yang lebih kuat daripada ammonia. Semakin tinggi kepadatan elektron di sekeliling atom nitrogen, semakin mendasarnya; iaitu, ia akan lebih cepat meremehkan asid dalam medium. Jika amina sangat asas, anda juga boleh merampas proton daripada alkohol.

Kumpulan R menyumbangkan ketumpatan elektronik kepada nitrogen dengan kesan induktif; Oleh kerana itu, kita tidak boleh lupa bahawa ia adalah salah satu atom elektronegatif yang paling wujud. Jika kumpulan ini sangat panjang atau besar, kesan induktif akan lebih besar, yang juga akan meningkatkan rantau negatif di sekeliling sepasang elektron (··).

Ini menyebabkan (··) untuk menerima H ion lebih cepat+. Bagaimanapun, jika R sangat besar, asasnya berkurangan dengan kesan sterik. Mengapa? Atas sebab mudah bahawa H+ mesti melalui konfigurasi atom sebelum mencapai nitrogen.

Cara lain untuk membuat alasan tentang asas amina adalah dengan menstabilkan garam amina. Sekarang, yang berkurang dengan kesan induktif dapat mengurangkan caj positif N+, ia akan menjadi amina yang lebih asas. Alasannya sama seperti yang dijelaskan.

Alkylamines vs arylamines

Alkylamine lebih asas daripada arylamine. Mengapa? Untuk memahami dengan mudah, struktur aniline ditunjukkan:

Di atas, dalam kumpulan amino, adalah pasangan elektron (··). Pasangan ini "bergerak" di dalam cincin dalam kedudukan ortho dan untuk menghormati NH2. Ini bermakna, bahawa kedua-dua titik atas dan yang bertentangan dengan NH2 mereka bercas negatif, manakala atom nitrogen, secara positif.

Sebagai nitrogen positif dikenakan, +N, akan mengusir ion H+. Dan jika ini tidak mencukupi, sepasang elektron diselalogikan dalam cincin aromatik, menjadikannya kurang mudah untuk meremehkan asid.

Keaslian anilina dapat ditingkatkan jika kumpulan atau atom yang menyumbangkan ketumpatan elektronik dikaitkan dengan cincin, bersaing dengan pasangan (··) dan memaksa ia berada lebih mungkin di atom nitrogen, siap bertindak sebagai basis.

Jenis (utama, menengah, tertiari)

Walaupun mereka belum disampaikan secara rasmi, rujukan secara tersirat telah dibuat kepada amina primer, sekunder dan tersier (imej atas, dari kiri ke kanan).

Amina primer (RNH2) dimonstruksikan; yang menengah (R2NH), tidak disubstitusi, dengan dua kumpulan alkil atau aril R; dan tertua (R3N), trisubstituted, dan kekurangan hidrogen.

Semua amina sedia ada diperoleh daripada ketiga-tiga jenis ini, jadi kepelbagaian dan interaksi dengan matriks biologi dan neuron adalah sangat besar.

Pada amnya, seseorang mungkin mengharapkan amina tersier menjadi yang paling asas; Walau bagaimanapun, anda tidak boleh membuat tuntutan sedemikian tanpa mengetahui struktur R.

Latihan

Alkylation of ammonia

Pada mulanya ia disebutkan bahawa amina berasal dari amonia; Oleh itu, cara paling mudah untuk membentuknya adalah melalui alkilasi mereka. Untuk melakukan ini, ammonia berlebihan direaksikan dengan alkil halida, diikuti dengan penambahan asas untuk meneutralkan garam amina:

NH3 + RX => RNH3+X- => RNH2

Perhatikan bahawa langkah-langkah ini membawa kepada amina primer. Amino menengah dan juga tertiari juga boleh dibentuk, jadi hasil untuk satu produk berkurangan.

Beberapa kaedah latihan, seperti sintesis Gabriel, membolehkan mendapatkan amina primer supaya tiada produk lain yang tidak diingini terbentuk.

Juga, keton dan aldehida dapat dikurangkan dengan adanya ammonia dan amina utama, untuk menimbulkan amina sekunder dan tersier.

Penghidrogenan katalitik

Sebatian nitro boleh dikurangkan dengan kehadiran hidrogen dan pemangkin untuk diubah menjadi amina yang sepadan.

ArNO2 => ArNH2

Nitriles, RC≡N, dan amides, RCONR2, mereka juga dikurangkan untuk memberi amina primer dan tertiari.

Tatanama

Bagaimanakah amina dinamakan? Kebanyakan masa mereka dinamakan dari segi R, kumpulan alkil atau aril. Untuk nama R, yang berasal dari alkana, perkataan 'amine' ditambah pada akhir.

Jadi, CH3CH2CH2NH2 Ia adalah propylamine. Sebaliknya, ia boleh dinamakan hanya mempertimbangkan alkane dan bukan sebagai kumpulan R: propanamine.

Cara pertama untuk menamakan mereka adalah yang paling terkenal dan digunakan.

Apabila terdapat dua kumpulan NH2, alkana dinamakan dan kedudukan kumpulan amino disenaraikan. Jadi, H2NCH2CH2CH2CH2NH2 ia dipanggil: 1,4-butanediamine.

Sekiranya terdapat kumpulan oksigen, seperti OH, ia harus diberi keutamaan ke atas NH2, yang kebetulan dinamakan sebagai substituen. Sebagai contoh, HOCH2CH2CH2NH2 ia dipanggil: 3-Aminopropanol.

Dan berkenaan dengan amina sekunder dan tertiari, huruf N digunakan untuk menunjukkan kumpulan R. Rantaian terpanjang akan tetap dengan nama sebatian. Oleh itu, CH3NHCH2CH3 ia dipanggil: N-methylethylamine.

Kegunaan

Colorants

Amina aromatik utama boleh berfungsi sebagai bahan permulaan untuk sintesis pewarna azo. Pada mulanya, amina bertindak balas untuk membentuk garam diazonium, yang membentuk sebatian azo dengan gandingan azo (atau gandingan diazo).

Ini, kerana intensiti pewarnaan mereka, digunakan dalam industri tekstil sebagai bahan pencelupan; contohnya: metil oren, coklat 138 langsung, matahari terbenam FCF dan ponceau.

Dadah dan dadah

Banyak ubat bertindak dengan agonis dan antagonis dari neurotransmitter amina semulajadi. Contoh:

-Chlorpheniramine adalah antihistamin digunakan dalam mengawal penyakit alahan disebabkan oleh pengambilan makanan tertentu, demam hay, gigitan serangga, dan lain-lain.

-Chlorpromazine adalah agen sedatif, bukan inducer tidur. Melegakan kebimbangan dan bahkan digunakan dalam rawatan beberapa gangguan mental.

-Ephedrine dan phenylephedrine digunakan sebagai dekongestan saluran pernafasan.

-Amitriptaline dan imipramine adalah amina tersier yang digunakan dalam rawatan kemurungan. Kerana strukturnya, antidepresan trisiklik dikelaskan.

-Analgesik opioid seperti morfin, kodin dan heroin adalah amina tersier.

Rawatan Gas

Pelbagai amina, termasuk diglycolamine (DGA) dan dietanolamina (DEA) digunakan dalam penyingkiran gas karbon dioksida (CO2) dan hidrogen sulfida (H2S) hadir dalam gas asli dan kilang penapis.

Kimia pertanian

The methylamines adalah sebatian perantaraan dalam sintesis bahan kimia yang digunakan dalam bidang pertanian sebagai racun herba, racun kulat, racun serangga dan racun hidupan.

Pengilangan resin

Methylamines digunakan semasa penyediaan resin pertukaran ion, yang boleh digunakan dalam pengionan air.

Nutrisi haiwan

Trimethylamine (TMA) digunakan terutamanya dalam pengeluaran klorida choline, suplemen vitamin B yang digunakan dalam memberi makan ayam, ayam belanda dan babi.

Industri getah

Dimethylamine oleate (DMA) adalah pengemulsi untuk digunakan dalam pengeluaran getah tiruan. DMA digunakan secara langsung sebagai pengubahsuai pempolimeran dalam fasa wap butadiena, dan sebagai penstabil lateks getah asli bukannya ammonia

Pelarut

Dimethylamine (DMA) dan monomethylamine (MMA) digunakan untuk mensintesis aprotic kutub pelarut dimethylformamide (DMF), dimethylacetamide (DMAc) dan N-methylpyrrolidone (NMP).

Aplikasi DMF termasuk: salutan urethane, pelarut untuk benang akrilik, pelarut reaksi dan pelarut pengekstrakan.

DMAc digunakan dalam pembuatan pewarna dan pelarut untuk benang. Akhir sekali, NMP digunakan dalam penapisan minyak pelincir, pelucutan cat dan lapisan enamel.

Contohnya

Cocaine

Cocaine digunakan sebagai anestetik tempatan dalam jenis tertentu mata, telinga, dan pembedahan tekak. Seperti yang anda dapat lihat, ia adalah amina tersier.

Nikotin

Nikotin adalah agen utama ketagihan tembakau dan kimianya adalah amina tersier. Nikotin yang terdapat dalam asap tembakau diserap dengan pantas dan sangat toksik.

Morfin

Ia adalah salah satu analgesik paling berkesan untuk melegakan kesakitan, terutama kanser. Ia adalah, sekali lagi, satu amina tersier.

Serotonin

Serotonin adalah neurotransmiter amina. Dalam pesakit yang tertekan, kepekatan metabolit utama serotonin berkurangan. Tidak seperti amina lain, ini adalah primer.

Rujukan

  1. Graham Solomons T.W, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. Amines (10th edisi.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Kimia Organik (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
  3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik (Edisi Kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Syarikat Chemours. (2018). Methylamines: kegunaan dan aplikasi. Diperolehi daripada: chemours.com
  5. Penyelidikan Pasaran Ketelusan. (s.f.). Amines: fakta dan kegunaan penting. Diperolehi daripada: transparencymarketresearch.com
  6. Wikipedia. (2019). Amine. Diperolehi daripada: en.wikipedia.org
  7. Ganong, W. F. (2003). Physiology Perubatan Edisi ke-19. Editorial Manual Moden.