Struktur botanik, sifat, kegunaan dan risiko



The butanal adalah aldehida rantai terbuka, terdiri daripada empat atom karbon, dan sama dengan butana; ia sebenarnya merupakan bentuk hidrokarbon butana yang paling teroksida kedua selepas asid butir. Rumus molekulnya ialah CH3CH2CH2CHO, di mana -CHO adalah kumpulan formil.

Aldehid ini, salah satu yang paling ringan, terdiri daripada cecair telus, mudah terbakar dan kurang padat daripada air. Di samping itu, ia larut dalam air dan larut dengan pelarut organik; Oleh itu, ia boleh digunakan untuk mempunyai campuran organik fasa tunggal.

Kehadiran kumpulan karbonil (sfera merah, imej teratas) memberikan polaritas kimia ke molekul butan, dan dengan itu keupayaan untuk mengalami interaksi dipole-dipole di antara molekulnya; walaupun jambatan hidrogen tidak dibentuk di antara mereka.

Ini telah mengakibatkan butanal mempunyai titik mendidih dan lebur yang lebih tinggi daripada butana, tetapi lebih rendah daripada yang ditunjukkan oleh n-butil alkohol.

Butanal digunakan sebagai pelarut dan merupakan perantara untuk mendapatkan banyak produk; seperti pemecut pemvulkanan karet, resin, farmaseutikal dan agrokimia.

Butanal adalah sebatian toksik yang melalui penyedutan boleh menghasilkan keradangan saluran pernafasan atas, bronkus dan edema pulmonari yang juga boleh membawa akibat yang membawa maut.

Indeks

  • 1 Struktur butanal
    • 1.1 Confórmeros
  • 2 Hartanah
    • 2.1 Nama kimia
    • 2.2 Rumus molekul
    • 2.3 Penampilan fizikal
    • 2.4 Bau
    • 2.5 Titik didih
    • 2.6 Takat lebur
    • 2.7 Titik kilat
    • 2.8 Kelarutan dalam air
    • 2.9 Kelarutan dalam pelarut organik
    • 2.10 Ketumpatan
    • 2.11 Ketumpatan wap
    • 2.12 Tekanan wap
    • 2.13 Auto-ignition
    • 2.14 Kelikatan
    • 2.15 Haba pembakaran
    • 2.16 Haba pengewapan
    • 2.17 Ketegangan permukaan
    • 2.18 Ambang ambu
    • 2.19 Indeks indeks
    • 2.20 Dipolar Moment
    • 2.21 Panjang gelombang (λ) penyerapan maksimum dalam air
    • 2.22 Polimerisasi
    • 2.23 Reaktiviti
    • 2.24 Pemeluwapan Aldol
  • 3 Ringkasan
  • 4 Kegunaan
    • 4.1 Perindustrian
    • 4.2 Lain-lain
  • 5 Risiko
  • 6 Rujukan

Struktur Butanal

Baru-baru ini telah disebutkan bahawa kumpulan formil, -CHO, memberi polaritas kepada molekul butanal atau butyraldehida kerana elektronegativiti yang lebih besar dari atom oksigen. Hasilnya, molekul mereka boleh berinteraksi dengan satu sama lain oleh daya dipole-dipole.

Gambaran atas menunjukkan, dengan model sfera dan bar, bahawa molekul butanal mempunyai struktur linier. Karbon dari kumpulan -CHO mempunyai sp hibridisasi2, manakala baki hibridisasi karbon yang tinggal3.

Bukan itu sahaja, tetapi ia juga fleksibel, dan pautannya boleh berputar pada paksi mereka sendiri; dan oleh itu, pengubahan atau pengubah yang berbeza dihasilkan (sebatian yang sama, tetapi dengan pautannya diputar).

Confôrmeros

Imej berikut menerangkan perkara ini dengan lebih baik:

Penentukuran pertama (bahagian atas) sepadan dengan molekul imej pertama: kumpulan metil di sebelah kiri, -CH3, dan kumpulan -CHO, berada dalam kedudukan anti-selari dengan satu sama lain; satu mata, dan satu lagi, masing-masing.

Sementara itu, pengubah kedua (yang lebih rendah) sepadan dengan molekul dengan -CH3 dan -CHO dalam kedudukan terlepas; iaitu, kedua-duanya menunjuk ke arah yang sama.

Kedua-dua conformers cepat boleh ditukar ganti, dan oleh itu molekul butanal sentiasa berputar dan bergetar; dan menambah fakta bahawa ia mempunyai dipol kekal, ini membolehkan interaksi mereka cukup kuat untuk mendidih pada 74.8ºC.

Hartanah

Nama kimia

-Butanal

-Butiraldehyde

-1-Butanal

-Butiral

-N-Butiraldehyde.

Formula molekul

C4H8O atau CH3CH2CH2CHO.

Penampilan fizikal

Ia adalah cecair yang jelas dan telus.

Bau

Bau ciri, acrid, aldehid.

Titik didih

167 ° F hingga 760 mmHg (74.8 ° C).

Titik lebur

-146 ° F (-96.86 ° C).

Titik pencucuhan

-8ºF (-22ºC) Cawan tertutup.

Kelarutan dalam air

7 g / 100 mL pada 25 ° C.

Kelarutan dalam pelarut organik

Boleh berlaku dengan etanol, eter, etil asetat, aseton, toluena dan pelarut organik lain-lain.

Ketumpatan

0.803 g / cm3 pada suhu 68 ° F.

Ketumpatan wap

2,5 (berhubung dengan udara yang diambil bersamaan dengan 1).

Tekanan wap

111 mmHg pada 25ºC.

Auto-penyalaan

446 ºF. 425ºF (21.8ºC).

Kelikatan

0.45 cPoise pada 20ºC.

Haba pembakaran

2479.34 kJ / mol pada 25 ºC.

Haba pengewapan

33.68 kJ / mol pada 25 ºC.

Ketegangan permukaan

29.9 dyne / cm pada 24ºC.

Ambang ambang

0.009 ppm.

Indeks refraktif

1.3843 pada 20ºC.

Momen Dipolar

2.72 D.

Panjang gelombang (λ) penyerapan maksimum dalam air

225 nm dan 282 nm (cahaya ultraviolet).

Pempolimeran

Butanal boleh dipolimerisasi dalam hubungan dengan alkali atau asid, kerana pempolimeran itu berbahaya.

Reaktiviti

Apabila terdedah kepada udara ia mengoksidakan, membentuk asid butir. Pada suhu 230 ° C, butanal secara spontan menyala dengan udara.

Pemeluwapan Aldol

Dua molekul butanal boleh bertindak balas antara satu sama lain, dengan kehadiran KOH dan suhu 6-8 ° C, untuk membentuk sebatian 2-etil-3-hydroxyhexanol. Jenis sebatian ini dipanggil aldol, kerana ia mempunyai kumpulan aldehid dan kumpulan alkohol dalam strukturnya.

Sintesis

Butanal boleh dihasilkan oleh dehidrogenasi pemangkin alkohol n-butil; penghidrogenan katalitik crotonaldehyde; dan hydroformylation propylene.

Kegunaan

Perindustrian

-Butanal adalah pelarut industri, tetapi juga merupakan perantara dalam sintesis pelarut lain; contohnya 2-etilheksanol, n-butanol dan trimethylpropane.

-Ia juga digunakan sebagai perantaraan dalam pembuatan resin sintetik, termasuk polyvinyl butyral; Percepatan pemvulkanan getah; pengilangan produk farmaseutikal; produk untuk perlindungan tanaman; racun perosak; antioksidan; penyamakan tanning.

-Butanal digunakan sebagai bahan mentah untuk pengeluaran aroma sintetik. Di samping itu, ia digunakan sebagai agen perasa makanan.

Lain-lain

-Dalam manusia, butanal digunakan sebagai petunjuk biomarker kerosakan oleh pengoksidaan, yang dialami oleh lipid, protein dan asid nukleik.

-Ia digunakan secara eksperimen, bersama-sama dengan formalin dan glutardida, untuk mengurangkan kelembutan yang dialami oleh kuku lembu, dengan pendedahan kepada air, air kencing dan najis dari lembu. Keputusan eksperimen adalah positif.

Risiko

Butanal merosakkan membran tisu lendir saluran pernafasan atas, serta tisu-tisu kulit dan mata.

Dengan bersentuhan dengan kulit ia menghasilkan kemerahan dan luka bakar. Di mata, kecederaan yang sama berlaku, disertai dengan rasa sakit dan kerosakan pada tisu okular.

Penyedutan butanal boleh menyebabkan akibat yang serius, kerana ia boleh menghasilkan di dalam laring dan dalam keradangan bronkus dan edema; sedangkan dalam paru-paru, ia menghasilkan radang paru-paru kimia dan edema paru-paru.

Tanda-tanda pendedahan berlebihan termasuk: sensasi terbakar di saluran pernafasan atas, batuk, berdeham, iaitu pelepasan bersiul apabila bernafas; laryngitis, sesak nafas, sakit kepala, mual dan juga muntah.

Penyedutan boleh membawa maut akibat daripada kekejangan saluran pernafasan.

Pengambilan butanal menyebabkan sensasi "pembakaran" dalam saluran pencernaan: rongga mulut, pharynx, esophagus dan perut.

Rujukan

  1. Morrison, R. T. dan Boyd, R. N. (1987). Kimia Organik (5ta Edisi.). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
  2. Carey F. (2008). Kimia Organik (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
  3. PubChem. (2019). Butanal Diperolehi daripada: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
  4. Wikipedia. (2019). Butanal Diperolehi daripada: en.wikipedia.org
  5. Buku Kimia. (2017). Butanal Diperolehi daripada: chemicalbook.com
  6. Basf. (Mei 2017). N-Butyraldehid. [PDF] Diperolehi daripada: solvents.basf.com