Ciri-ciri buteno, struktur dan kegunaan kimia

The buteno adalah nama yang diberi kepada empat isomer dengan formula kimia C₄H₈. Mereka adalah alkena atau olefin, iaitu, mereka mempunyai ikatan rangkap C = C dalam strukturnya. Di samping itu, mereka adalah hidrokarbon, yang boleh didapati di dalam simpanan minyak atau berasal dari retak termal dan mendapatkan produk berat molekul yang lebih rendah..

Keempat isomer bertindak balas dengan oksigen yang melepaskan haba dan api kuning. Begitu juga, mereka boleh bertindak balas dengan spektrum molekul kecil yang ditambah kepada ikatan berganda mereka.

Tetapi apakah isomers of butene? Imej atas menunjukkan struktur dengan putih (hidrogen) dan bola hitam (karbon) untuk 1-Butene. 1-Butene adalah isomer paling mudah hidrokarbon C₄H₈. Perhatikan bahawa terdapat lapan bola putih dan empat bola hitam, yang sesuai dengan formula kimia.

Tiga isomer lain adalah cis dan trans 2-Butene, dan iso-Butene. Kesemua mereka mempamerkan sifat kimia yang sangat mirip, walaupun strukturnya menyebabkan variasi sifat fizikal (titik lebur dan didih, ketumpatan, dan lain-lain). Juga, spektrum IR mereka mempunyai corak penyerapan yang serupa.

Jelas, 1-Butene dinamakan butena, walaupun 1-Butene merujuk hanya kepada isomer tunggal dan bukan kepada nama generik. Keempat-empat sebatian organik adalah gas, tetapi boleh mencairkan atau memeluwap pada tekanan tinggi (dan untuk menjadi kenyataan) dengan penurunan suhu.

Mereka adalah sumber haba dan kuasa, reagen untuk sintesis sebatian organik yang lain dan, di atas semua, perlu bagi pembuatan getah tiruan selepas sintesis butadiene.

Indeks

• 1 Ciri buteno
  • 1.1 Berat molekul
  • 1.2 Aspek fizikal
  • 1.3 Titik didih
  • 1.4 Tahap lebur
  • 1.5 Kelarutan
  • 1.6 Ketumpatan
  • 1.7 Reaktiviti
• 2 Struktur kimia
  • 2.1 Isomer perlembagaan dan geometri
  • 2.2 Kestabilan
  • 2.3 Daya intermolecular
• 3 Kegunaan
• 4 Rujukan

Ciri-ciri buteno

Berat molekul

56.106 g / mol. Berat ini adalah sama untuk semua isomer formula C₄H₈.

Aspek fizikal

Ia adalah gas yang tidak berwarna dan mudah terbakar (seperti isomer lain), dan mempunyai bau yang agak aromatik.

Titik didih

Titik didih untuk isomer butena adalah seperti berikut:

1-Butene: -6ºC

Cis-2-Butene: 3.7ºC

Trans-2-Butene: 0.96ºC

2-Methylpropene: -6.9ºC

Titik lebur

1-Butene: -185.3ºC

Cis-2-Butene: -138.9ºC

Trans-2-Butene: -105.5ºC

2-Metilpropena: -140.4 ° C

Kelarutan

Butene sangat tidak larut dalam air kerana sifat apenanya. Walau bagaimanapun, ia larut dengan sempurna dalam sesetengah alkohol, benzena, toluena dan ether.

Ketumpatan

0.577 pada 25ºC. Oleh itu, ia kurang padat daripada air dan dalam bekas ia akan berada di atasnya.

Reaktiviti

Seperti mana-mana alkena, ikatan berganda itu mudah terdedah kepada penambahan molekul atau pengoksidaan. Ini menjadikan butene dan isomernya reaktif. Sebaliknya, ia adalah bahan mudah terbakar, jadi apabila berhadapan dengan lebihan suhu, mereka bertindak balas dengan oksigen di udara.

Struktur kimia

Struktur 1-Butene diwakili dalam imej atas. Di sebelah kiri anda, anda dapat melihat lokasi ikatan berganda antara karbon pertama dan kedua. Molekul ini mempunyai struktur linear, walaupun rantau di sekeliling ikatan C = C adalah rata kerana sp hibridisasi² daripada karbon ini.

Jika molekul 1-Butena diputar melalui sudut 180º, molekul yang sama akan hadir tanpa perubahan jelas, oleh itu, ia tidak mempunyai aktiviti optik.

Bagaimanakah molekul anda berinteraksi? C-H, C = C dan C-C ikatan semulajadi, jadi tidak ada yang bekerjasama dalam pembentukan momen dipole. Oleh itu, molekul CH₂= CHCH₂CH₃ mesti berinteraksi melalui kuasa penyebaran London.

Hujung kanan buteno membentuk polimer seketika, yang pada jarak dekat memancarkan atom-atom berdekatan dengan molekul jiran. Di sisi lain, hujung kiri pautan C = C, berinteraksi dengan menambah awan π satu di atas yang lain (seperti dua wafer atau lembar).

Kerana terdapat empat atom karbon yang membentuk rangka molekul, interaksi mereka hampir tidak mencukupi untuk fasa cair untuk mempunyai titik mendidih -6ºC.

Isomer perlembagaan dan geometri

1-Butene mempunyai formula molekul C₄H₈; Walau bagaimanapun, sebatian lain mungkin mempunyai bahagian C dan H yang sama dalam strukturnya.

Bagaimana mungkin? Sekiranya struktur 1-Butena diperhatikan dengan teliti, substituen-molekul karbon C = C boleh ditukar. Pertukaran ini menghasilkan sebatian lain dari kerangka yang sama. Di samping itu, kedudukan ikatan berganda antara C-1 dan C-2 boleh dipindahkan ke C-2 dan C-3: CH₃CH = CHCH₃, 2-Butene.

Dalam 2-Butene, atom-atom H boleh terletak di sisi yang sama ikatan berganda, yang bersamaan dengan stereoisomer cis; atau dalam orientasi ruang bertentangan, dalam stereoisomer trans. Kedua-duanya membentuk apa yang juga dikenali sebagai isomer geometri. Perkara yang sama berlaku untuk kumpulan -CH₃.

Juga, ambil perhatian bahawa jika dibiarkan dalam molekul CH₃CH = CHCH₃ atom H di satu pihak, dan kumpulan CH₃ Di lain, isomer perlembagaan akan diperolehi: CH₂= C (CH₃)₂, 2-Methylpropene (juga dikenali sebagai iso-butene).

Keempat senyawa ini mempunyai formula yang sama C₄H₈ tetapi struktur yang berbeza. 1-Butene dan 2-Methylpropene adalah isomers perlembagaan; dan cis dan trans-2-Butene, isomer geometri di antara mereka dua (dan perlembagaan berkenaan dengan selebihnya).

Kestabilan

Haba pembakaran

Daripada imej atas, yang mana dari empat isomer mewakili struktur yang paling stabil? Jawapannya boleh dijumpai, sebagai contoh, dalam pemanasan pembakaran masing-masing. Apabila bertindak balas dengan oksigen, isomer dengan formula C₄H₈ diubah menjadi CO₂ melepaskan air dan panas:

C₄H₈(g) + 6O₂(g) => 4CO₂(g) + 4H₂O (g)

Pembakaran ini adalah eksotermik, supaya lebih panas dikeluarkan, semakin tidak stabil hidrokarbon. Oleh itu, keempat-empat isomer yang melepaskan kurang haba ketika terbakar di udara, akan menjadi yang paling stabil.

Pemanasan pembakaran untuk empat isomer adalah:

-1-Butene: 2717 kJ / mol

-cis-2-Butene: 2710 kJ / mol

-trans-2-Butene: 2707 kJ / mol

-2-Metilpropena: 2700 kJ / mol

Perhatikan bahawa 2-Metilpropena adalah isomer yang melepaskan kurang haba. Walaupun 1-Butene adalah yang melepaskan lebih banyak haba, yang diterjemahkan menjadi ketidakstabilan yang lebih besar.

Kesan sterik dan elektronik

Perbezaan kestabilan antara isomer ini dapat disimpulkan secara langsung dari struktur kimia. Menurut alkenes, yang mempunyai lebih banyak substituen R memperoleh penstabilan yang lebih besar daripada ikatan berganda. Oleh itu, 1-Butene adalah yang paling tidak stabil kerana ia tidak mempunyai substituen (-CH₂CH₃); iaitu, ia adalah monosubstituted (RHC = CH₂).

Isis cis dan trans 2-Butene berbeza dalam tenaga kerana tekanan Van der Wall disebabkan oleh kesan sterik. Dalam isomer cis, kedua-dua kumpulan CH₃ di sisi yang sama ikatan berganda yang mereka tolak antara satu sama lain, sedangkan di isomer trans, mereka cukup jauh dari satu sama lain.

Tetapi mengapa mengapa 2-Metilpropene isomer yang paling stabil? Kerana kesan elektronik saling berinteraksi.

Dalam kes ini, walaupun ia adalah alkena tidak tersubstitusi, kedua-dua kumpulan CH₃ mereka berada dalam karbon yang sama; dalam kedudukan geminal satu dengan yang lain. Kumpulan ini menstabilkan karbon ikatan berganda dengan memindahkan sebahagian daripada awan elektroniknya (kerana ia agak lebih berasid dengan mempunyai hibridisasi sp).²).

Di samping itu, dalam 2-Butene dua isomernya hanya mempunyai 2 ° karbon; manakala 2-Metilpropena mengandungi karbon 3º, kestabilan elektronik yang lebih besar.

Daya intermolecular

Kestabilan keempat isomer mengikuti susunan logik, tetapi yang sama tidak berlaku dengan daya intermolecular. Jika anda membandingkan mata lebur dan takat didih, anda akan mendapati bahawa mereka tidak mematuhi perintah yang sama.

Ia dijangka bahawa-2 Butana trans hadir daya antara molekul utama dengan mempunyai kenalan permukaan yang lebih besar antara dua molekul, tidak seperti cis-2 Butana, yang rangka melukis C. Walau bagaimanapun, cis-2 Butana mendidih pada lebih besar suhu (3.7ºC), daripada isomer trans (0.96ºC).

Titik didih yang sama untuk 1-Butene dan 2-Methylpropene dijangka kerana strukturnya sangat serupa. Walau bagaimanapun, dalam keadaan pepejal perbezaan berubah secara radikal. 1-Butene cair pada -185.3ºC, manakala 2-Metilpropena pada -140.4ºC.

Di samping itu, cis-2 Butana -138.9ºC cair pada suhu yang sangat dekat dengan dua Metilpropenom yang mungkin bermakna bahawa pepejal mempunyai perkiraan sama stabil.

Dari data ini dapat disimpulkan bahawa, walaupun struktur yang paling stabil tahu, ini tidak menghasilkan cahaya yang mencukupi dalam pengetahuan bagaimana daya antara molekul yang beroperasi dalam cecair; dan lebih lagi, dalam fasa pepejal isomer ini.

Kegunaan

-Butenes, yang diberi haba pembakaran, hanya dapat digunakan sebagai sumber panas atau bahan bakar. Oleh itu, diharapkan bahawa api 1-Butene lebih panas daripada isomer lain.

-Mereka boleh digunakan sebagai pelarut organik.

-Mereka berfungsi sebagai bahan tambahan untuk menaikkan paras minyak oktan.

-Dalam sintesis organik, 1 Butana yang terlibat dalam penghasilan sebatian lain seperti oksida butilena, 2-glutanol, succinimide dan terbutilmecaptano (digunakan untuk memberi gas memasak bau sifatnya). Juga, butadiena (CH) boleh diperolehi daripada isomer butena₂= CH-CH = CH₂), dari mana getah tiruan disintesis.

Di luar sintesis ini, kepelbagaian produk akan bergantung kepada molekul mana yang ditambahkan kepada ikatan berganda. Contohnya, alkil halida boleh disintesis jika mereka bertindak balas dengan halogen; alkohol, jika mereka menambah air dalam medium asid; dan ester tert-butil jika mereka menambah alkohol berat molekul yang rendah (seperti metanol).

Rujukan

1. Francis A. Carey. Kimia Organik Asid carboxylic. (edisi keenam, ms 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). Buteno. Diambil dari: en.wikipedia.org
3. YPF (Julai 2017). Butenos. [PDF] Diambil dari: ypf.com
4. William Reusch. (05 Mei 2013). Reaksi Penambahan Alkenes. Diperolehi daripada: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-Butene. Diperolehi daripada: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov