Ciri-ciri, jenis dan contoh karbon utama

The karbon primer adalah yang di mana-mana sebatian, tanpa menghiraukan persekitaran molekulnya, membentuk ikatan dengan sekurang-kurangnya satu atom karbon lain. Pautan ini boleh mudah, double (=), atau triple (≡), selagi terdapat hanya dua atom karbon yang berkaitan dan dalam kedudukan bersebelahan (secara logik).

Hidrogen yang terdapat dalam karbon ini dipanggil hidrogen primer. Walau bagaimanapun, ciri kimia hidrogen primer, sekunder dan tertiari berbeza sedikit dan kebanyakannya tertakluk kepada persekitaran karbon molekul. Atas sebab ini, karbon utama (1 °) biasanya dirawat dengan lebih penting daripada hidrogennya.

Dan, apakah bentuk karbon primer? Jawapannya bergantung, seperti yang telah disebutkan, mengenai persekitaran molekul atau kimianya. Sebagai contoh, imej utama menunjukkan karbon rendah, yang dilampirkan dalam lingkaran merah, dalam struktur molekul hipotesis (walaupun mungkin nyata).

Sekiranya diperhatikan dengan teliti, anda akan mendapati bahawa tiga daripada mereka adalah sama; manakala tiga yang lain sama sekali berbeza. Tiga pertama terdiri daripada kumpulan metil, -CH₃ (di sebelah kanan molekul), dan yang lain adalah kumpulan metilol, -CH₂OH, nitril, -CN, dan amida, RCONH₂ (di sebelah kiri molekul dan di bawahnya).

Indeks

• 1 Karakteristik karbon primer
  • 1.1 Lokasi dan pautan
  • 1.2 Impak sterik rendah
  • 1.3 Reaktiviti
• 2 Jenis
• 3 Contoh
  • 3.1 Aldehid dan asid carboxylic
  • 3.2 Dalam amina linear
  • 3.3 Dalam alkil halida
• 4 Rujukan

Ciri-ciri utama karbon

Lokasi dan pautan

Di atas, enam karbohidrat utama ditunjukkan, tanpa komen selain dari lokasi mereka dan apa yang lain menemani mereka. Mereka boleh berada di mana-mana di dalam struktur, dan di mana sahaja mereka berada, mereka menunjuk kepada "hujung jalan"; iaitu, di mana bahagian kerangka berakhir. Itulah sebabnya ia kadang-kadang dirujuk sebagai terminal karbon.

Oleh itu, adalah jelas bahawa kumpulan -CH₃ Mereka adalah terminal dan karbon mereka adalah 1 °. Perhatikan bahawa karbon ini mengikat kepada tiga hidrogens (yang telah ditinggalkan dalam imej) dan kepada satu karbon, melengkapkan empat bon masing-masing.

Oleh itu, semua dicirikan dengan mempunyai ikatan C-C, pautan yang juga boleh berganda (C = CH₂) atau triple (C≡CH). Ini tetap benar walaupun terdapat atom atau kumpulan lain yang terikat dengan karbon; kerana ia berlaku dengan ketiga-tiga karbon lain 1 sisa daripada imej.

Impak sterik rendah

Telah disebutkan bahawa karbon utama adalah terminal. Apabila menunjuk ke bahagian akhir kerangka, tidak ada atom lain yang mengganggu mereka secara spasial. Contohnya, kumpulan -CH₃ mereka boleh berinteraksi dengan atom molekul lain; tetapi interaksi mereka dengan atom jiran molekul yang sama adalah rendah. Perkara yang sama berlaku untuk -CH₂OH dan -CN.

Ini kerana mereka dikatakan terdedah kepada "vakum". Oleh itu, mereka biasanya mempunyai penghalang sterik berhubung dengan jenis karbon lain (ke-2, ke-3 dan ke-4).

Walau bagaimanapun, terdapat pengecualian, produk struktur molekul dengan terlalu banyak substituen, kelenturan tinggi atau kecenderungan untuk menutup sendiri.

Reaktiviti

Salah satu akibat daripada penghalang sterik yang lebih rendah di sekitar karbon 1, adalah pendedahan yang lebih besar untuk bertindak balas dengan molekul lain. Atom yang sedikit menghalang laluan molekul menyerang ke arahnya, lebih banyak kemungkinan reaksinya akan berlaku.

Tetapi, ini benar hanya dari sudut pandang sterik. Faktor yang paling penting ialah elektronik; iaitu, apakah persekitaran kata karbon 1 °.

Karbon bersebelahan dengan sebahagian pemindahan utama kepadatan elektroniknya; dan perkara yang sama boleh berlaku dalam arah yang bertentangan, memihak kepada jenis reaksi kimia tertentu.

Oleh itu, faktor-faktor sterik dan elektronik menjelaskan mengapa ia biasanya yang paling reaktif; walaupun, tidak ada peraturan reaktiviti global untuk semua karbon primer.

Jenis

Karbon utama tidak mempunyai klasifikasi intrinsik. Sebaliknya, mereka diklasifikasikan mengikut kumpulan atom yang mereka milik atau yang mana ia berkaitan; ini adalah kumpulan berfungsi. Dan kerana setiap kumpulan berfungsi menentukan jenis tertentu organik sebatian, ada karbon rendah yang berbeza.

Sebagai contoh, kumpulan -CH₂OH berasal dari RCH alkohol utama₂OH. Oleh itu, alkohol utama terdiri daripada 1 ° karbon yang terikat kepada kumpulan hidroksil, -OH.

Kelompok nitril, -CN atau -C≡N, sebaliknya, hanya boleh dikaitkan secara langsung dengan atom karbon dengan ikatan mudah C-CN. Dengan cara ini, kewujudan nitrile sekunder tidak dapat dijangka (R₂CN) atau kurang tertiari (R₃CN).

Kes yang sama berlaku dengan substituen yang berasal dari amide, -CONH₂. Ia boleh menjalani penggantian hidrogen daripada atom nitrogen; tetapi karbonnya hanya boleh dikaitkan dengan karbon lain, dan oleh itu ia akan dianggap sebagai utama, C-CONH₂.

Dan mengenai kumpulan -CH₃, ia adalah pengganti alkil, yang hanya boleh dikaitkan dengan karbon lain, oleh itu menjadi utama. Jika kumpulan etil dipertimbangkan sebaliknya, -CH₂CH₃, ia akan dapati dengan segera bahawa CH₂, kumpulan metilena, adalah karbon 2 ° untuk dihubungkan dengan dua karbon (C-CH₂CH₃).

Contohnya

Aldehid dan asid carboxylic

Sebutkan telah dibuat beberapa contoh karbon utama. Tambahan kepada mereka adalah pasangan kumpulan berikut: -CHO dan -COOH, yang dipanggil formyl dan carboxyl, masing-masing. Karbon kedua-dua kumpulan ini adalah primer, kerana ia akan sentiasa membentuk sebatian dengan RCHO (aldehid) dan RCOOH (asid carboxylic).

Pasangan ini berkait rapat antara satu sama lain disebabkan oleh tindak balas pengoksidaan yang dialami oleh kumpulan formil untuk menjadi karboksil:

RCHO => RCOOH

Reaksi yang dialami oleh aldehid atau kumpulan -CHO jika ia sebagai substituen dalam molekul.

Dalam amina linear

Pengelasan amina bergantung semata-mata pada tahap penggantian hidrogen kumpulan -NH₂. Walau bagaimanapun, dalam amina primer, karbon primer dapat dilihat, seperti dalam propanamine:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂

Perhatikan bahawa CH₃ ia akan sentiasa menjadi karbon 1 °, tetapi kali ini CH₂ di sebelah kanan juga 1 ° sejak ia dikaitkan dengan satu karbon dan kumpulan NH₂.

Dalam alkil halida

Satu contoh yang sangat serupa dengan yang sebelumnya diberikan dengan alkil halida (dan dalam banyak sebatian organik lain). Anggap bromopropane:

CH₃-CH₂-CH₂-Br

Di dalamnya, karbon utama terus menjadi sama.

Kesimpulannya, 1 ° karbon melangkaui jenis sebatian organik (dan juga organometal), kerana ia boleh hadir di mana-mana dan dikenal pasti hanya kerana ia dikaitkan dengan karbon tunggal.

Rujukan

1. Graham Solomons T.W, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. Amines (10^th edisi.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia Organik (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Morrison, R. T. dan Boyd, R. N. (1987). Kimia Organik (5^ta Edisi). Editorial Addison-Wesley Interamericana.
4. Ashenhurst J. (16 Jun 2010). Primer, Menengah, Tersier, Kuarater Dalam Kimia Organik. Master Kimia Organik Diperolehi daripada: masterorganicchemistry.com
5. Wikipedia. (2019). Karbon primer. Diperolehi daripada: en.wikipedia.org