Formula Asam Carboxylic, Nomenclature, Struktur, Hartanah dan Kegunaan

The asid karboksilik adalah istilah yang dikaitkan dengan mana-mana sebatian organik yang mengandungi kumpulan karboksil. Mereka juga boleh dirujuk sebagai asid organik, dan terdapat dalam banyak sumber semula jadi. Sebagai contoh, asid formik, asid karboksilik, disuling daripada semut dan serangga lain seperti kumbang galerita..

Iaitu, semut adalah sumber asid formik yang kaya. Juga, cuka asid asetik diekstrak, bau mentega tengik adalah disebabkan oleh asid butyric, herba Valerian mengandungi asid valeric dan lompat asid capric diperolehi, semua asid karboksilik.

Asid laktik memberikan rasa tidak enak kepada susu masam, dan dalam beberapa lemak dan asid lemak minyak hadir. Contoh-contoh sumber semula jadi asid karboksilat tidak dapat dipertimbangkan, tetapi semua nama yang ditugaskan diperoleh dari perkataan Latin. Jadi, dalam bahasa Latin perkataan itu formica bermaksud "semut".

Oleh kerana asid-asid ini diekstrak dalam pelbagai bab sejarah, nama-nama ini menjadi biasa, menyatukan dalam budaya popular.

Indeks

• 1 Formula
• 2 tatanama
  • 2.1 Peraturan 1
  • 2.2 Kaedah 2
  • 2.3 Peraturan 3
  • 2.4 Peraturan 4
• 3 Struktur
• 4 Hartanah
  • 4.1 Keasidan
• 5 Kegunaan
• 6 Rujukan

Formula

Formula umum asid karboksilik adalah -R-COOH, atau lebih terperinci: R- (C = O) -OH. Atom karbon dikaitkan dengan dua atom oksigen, yang menyebabkan penurunan ketumpatan elektron dan, akibatnya, caj positif separa.

Tuduhan ini mencerminkan keadaan pengoksidaan karbon dalam sebatian organik. Tidak ada lagi karbon yang teroksidasi seperti dalam kes karboksilat, pengoksidaan ini berkadaran dengan tahap kereaktifan sebatian.

Atas sebab inilah kumpulan -COOH mempunyai dominasi ke atas kumpulan organik lain, dan mentakrifkan sifat dan rangkaian karbon utama kompaun.

Oleh itu, tidak ada derivatif asid amina (R-NH₂), tetapi asid amino berasal dari asid karboksilik (asid amino).

Tatanama

Nama umum yang berasal dari bahasa Latin untuk asid karboksilat tidak menjelaskan struktur kompaun, atau susunannya atau susunan kumpulan atom-atomnya.

Memandangkan keperluan klarifikasi ini, tatanama sistematik IUPAC untuk penamaan asid karboksilat timbul.

Nomenklatur ini ditadbir oleh beberapa peraturan, dan sebahagian daripadanya adalah:

Peraturan 1

Untuk menyebutkan asid karboksilik, anda mesti mengubah nama alkane anda dengan menambah akhiran "ico". Oleh itu, untuk etana (CH₃-CH₃) asid karboksilik yang berkaitan adalah asid etanoik (CH₃-COOH, asid asetik, sama seperti cuka).

Satu lagi contoh: untuk CH₃CH₂CH₂-SELAMAT alkana menjadi butana (CH₃CH₂CH₂CH₃) dan oleh itu, dinamakan asid butanoik (asid butyrik, sama seperti mentega tengik).

Peraturan 2

Kumpulan -COOH mentakrifkan rantai utama, dan jumlah yang sepadan dengan setiap karbon dikira daripada karbonil.

Contohnya, CH₃CH₂CH₂CH₂-COOH adalah asid pentanoik, menghitung satu hingga lima karbon sehingga metil (CH₃). Jika kumpulan metil lain dikaitkan dengan karbon ketiga, ia akan menjadi CH₃CH₂CH (CH₃CH₂-COOH, tatanama yang dihasilkan kini menjadi: 3-methylpentanoic acid.

Peraturan 3

Substituen didahului oleh nombor karbon yang mana ia dihubungkan. Juga, substituen ini boleh menjadi ikatan rangkap dua atau tiga, dan menambah akhiran "ico" sama dengan alkenes dan alkena. Contohnya, CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH disebut sebagai (cis atau trans) 3 heptenoic acid.

Kaedah 4

Apabila rantai R terdiri daripada cincin (φ). Asid disebutkan bermula dengan nama cincin dan berakhir dengan akhiran "karboksilat". Sebagai contoh, φ-COOH, dinamakan sebagai asid benzenecarboxylic.

Struktur

Dalam imej atas, struktur umum asid carboxylic diwakili. Rangkaian sampingan R boleh panjang atau mempunyai semua substituen.

Atom karbon mempunyai hibridisasi sp², yang membolehkannya menerima ikatan berganda dan menghasilkan sudut pautan kira-kira 120º.

Oleh itu, kumpulan ini boleh diasimilasikan sebagai segi tiga rata. Oksigen yang lebih tinggi kaya dengan elektron, manakala hidrogen yang lebih rendah adalah elektron miskin, menjadi asid (elektron penerima) hidrogen. Ini boleh dilihat dalam struktur resonans ikatan berganda.

Hidrogen dilepaskan ke pangkalan, dan untuk alasan ini struktur ini sepadan dengan sebatian asid.

Hartanah

asid karboksilik adalah sebatian yang sangat kutub, bau yang kuat dan mudah untuk berinteraksi secara berkesan dengan satu sama lain dengan ikatan hidrogen seperti yang ditunjukkan di atas imej.

Apabila dua asid karboksilat berinteraksi dengan cara ini, dimer terbentuk, beberapa daripadanya cukup stabil untuk wujud dalam fasa gas.

Jambatan hidrogen dan dimer menyebabkan asid karboksilat mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada air. Ini adalah kerana tenaga yang dibekalkan sebagai haba menguap bukan sahaja molekul, dimer tetapi juga terikat dengan ikatan hidrogen.

Asid karboksilik kecil merasakan pertalian hebat untuk pelarut air dan kutub. Walau bagaimanapun, apabila bilangan atom karbon adalah lebih besar daripada empat, terutamanya watak hidrofobik daripada rantaian R tak boleh campur dengan air.

Dalam fasa pepejal atau cecair, panjang rantai R dan penggantinya memainkan peranan penting. Oleh itu, apabila rantaiannya sangat panjang, mereka berinteraksi antara satu sama lain melalui daya penyebaran London, seperti dalam hal asid lemak.

Keasidan

Apabila asid karboksilik menderma proton, ia menjadi anion karboksilat, yang ditunjukkan dalam imej di atas. Dalam anion ini cas negatif diturunkan di antara kedua-dua atom karbon, menstabilkannya dan, dengan itu, memihak reaksi berlaku..

Bagaimanakah keasidan ini berbeza daripada satu asid karboksilik ke yang lain? Ia semua bergantung kepada keasaman proton dalam kumpulan OH: yang lebih miskin dalam elektron, semakin banyak asid.

Keasaman ini dapat ditingkatkan jika salah satu substituen rantai R adalah spesies elektronegatif (yang menarik atau menghilangkan ketumpatan elektronik dari persekitarannya).

Contohnya, jika dalam CH₃-COOH digantikan oleh H kumpulan metil oleh atom fluorin (CFH₂-COOH) keasidan meningkat dengan ketara kerana F menghilangkan ketumpatan elektronik karbonyl, oksigen, dan kemudian hidrogen. Jika semua H digantikan oleh F (CF₃-COOH) keasidan mencapai nilai maksima.

Pemboleh ubah mana yang menentukan tahap keasidan? PK_a. Lebih kecil pK itu_a dan lebih dekat kepada 1, semakin besar keupayaan asid untuk memisahkan air dan, pada gilirannya, lebih berbahaya dan berbahaya. Daripada contoh sebelumnya, CF₃-COOH mempunyai nilai terendah pK_a.

Kegunaan

Kerana pelbagai jenis asid karboksilik, masing-masing telah mereka bentuk aplikasi yang berpotensi dalam industri, sama ada polimer ini, ubat atau makanan.

- Dalam pemeliharaan makanan, asid karboksilat bukan ion melalui bakteria sel membran, menurunkan pH dalaman dan menghentikan pertumbuhan mereka.

- Asid sitrik dan oksida digunakan untuk menghilangkan karat dari permukaan logam, tanpa mengubah logam dengan betul.

- Dalam industri polimer, tan serat polistirena dan nilon dihasilkan.

- Ester asid lemak dapat digunakan dalam pembuatan minyak wangi.

Rujukan

1. Graham Solomons T.W, Craig B. Fryhle. Kimia Organik. Asid Carboxylic dan Derivatif mereka (edisi ke-10, Page 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Asid karboksilat. Diambil pada 1 April 2018, dari: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (5 Jun 2012). Asid organik. Diperoleh pada 1 April 2018, dari: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Kimia Organik Asid carboxylic. (edisi keenam, p.805-820). Mc Graw Hill.
5. William Reusch. Asid Carboxylic. Diperoleh pada 1 April 2018, dari: chemistry.msu.edu