Struktur asid fumaric, sifat, kegunaan dan risiko



The asid fumaric atau transbute dioxide adalah asid dicarboxylic yang lemah yang campur tangan dalam kitaran Krebs (atau kitaran asid tricarboxylic) dan dalam kitaran urea. Struktur molekulnya ialah HOOCCH = CHCOOH, yang rumusan molekulnya adalah C4H4O4. Garam dan ester asid fumaric dipanggil fumarates.

Ia dihasilkan dalam kitaran Krebs dari succinate yang teroksidasi untuk fumarate melalui tindakan enzim dehydrogenase succinate, menggunakan FAD (Flavin Adenyl Dinucleotide) sebagai koenzim. Sedangkan FAD dikurangkan menjadi FADH2. Selepas itu, fumarat dihidrasi ke L-malate dengan tindakan enzim fumarase.

Dalam kitaran urea, arginosuccinat ditukar kepada fumarate oleh tindakan lyase arginosuccinate enzim. Fumarate ditukar kepada malate oleh fumarase sitosolik.

Asid fumárico boleh dihasilkan daripada glukosa dalam proses yang dikawal oleh kulat Rhizopus nigricans. Asid fumaric juga boleh diperolehi oleh isomerisasi kalori asid maleik. Ia juga boleh disintesis oleh pengoksidaan furfural dengan natrium klorat dengan kehadiran vanadium pentoxide.

Asid fumaric mempunyai banyak kegunaan; sebagai aditif makanan, penyediaan resin dan rawatan beberapa penyakit, seperti psoriasis dan pelbagai sklerosis. Walau bagaimanapun, ia memberikan sedikit risiko kepada kesihatan yang perlu dipertimbangkan.

Indeks

  • 1 Struktur kimia
    • 1.1 Isomerisme geometri
  • 2 Sifat fizikal dan kimia
    • 2.1 Formula molekul
    • 2.2 Berat molekul
    • 2.3 Penampilan fizikal
    • 2.4 Bau
    • 2.5 Rasa
    • 2.6 Titik didih
    • 2.7 Takat lebur
    • 2.8 Titik kilat
    • 2.9 Kelarutan dalam air
    • 2.10 Kelarutan dalam cecair lain
    • 2.11 Kepadatan
    • 2.12 Tekanan wap
    • 2.13 Kestabilan
    • 2.14 Autoignition
    • 2.15 Haba pembakaran
    • 2.16 pH
    • 2.17 Penguraian
  • 3 Kegunaan
    • 3.1 Dalam makanan
    • 3.2 Dalam penyediaan resin
    • 3.3 Dalam perubatan
  • 4 Risiko
  • 5 Rujukan

Struktur kimia

Struktur molekul asid fumarik digambarkan dalam imej atas. Lingkaran hitam sepadan dengan atom karbon yang membentuk rangka hidrofobiknya, manakala sfera merah tergolong dalam dua kumpulan carboxylic COOH. Oleh itu, kedua-dua kumpulan COOH dipisahkan hanya oleh dua karbon yang dikaitkan dengan ikatan berganda, C = C.

Daripada struktur asid fumar, ia boleh dikatakan mempunyai geometri linier. Ini kerana semua atom karbonatnya mempunyai hibridisasi sp2 dan, oleh itu, berehat di atas kapal yang sama di samping dua atom hidrogen tengah (kedua-dua sfera putih, satu dan yang lain memandang ke bawah).

Dua-satunya atom yang menonjol dari pesawat ini (dan dengan beberapa sudut tegak) adalah dua proton asid kumpulan COOH (sfera putih di sisi). Apabila asid fumaric sepenuhnya deprotonated ia memperoleh dua caj negatif yang bergema pada hujungnya, sehingga menjadi anion dibasic.

Isometri geometri

Struktur asid fumaric menunjukkan trans (atau E) isomerisme. Ini terletak di kedudukan ruang relatif dari substituen ikatan berganda. Kedua-dua atom hidrogen kecil menunjukkan arah yang bertentangan, seperti juga dua kumpulan COOH.

Ini memberikan asid fumaric sebuah rangka "zigzagged". Sementara untuk isomer geometri yang lain, cis (atau Z), yang tidak lebih daripada asid maleik, mempunyai rangka melengkung dengan bentuk "C". Kelengkungan ini adalah hasil dari pertemuan hadapan dua kumpulan COOH dan dua Hs dalam orientasi yang sama:

Sifat fizikal dan kimia

Formula molekul

C4H4O4.

Berat molekul

116,072 g / mol.

Penampilan fizikal

Padu kristal tanpa warna. Kristal adalah monoklinik dalam bentuk jarum.

Serbuk kristal putih atau granul.

Bau

Tandas.

Rasa

Buah sitrus.

Titik didih

329º F pada tekanan 1.7 mmmHg (522ºC). Tak berkesudahan pada suhu 200º C (392ºF) dan terurai pada 287ºC.

Titik lebur

572º F hingga 576ºF (287ºC).

Titik kilat

273º C (cawan terbuka). 230º C (kapal tertutup).

Kelarutan dalam air

7,000 mg / l pada suhu 25 º C.

Kelarutan dalam cecair lain

-Larut dalam etanol dan asid sulfurik tertumpu. Dengan etanol ia boleh membentuk ikatan hidrogen dan, tidak seperti molekul air, etanol berinteraksi dengan pertalian yang lebih besar dengan rangka organik strukturnya.

-Lemah larut dalam ester etil dan aseton.

Ketumpatan

1.635 g / cm3 pada 68 º F. 1,635 g / cm3 pada 20º C.

Tekanan wap

1.54 x 10-4 mmHg pada suhu 25 º C.

Kestabilan

Ia stabil walaupun ia terganggu oleh mikroorganisma aerobik dan anaerob.

Apabila asid fumaric dipanaskan dalam bekas tertutup dengan air antara 150 ° C dan 170 ° C, asid DL-malik terbentuk.

Autoignition

1,634ºF (375ºC).

Haba pembakaran

2,760 kal / g.

pH

3.0-3.2 (larutan 0.05% pada 25 ° C). Nilai ini bergantung kepada tahap pemisahan dua proton, kerana ia adalah asid dicarboxylic, dan oleh itu, diprotik.

Penguraian

Ia terurai oleh pemanasan, menghasilkan gas yang menghakis. Reacts violently dengan oksidan kuat, menyebabkan gas toksik dan mudah terbakar yang dapat menyebabkan kebakaran dan bahkan ledakan.

Tertakluk kepada pembakaran separa, asid fumaric menjadi anhydride maleic irritant.

Kegunaan

Dalam makanan

-Ia digunakan sebagai asidulant dalam makanan, memenuhi fungsi mengawal keasidan. Ia juga boleh menggantikan asid tartarik dan asid sitrik untuk tujuan itu. Di samping itu, ia digunakan sebagai bahan pengawet untuk makanan.

-Dalam industri makanan, asid fumaric digunakan sebagai agen pembasuhan, digunakan untuk minuman ringan, wain gaya barat, minuman sejuk, jus buah-buahan, buah-buahan dalam tin, acar, ais krim dan minuman ringan..

-Asid fumárico digunakan dalam minuman harian, seperti susu coklat, eggnog, koko dan susu pekat. Asid fumaric juga ditambah keju, termasuk keju diproses dan pengganti keju..

-Makanan pencuci mulut seperti puding, yogurt berperisa dan sorbet mungkin mengandungi asid fumaric. Asid ini dapat memelihara telur dan pencuci mulut berdasarkan telur seperti kastard.

Kegunaan tambahan dalam industri makanan

-Asid fumaric membantu menstabilkan dan rasa makanan. Bacon dan makanan dalam tin juga mempunyai agregat sebatian ini.

-Penggunaan gabungannya dengan benzoat dan asid borik berguna terhadap kemusnahan daging, ikan dan makanan laut.

-Ia mempunyai sifat antioksidan, jadi ia telah digunakan dalam pemeliharaan mentega, keju dan susu tepung.

-Memudahkan pengendalian adunan tepung, menjadikannya mudah untuk berfungsi.

-Ia telah berjaya digunakan dalam pemakanan babi dari segi berat badan, peningkatan aktiviti pencernaan dan pengurangan bakteria patogen dalam sistem pencernaan.

Dalam penyediaan resin

-Asid fumaric digunakan dalam pengeluaran resin poliester tak tepu. Resin ini mempunyai rintangan yang sangat baik terhadap kakisan kimia dan rintangan haba. Di samping itu, ia digunakan dalam pembuatan resin alkyd, resin fenolik dan elastomer (karet).

-Kopolimer asid fumarat dan vinil asetat adalah bentuk pelekat berkualiti tinggi. Kopolimer asid fumarat dengan stirena adalah bahan mentah dalam pembuatan gentian kaca.

-Ia telah digunakan untuk menghuraikan alkohol poligid dan sebagai pewarna mordan.

Dalam perubatan

-Sodium fumarate boleh bertindak balas dengan ferrous sulfat untuk membentuk gel besi ferus, yang berasal dari ubat dengan nama Fersamal. Ini juga digunakan dalam rawatan anemia pada kanak-kanak.

-Dimetil fumarate ester telah digunakan dalam rawatan sklerosis berbilang, oleh itu menghasilkan pengurangan kemajuan kecacatan.

-Beberapa ester asid fumarik telah digunakan dalam rawatan psoriasis. Sebatian asid fumaric akan menyebabkan tindakan terapeutik mereka melalui kapasiti imunomodulator dan imunosupresif mereka.

-Tumbuhan Fumaria officinalis secara semulajadi mengandungi asid fumarik dan telah digunakan selama beberapa dekad dalam rawatan psoriasis.

Walau bagaimanapun, kegagalan buah pinggang, gangguan fungsi hati, kesan gastrointestinal, dan pemburukan telah diperhatikan dalam pesakit yang dirawat dengan asid fumarik untuk psoriasis. Gangguan ini didiagnosis sebagai Nekrosis Tubular Akut.

Eksperimen dengan sebatian ini

-Dalam eksperimen yang dilakukan pada manusia yang diberi 8 mg asid fumaric / hari selama satu tahun, tiada seorang pun peserta menunjukkan kerosakan hati.

-Asid fumaric telah digunakan untuk menghalang tumor hepatic yang disebabkan oleh tikus oleh thioacetamide.

-Ia telah digunakan pada tikus yang dirawat dengan mitomycin C. Ubat ini menghasilkan perubahan hepatik, yang terdiri daripada beberapa perubahan sitologi, seperti ketidakteraturan perinuklear, pengagregatan kromatin dan organellop sitoplasma yang tidak normal. Begitu juga, asid fumaric mengurangkan kejadian perubahan ini.

-Dalam eksperimen dengan tikus, asid fumaric telah menunjukkan keupayaan penghambatan pembangunan papilloma esofagus, glioma otak dan dalam tumor mesenchymal buah pinggang.

-Terdapat eksperimen yang menunjukkan kesan sebaliknya dari asid fumarik berkaitan dengan tumor kanser. Ia baru-baru ini dikenal pasti sebagai oncometabolite atau metabolit endogen yang mampu menyebabkan kanser. Terdapat paras asid fumaric yang tinggi di dalam tumor dan di dalam bendalir mengelilingi tumor.

Risiko

-Dalam hubungan dengan mata, serbuk asid fumaric boleh menyebabkan kerengsaan, yang ditunjukkan oleh kemerahan, air mata dan kesakitan.

-Dalam hubungan dengan kulit boleh menyebabkan kerengsaan dan kemerahan.

-Penyedutannya boleh merengsakan membran mukosa hidung, laring dan tekak. Ia juga boleh menyebabkan batuk atau sesak nafas.

-Sebaliknya, asid fumaric tidak menunjukkan ketoksikan apabila ditelan.

Rujukan

  1. Steven A. Hardinger (2017). Gambaran Glossary Kimia Organik: Asid fumaric. Diambil dari: chem.ucla.edu
  2. Kumpulan Transmerquim. (Ogos 2014). Asid fumaric. [PDF] Diambil dari: gtm.net
  3. Wikipedia. (2018). Asid fumaric Diambil dari: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
  4. PubChem. (2018). Asid fumaric Diambil dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Royal Society of Chemistry. (2015). Asid fumaric Diambil dari: chemspider.com
  6. ChemicalBook. (2017). Asid fumaric Diambil dari: chemicalbook.com