Apakah Derivatif Benzene?

The derivatif benzena menurut sistem Kesatuan Antarabangsa Kimia Tulen dan Terapan (IUPAC), hidrokarbon aromatik.

Rajah 1 menunjukkan beberapa contoh. Walaupun sesetengah sebatian dirujuk secara eksklusif oleh nama IUPAC, sesetengahnya lebih sering ditetapkan oleh nama-nama umum (Benzene Penting Derivatif dan Kumpulan, S.F.).

Dari segi sejarah, bahan jenis benzene dipanggil hidrokarbon aromatik kerana ia mempunyai aroma yang tersendiri.

Hari ini, sebatian aromatik adalah apa-apa sebatian yang mengandungi cincin benzena atau mempunyai ciri-ciri tertentu benzena (tetapi tidak semestinya aroma kuat).

Anda boleh mengenali sebatian aromatik dalam teks ini dengan kehadiran satu atau lebih cincin benzena dalam strukturnya.

Pada tahun 1970-an, penyelidik mendapati bahawa benzena adalah karsinogenik. Walau bagaimanapun, ini tidak bermakna bahawa sebatian yang mengandungi cincin benzena sebagai sebahagian daripada strukturnya juga karsinogenik.

Ia adalah kesilapan biasa bahawa, jika sebatian digunakan untuk menghasilkan kimia tertentu, risiko yang berkaitan dengannya tetap sama.

Sebenarnya, apabila benzena bertindak balas untuk menghasilkan derivatif yang berbeza, ia tidak lagi menjadi sebatian benzena, dan sifat-sifat kimia produk sering kali berbeza.

Oleh itu, kehadiran cincin benzena dalam struktur sebatian bukanlah satu punca yang perlu diambil perhatian, sebenarnya sebilangan besar sebatian yang terdapat dalam makanan kita mengandungi cincin benzena di suatu tempat dalam strukturnya (Struktur dan Tatanama Kompaun Aromatik, SF).

Tatanama derivatif benzena

Derivatif benzene telah diasingkan dan digunakan sebagai reagen industri selama lebih dari 100 tahun dan banyak namanya berakar dalam tradisi kimia sejarah.

Sebatian-sebatian yang disebutkan di bawah ini mengandungi nama-nama sejarah umum dan kebanyakan masa bukan oleh nama-nama sistemik IUPAC (Benzene Derivatives, S.F.).

-Phenol juga dikenali sebagai benzenol.

-Toluene juga dikenali sebagai metil benzena.

-Aniline juga dikenali sebagai benzenamine.

-Anisole juga dikenali sebagai benzena metoksi.

-Nama stirena IUPAC adalah vinil benzena.

-Acetophenone juga dikenali sebagai Metil Phenyl Ketone.

-Nama benzaldehyde IUPAC adalah benzenecarbaldehyde.

-Asid benzoik mempunyai nama IUPAC asid karboksilat benzena.

Derivatif mudah

Apabila benzena mengandungi satu kumpulan substituen, mereka dipanggil derivatif mudah. Tatanama untuk kes ini akan menjadi nama derivatif + benzena.

Sebagai contoh, klorin (Cl) yang dilampirkan kepada kumpulan fenil akan dirujuk sebagai klorobenzena (klorin + benzena). Oleh kerana hanya terdapat satu substituen dalam cincin benzena, kita tidak perlu menunjukkan kedudukannya dalam cincin benzene (Lam, 2015).

Derivatif yang tidak disubstitusi

Apabila dua kedudukan dalam gelang itu telah digantikan dengan atom atau kumpulan atom yang lain, sebatian itu adalah benzena yang tidak disubstitusi.

Anda boleh mengira atom karbon dan namakan sebatian yang berkaitan dengannya. Walau bagaimanapun, terdapat tatanama berasingan untuk menggambarkan kedudukan relatif.

Menggunakan toluena sebagai contoh, orientasi orto adalah nisbah 1.2; matlamatnya ialah 1.3 dan para adalah 1.4. Ia mesti diambil kira bahawa terdapat dua kedudukan ortho dan meta.

Substituen dinamakan dalam susunan abjad kecuali ada satu yang penting atau yang memberikan molekul namanya, misalnya fenol.

Notasi untuk kedudukan ortho, meta dan para boleh dipermudah dengan huruf o, m dan p masing-masing (dalam huruf miring).

Contoh jenis tatanama ini ditunjukkan dalam Rajah 4 dengan molekul-molekul o bromoetilbenzena, asid m nitrobenzoic dan p bromonitrobenzene (Colapret, S.F.).

Derivatif polysubstituted

Apabila terdapat lebih daripada dua substituen dalam cincin benzil, nombor harus digunakan untuk membezakannya.

Mulakan nombor dalam atom karbon yang mana salah satu kumpulan dilampirkan dan hitung ke arah atom karbon yang membawa kepada kumpulan substituen lain oleh laluan terpendek.

Urutan substituen adalah abjad dan substituen dinamakan didahului oleh nombor karbon di mana semua ini diikuti dengan perkataan benzene. Rajah 5 menunjukkan contoh molekul 1-bromo, 2,4-dinitrobenzene.

Sekiranya kumpulan memberi nama khusus, nama molekul sebagai terbitan kompaun itu dan jika tidak ada kumpulan yang menyampaikan nama khusus, senaraikannya mengikut susunan abjad, memberikannya nombor set terendah.

Rajah 6 menunjukkan molekul TNT, mengikut jenis tatanama jenis ini, molekul ini harus dipanggil 2, 4, 6 trinitrotoluene.

Beberapa derivatif benzena penting

Sebilangan derivatif benzena yang digantikan adalah sebatian yang terkenal dan penting secara komersil.

Salah satu yang paling jelas ialah polistirena, yang dihasilkan oleh pempolimeran stirena. Polimerisasi melibatkan tindak balas molekul yang lebih kecil untuk membentuk rantaian panjang molekul.

Sebilangan trilion kilogram polistirena dikeluarkan setiap tahun, dan kegunaan mereka termasuk peralatan makan plastik, pembungkusan makanan, bahan pembungkusan busa, kes komputer dan bahan penebat (Industri Bersih dan Pemberi Lesennya, S.F.).

Derivatif penting lain ialah fenol. Ini ditakrifkan sebagai molekul benzena dengan kumpulan OH (hidroksida) yang melekat pada mereka.

Mereka digambarkan sebagai pepejal tidak berwarna atau putih dalam bentuk paling tulen mereka. Mereka digunakan untuk membuat epoksi, resin dan filem.

Toluene ditakrifkan sebagai molekul benzena dengan sekumpulan satu atom karbon dan tiga atom hidrogen yang melekat padanya. Ia adalah "cecair yang jelas dan tidak berwarna dengan bau yang tersendiri".

Toluene digunakan sebagai pelarut, walaupun penggunaan ini secara beransur-ansur dihentikan kerana toluene boleh menyebabkan sakit kepala, kekeliruan dan kehilangan ingatan. Ia juga digunakan dalam pengeluaran jenis busa tertentu.

Aniline adalah molekul benzena dengan kumpulan amino (-NH₂) melekat padanya. Aniline adalah minyak tanpa warna, tetapi mungkin gelap dengan pendedahan kepada cahaya. Ia digunakan untuk membuat pewarna dan produk farmaseutikal (Kimmons, S.F.).

Asid benzoik adalah pengawet makanan, merupakan bahan permulaan untuk sintesis pewarna dan sebatian organik lain dan digunakan untuk pengawetan tembakau.

Molekul berasaskan benzena yang paling kompleks mempunyai aplikasi dalam bidang perubatan. Mungkin anda akan mendengar Paracetamol, yang mempunyai nama acetaminophen kimia, yang biasa digunakan sebagai analgesik untuk melegakan sakit dan sakit kepala.

Sebenarnya, sebilangan besar sebatian perubatan menunjukkan cincin benzena di suatu tempat dalam strukturnya, walaupun sebatian ini sering lebih rumit daripada yang ditunjukkan di sini.

Rujukan

1. Kepentingan Andy Brunning / Kompaun. (2015). Benzene Derivatif dalam Kimia Organik. Pulih daripada compoundchem.com.
2. Benzene Derivatives. (S.F.). Pulih daripada chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (S.F.). Benzene & Derivatifnya. Pulih daripada colapret.com.utexas.edu.
4. Penting Derivatif dan Kumpulan Benzene. (S.F.). Pulih daripada colby.edu.
5. Kimmons, R. (S.F.). Senarai Derivatif Benzene. Diambil dari hunker.com.
6. Lam, D. (2015, 16 November). Tatanama Benzene Derivatives. 
7. Industri Bersih dan Pemberi Lesennya. (S.F.). Benzene - Benzene Derivatives. Diperolehi daripada science.jrank.org.
8. Struktur dan Tatanama Sebatian Aromatik. (S.F.). Dipulihkan dari saylordotorg.github.io.