Struktur, Harta dan Kepentingan Deoxyribose



The deoxyribose, juga dikenali sebagai 2-deoxy-D-ribose atau 2-deoxy-D-erythro-pentose adalah 5-karbon monosakarida (pentose) yang rumusan empirikalnya ialah C5H10O4. Strukturnya ditunjukkan dalam Rajah 1 (EMBL-EBI, 2016).

Molekul adalah komponen struktur DNA (asid deoksiribonukleik), di mana ia bergantian dengan kumpulan fosfat untuk membentuk "rangka" polimer DNA dan mengikat kepada nitrogenous bases

Kehadiran deoxyribose bukan ribose adalah perbezaan antara DNA dan RNA (asid ribonukleik). Deoxyribose disintesis pada tahun 1935, tetapi tidak dipisahkan dari DNA sehingga 1954 (Encyclopædia Britannica, 1998).

Dalam deoxyribose semua kumpulan hidroksil berada di sisi yang sama dalam unjuran Fischer (angka 2). D-2-deoxyribose adalah pelopor DNA asid nukleik. 2-deoxyribose adalah aldopentosa, iaitu, monosakarida dengan lima atom karbon dan mempunyai kumpulan berfungsi aldehid.

Perlu diperhatikan bahawa untuk kes gula ini, karbonan ditandai dengan tanda apostrophe untuk membezakannya dari karbon dari nitrogenous base yang terdapat dalam rantai DNA. Dengan cara ini, dikatakan bahawa deoxyribose tidak mempunyai OH dalam karbon C2 '.

Struktur kitaran deoxyribose

Semua karbohidrat dikitarkan dalam medium berair kerana ini memberikan kestabilan. Bergantung kepada nombor karbon mereka, mereka boleh mengguna pakai struktur yang sama dengan furan atau pyran seperti ditunjukkan dalam angka 3 (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013).

Deoxyribose wujud terutamanya sebagai campuran tiga struktur bentuk linear H- (C = O) - (CH2) - (Choh) 3-H dan dua bentuk cincin, deoxyribofuranose (C3'-endo) dengan lima anggota badan dan deoxyribopyranose ("C2'-endo"), dengan cincin enam anggota. Bentuk terakhir adalah seperti yang ditunjukkan dalam angka 4.

Perbezaan antara ribose dan deoxyribose

Seperti namanya, deoxyribose adalah gula deoxygenated, yang bermaksud bahawa ia berasal dari gula ribosa oleh kehilangan atom oksigen.

Ia tidak mempunyai kumpulan hidroksil (OH) dalam karbon C2 'seperti ditunjukkan dalam Rajah 5 (Carr, 2014). Gula Deoxyribose adalah sebahagian daripada rantai DNA manakala ribosa adalah sebahagian daripada rantaian RNA.

Sejak gula pentosa, arabinose dan ribose hanya berbeza dalam stereokimia di C2 (ribose adalah R dan arabinose adalah L oleh konvensyen Fisher), 2-deoxyribose dan 2-desoxiarabinosa adalah setara, walaupun kedua Istilah jarang digunakan kerana ribosa, bukan arabinose, adalah pendahulu deoxyribose.

Sifat fizikal dan kimia

Ribose adalah pepejal putih yang membentuk cecair tidak berwarna dalam larutan berair (Pusat Kebangsaan Maklumat Bioteknologi, 2017). Ia mempunyai berat molekul 134.13 g / mol, titik lebur 91 ° C dan seperti semua karbohidrat ia sangat larut dalam air (Royal Society of Chemistry, 2015).

Deoxyribose berasal dari laluan pentos fosfat dari ribose 5-fosfat oleh enzim yang dipanggil reducase ribonucleotide. Enzim-enzim ini memangkinkan proses deoxygenation (COMPOUND: C01801, S.F.).

Deoxyribose dalam DNA

Seperti yang disebutkan di atas, deoxyribose adalah komponen dari helai DNA yang memberikan kepentingan biologi yang besar. Molekul DNA (asid deoksiribonukleik), merupakan repositori utama maklumat genetik dalam kehidupan.

Dalam tatanama standard asid nukleik, DNA nukleotida adalah molekul deoxyribose dengan bersatu (biasanya adenina, thymine, guanine atau sitosin) berasaskan karbon organik 1 'ribose.

5 'hidroksil setiap unit deoxyribose digantikan oleh fosfat (membentuk nukleotida) yang terikat kepada karbon 3' deoxyribose dalam unit terdahulu (Crick, 1953).

Untuk pembentukan strand DNA terlebih dahulu pembentukan nukleosida diperlukan. Nukleosida mendahului nukleotida. DNA (asid deoksiribonukleat) dan RNA (asid ribonukleat) dibentuk oleh rantaian nukleotida.

Nukleosida dibentuk oleh amina heterosiklik, dipanggil amina nitrogenous dan molekul gula yang boleh ribosa atau deoxyribose. Apabila kumpulan fosfat disambungkan kepada nukleosida, nukleosida menjadi nukleotida.

Asas dalam prekursor nukleosida DNA adalah adenine, guanine, cytosine dan timina. Yang terakhir menggantikan uracil dalam rantaian RNA. Molekul gula deoxyribose mengikat ke pangkalan dalam prekursor nukleosida DNA.

Nukleosida DNA dinamakan adenosina, guanosine, thymidine dan cytosine. Rajah 6 menggambarkan struktur nukleosida DNA.

Apabila nukleosida memperoleh kumpulan fosfat ia menjadi nukleotida; Satu, dua atau tiga kumpulan fosfat boleh dilekatkan pada nukleosida. Contoh-contoh adenine ribonucleoside monophosphate (AMP), adenine ribonucleoside diphosphate (ADP) dan adenine ribonucleoside triphosphate (ATP).

Nukleotida (nukleosida yang dikaitkan dengan fosfat) bukan sahaja komponen asas RNA dan DNA, tetapi juga berfungsi sebagai sumber tenaga dan pemancar maklumat dalam sel.

Sebagai contoh, ATP berfungsi sebagai sumber tenaga dalam banyak interaksi biokimia dalam sel, GTP (guanosine trifosfat) membekalkan tenaga untuk sintesis protein dan AMP kitaran (kitaran trifosfat monophosphate), nukleotida kitaran, transduce isyarat dalam respon sistem hormon dan saraf (Blue, SF).

Dalam kes DNA, nukleotida monophosphate terikat melalui ikatan fofodiester antara karbon 5 'dan 3' nukleotida lain untuk membentuk sehelai rantai seperti yang ditunjukkan dalam Rajah 8..

Selanjutnya, helai yang terbentuk oleh nukleotida yang bergabung dengan ikatan fosfodiester mengikat ke helai pelengkap untuk membentuk molekul DNA seperti yang ditunjukkan dalam Rajah 9..

Kepentingan biologi deoxyribose

Konfigurasi rantai DNA sangat stabil kerana sebahagian daripada susunan molekul deoksiribosa.

Molekul deoksiribosa berinteraksi melalui daya Van der Waals di antara mereka dengan cara interaksi dipol kekal dan dipole yang diinduksi oleh oxygens kumpulan hidroksil (OH), memberikan kestabilan tambahan pada helai DNA.

Ketiadaan kumpulan hidroksil 2 'deoxyribose nampaknya bertanggungjawab untuk fleksibiliti mekanikal yang lebih besar daripada DNA berbanding RNA, membenarkan ia untuk menganggap sama bentuk heliks ganda dua, dan juga (dalam eukariot) dapat kemas bergelung dalam teras sel.

Molekul DNA dua stranded juga biasanya lebih lama daripada molekul RNA. Tulang belakang RNA dan DNA sama seperti struktur, tetapi RNA adalah satu-stranded dan dibuat dari ribose dan bukannya deoxyribose.

Oleh kerana kekurangan kumpulan hidroksil, DNA lebih tahan terhadap hidrolisis daripada RNA. Kekurangan kumpulan hidroksil sebahagiannya juga nikmat DNA pada RNA dalam kestabilan.

Sentiasa ada caj negatif yang berkaitan dengan jambatan phosphodiester antara dua nukleotida menangkis kumpulan hidroksil dalam RNA, menjadikannya kurang stabil daripada DNA (Structural Biochemistry / Asid nukleik / Sugars / Gula deoxyribose, 2016).

derivatif lain biologi deoxyribose penting termasuk mono-, di- dan triphosphates, monophosphates dan 3'-kitaran 5'.También diperhatikan bahawa sehelai rasa DNA ditandakan mengikut karbon daripada ribose itu. Ini amat berguna untuk memahami replikasi DNA.

Seperti yang sudah diperhatikan, molekul-molekul DNA mempunyai dua stranded dan kedua-dua rantai adalah antiparallel, iaitu, mereka berjalan dalam arah yang bertentangan. Replikasi DNA dalam prokariotik dan eukariota berlaku secara serentak di kedua-dua rantai.

Walau bagaimanapun, tidak ada enzim dalam mana-mana organisme yang mampu menghasilkan DNA polimerisasi dalam arah 3 'hingga 5', supaya kedua-dua helai DNA yang baru direplikasi tidak dapat tumbuh dalam arah yang sama serentak.

Bagaimanapun, enzim yang sama menghasilkan kedua-dua rantai pada masa yang sama. Enzim tunggal mereplikasi helai ("helai konduktif") secara berterusan dalam arah 5 'hingga 3, dengan arahan umum yang sama.

Replika ( "strand ketinggalan") helai lain portionwise manakala polymerizes nukleotida dalam spurts pendek 150-250 nukleotida, sekali lagi dalam 5 '3', tetapi juga menghadap ke arah hujung belakang RNA duluan bukannya ke arah bahagian yang tidak diharamkan.

Oleh kerana helai DNA adalah antiparallel, polimerase DNA enzim berfungsi secara asymmetrically. Dalam rantai utama (ke hadapan), DNA disintesis secara berterusan. Dalam filamen yang ditangguhkan, DNA disintesis dalam serpihan pendek (1-5 kilo asas), serpihan yang dipanggil Okazaki.

Beberapa serpihan Okazaki (sehingga 250) mesti disintesis, dalam urutan, untuk setiap garpu replikasi. Untuk memastikan ini berlaku, helikase bertindak pada rantaian tertunda untuk melepaskan dsDNA dalam arah 5 'hingga 3'.

Dalam genom nuklear mamalia, paling primers RNA akhirnya akan dikeluarkan sebagai sebahagian daripada proses replikasi, manakala selepas replikasi genom mitokondria bahagian RNA kecil kekal sebagai sebahagian daripada struktur ditutup DNA pekeliling.

Rujukan

  1. Blue, M.-L. (S.F.). Apakah Perbezaan Antara Nukleotida dan Nukleosida? Pulih daripada sciencing.com.
  2. Carr, S. M. (2014). Deoxyribose versus ribose sugars. Diperoleh dari mun.ca.
  3. COMPOUND: C01801. (S.F.). Pulih daripada genome.jp.
  4. Crick, J. D. (1953). Struktur Asid Nukleat Deoxyribose. Alam. Pulih dari genius.com.
  5. EMBL-EBI (2016, 4 Julai). 2-deoxy-D-ribose. Pulih daripada ebi.ac.uk. 
  6. Encyclopædia Britannica. (1998, 20 September). Deoxyribose. Pulih dari britannica.com.
  7. MURRAY, R. K., BENDER, D. A., & BOTHAM, K. M. (2013). Harper Biochemistry edisi ke-28. Mcgraw-Hill.
  8. Pusat Kebangsaan Maklumat Bioteknologi ... (2017, 22 April). Pangkalan Data Kompaun PubChem; CID = 5460005. Diambil dari pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  9. Royal Society of Chemistry. (2015). 2-Deoxy-D-Ribose. Diperolehi daripada chemspider.com.
  10. Biokimia Struktur / Asid Nukleat / Gula / Deoxyribose Gula. (2016, 21 September). Diperolehi daripada wikibooks.org.