Struktur Kimia Fenanthrene, Hartanah dan Penggunaan



The phenanthrene ia adalah hidrokarbon (ia mempunyai struktur karbon dan hidrogen) yang sifat fizikal dan kimia dikaji oleh kimia organik. Ia tergolong dalam kumpulan sebatian aromatik, yang unit struktur asasnya adalah benzena.

Aromatik juga termasuk sebatian polisiklik bersatu, dibentuk oleh beberapa cincin aromatik yang berkongsi ikatan karbon-karbon (C-C). Phenanthrene adalah salah satu daripadanya, ia mempunyai tiga cincin bersatu dalam strukturnya. Ia dianggap isomer anthracene, sebatian yang mempunyai tiga cincin bersatu dalam fasa linear.

Ia telah diasingkan dari minyak anthracene dari tar arang batu. Ia diperoleh melalui penyulingan kayu, pelepasan kenderaan, tumpahan minyak dan sumber lain..

Ia berada dalam persekitaran melalui asap rokok, dan di dalam molekul steroid ia membentuk pangkalan aromatik struktur kimia, seperti yang ditunjukkan dalam molekul kolesterol.

Indeks

  • 1 Struktur kimia
  • 2 Sifat fizikal dan kimia
  • 3 Kegunaan
    • 3.1 Farmakologi
  • 4 Kesan kesihatan
  • 5 Rujukan

Struktur kimia

Phenanthrene mempunyai struktur kimia yang dibentuk oleh tiga cincin benzena yang disatu bersama oleh ikatan karbon-karbon.

struktur aromatik dianggap yang mematuhi undang-undang Huckle untuk aromaticity, yang mengatakan, "sebatian A adalah aromatik, jika mempunyai elektron 4n + 2 pi (π) delocalized conjugated (berselang-seli) dengan elektron sigma (σ) daripada pautan mudah.

Apabila memohon undang-undang Hückel kepada struktur phenanthrene dan mengambil kira bahawa n sepadan dengan bilangan cincin benzena dalam struktur, ternyata bahawa 4n + 2 = 4 (3) +2 = 16 elektron π. Ini dilihat sebagai ikatan berganda dalam molekul.

Sifat fizikal dan kimia

-Ketumpatan 1180 kg / m3; 1.18 g / cm3

-Takat lebur 489.15 K (216 ° C)

-Titik didih 613.15 K (340 ° C)

Sifat-sifat sebatian adalah sifat atau sifat yang membolehkannya dibezakan dari orang lain. Sifat yang diukur kepada sebatian adalah sifat fizikal dan sifat kimia.

Walaupun phenanthrene adalah bentuk isomerik anthracene, sifatnya sangat berbeza, memberikan phenanthrene kestabilan kimia yang lebih besar kerana kedudukan sudut salah satu cincin aromatiknya..

Kegunaan

Farmakologi

Obat opioid mungkin berasal asal atau derivatif phenanthrene. Antara ini adalah morfin, kodin dan thebaine.

Penggunaan phenanthrene yang paling mewakili diperolehi apabila ia dalam bentuk teroksida; iaitu, sebagai phenanthrenequinone. Dengan cara ini ia boleh digunakan sebagai pewarna, ubat, resin, racun kulat dan dalam menghalang pempolimeran beberapa proses. Asid 9,10-biphenyldicarboxylic digunakan untuk membuat resin poliester dan alkil.

Kesan kesihatan

Bukan sahaja phenanthrene, tetapi semua hidrokarbon aromatik polisiklik, yang umumnya dikenali sebagai PAH, adalah toksik dan berbahaya kepada kesihatan. Mereka ditemui di dalam air, di atas tanah dan di udara akibat daripada pembakaran, tumpahan minyak atau sebagai produk reaksi dalam bidang perindustrian.

Ketoksikan bertambah apabila rantaian mereka dengan cincin benzena yang bersatu menjadi lebih besar, walaupun itu tidak bermakna bahawa PAHs rantaian pendek tidak..

Daripada benzena, yang merupakan unit struktur asas bagi sebatian ini, sudah diketahui ketoksikan dan aktiviti mutagenik yang tinggi dalam makhluk hidup.

Naphthalene, yang dipanggil melawan rama-rama, digunakan sebagai kawalan untuk perosak yang menyerang kain pakaian. Anthracene adalah microbicide yang digunakan dalam bentuk pil untuk mengatasi bau yang disebabkan oleh bakteria.

Dalam kes phenanthrene, ia terkumpul dalam tisu berlemak makhluk hidup, menghasilkan ketoksikan apabila individu terdedah kepada pencemar untuk tempoh yang lama.

Sebagai tambahan kepada kesan ini, berikut boleh dinamakan:

- Itu bahan api.

- Setelah lama pendedahan kepada phenanthrene, seseorang mungkin batuk, dyspnea pernafasan, bronkitis, kerengsaan pernafasan dan kerengsaan kulit..

- Jika dipanaskan kepada penguraian, boleh menyebabkan kerengsaan saluran pernafasan dan kulit akibat pelepasan asap tebal dan mencekik.

- Boleh bereaksi dengan oksidan kuat.

- Dalam kes kebakaran yang melibatkan sebatian ini, ia boleh dikawal dengan karbon dioksida kering, pemadam halon atau dengan semburan air.

- Ia mesti disimpan di tempat yang sejuk, dalam bekas kedap udara dan jauh dari bahan pengoksidaan.

- Peralatan pelindung diri (MMP), kasut dilindungi, apron lengan panjang dan sarung tangan harus dipakai.

- Menurut Institut Keselamatan dan Kesihatan Pekerjaan Negara, untuk mengendalikan sebatian, topeng setengah muka yang dilengkapi dengan penapis anti-kabus dan penapis khusus lain untuk wap kimia harus digunakan..

- Sekiranya kerengsaan mata dan / atau kulit, disyorkan untuk mencuci dengan banyak air, keluarkan pakaian atau aksesori yang tercemar dan, dalam kes yang sangat serius, rujuk pesakit untuk bantuan perubatan..

Rujukan

  1. ScienceDirect, (2018), Phenanthrene, pulih, pada 26 tahun 2018, sciencedirect.com
  2. Mastandrea, C., Chichizola, C., Ludueña, B., Sánchez, H., Alvarez, H., Gutiérrez, A., (2005). Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. Risiko kesihatan dan penanda biologi, Akta Biokimia Klinikal Amerika Latin, jilid 39,1, scielo.org.ar
  3. Beyer, H., Wolfgang, W., (1987), Manual Kimia Organik, (E-Book), books.google.com.co
  4. Cheimicalbook, (s.f), Phenanthrene, Phenanthrene Chemical Properties dan maklumat keselamatan, Pulih, 26 Mac, 2018, chemicalbook.com
  5. Fernández, P L., (1996), Rawatan farmakologi kesakitan, ubat opiasi yang diperoleh dari phenanthrene, UCM, Madrid, [PDF], ucm.es, revistas.ucm.es
  6. Cameo Chemicals, (s.f), Phenanthrene, Lembaran Data dan Keselamatan, Diperolehi, 27 Mac 2018, cameochemicals.noaa.gov
  7. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Kimia Organik (edisi ke-5), Mexico, Dana Pendidikan Inter-Amerika, S.A de C.V
  8. Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgánica, (edisi kedua), Mexico, McGraw-Hill de México, S.A de C.V
  9. Chemsketch. Perisian yang digunakan untuk penulisan formula dan struktur molekul sebatian kimia yang berbeza. Aplikasi Desktop.