Struktur Kimia Phenolphthalein (C20H14O4), Hartanah



The phenolphthalein adalah pewarna organik, yang merupakan asid diprotik yang lemah, digunakan dalam penentuan volumetrik yang banyak sebagai penunjuk asid-asas. Iaitu, jika ia adalah asid diprotik, dalam penyelesaian anda boleh kehilangan dua ion H+, dan untuk menjadi penunjuk ia mesti mempunyai harta yang berwarna-warni dalam lingkungan pH yang dinilai.

Dalam medium asas (pH> 8) phenolphthalein adalah merah jambu, yang boleh dipergiatkan ke merah purplish (seperti digambarkan dalam imej berikut). Untuk digunakan sebagai penunjuk berasaskan asid, ia tidak harus bertindak balas lebih cepat dengan OH- dari medium yang ditentukan oleh analitik.

Tambahan pula, kerana ia adalah asid yang sangat lemah, kehadiran kumpulan -COOH dibuang dan, oleh itu, sumber proton berasid adalah dua kumpulan OH yang dikaitkan dengan dua cincin aromatik..

Indeks

  • 1 Formula
  • 2 Struktur kimia
  • 3 Kegunaan
    • 3.1 fungsi penunjuk
    • 3.2 Kegunaan dalam perubatan
  • 4 Penyediaan
  • 5 Hartanah
  • 6 Rujukan

Formula

Phenolphthalein adalah sebatian organik yang rumus kimianya adalah C20H14O4. Walaupun ia mungkin tidak mencukupi untuk mengetahui kumpulan organik mana yang anda miliki, anda boleh mengira penenggelaman dari formula, untuk mula menjelaskan jejak anda.

Struktur kimia

Struktur phenolphthalein adalah dinamik, yang bermaksud bahawa ia mengalami perubahan bergantung kepada pH persekitarannya. Dalam imej atas, struktur phenolphthalein dalam julat 0 digambarkan

Ia adalah cincin pentagonal yang mengalami perubahan besar. Contohnya, dalam medium asas, apabila salah satu kumpulan OH cincin fenolik dikurangkan, caj negatifnya (-O-) tertarik dengan cincin aromatik, "membuka" cincin pentagonal dalam susunan baru hubungannya.

Di sini, caj negatif baru terletak di dalam kumpulan -COO-, yang "terlepas" dari cincin pentagonal.

Kemudian, selepas meningkatkan keasaman medium, kumpulan OH kedua cincin fenolik dikurangkan dan caj yang terhasil diselundupkan ke seluruh struktur molekul.

Imej yang lebih rendah meringkaskan hasil dari dua deprotonasi dalam medium asas. Struktur ini bertanggungjawab untuk pewarnaan phenolphthalein yang dikenali sebagai merah jambu.

Elektron "perjalanan" oleh sistem conjugated yang π (ditunjukkan dengan bon salunan double) menyerap dalam spektrum yang boleh dilihat, khususnya panjang gelombang kuning, mencerminkan warna merah jambu yang mencapai mata penonton.

Phenolphthalein mempunyai empat struktur. Dua sebelumnya adalah yang paling penting dalam istilah praktikal dan disingkat sebagai: H2In dan In2-.

Kegunaan

Fungsi penunjuk

Phenolphthalein digunakan dalam analisis kimia sebagai penunjuk visual dalam menentukan titik kesetapan dalam tindak balas peneutralan atau titrasi asid-asas. Reagen untuk titrasi asid ini disediakan pada 1% larut dalam alkohol 90%.

Phenolphthalein mempunyai 4 negeri:

- Dalam medium berasid kuat ia mempunyai warna oren (H3In+).

- Dengan meningkatkan pH dan menjadi sedikit asas, penyelesaiannya menjadi tidak berwarna (H2In).

- Dalam bentuk anionik apabila kehilangan proton kedua, perubahan warna dihasilkan dalam larutan dari warna tidak berwarna hingga merah ungu (Dalam.2-), ini sebagai akibat peningkatan pH antara 8.0 hingga 9.6.

- Dalam medium yang sangat asas (pH> 13), pewarnaan tidak berwarna (In (OH)3-).

Tingkah laku ini telah membolehkan penggunaan phenolphthalein sebagai petunjuk pengkarbonan konkrit, yang mengubah pH kepada nilai antara 8.5 hingga 9.

Juga, perubahan warna sangat mendadak; iaitu, bahawa anion Di2- Pink dihasilkan dengan kelajuan tinggi. Akibatnya, ini membolehkan ia menjadi calon sebagai penunjuk dalam banyak penentuan volumetrik; contohnya, asid lemah (asid asetik) atau asid kuat (asid hidroklorik).

Penggunaan ubat

Phenolphthalein digunakan sebagai agen pencahar. Walau bagaimanapun, terdapat kesusasteraan saintifik yang menunjukkan bahawa sesetengah julap yang mengandungi fenoftalein sebagai bahan aktif yang bertindak dengan menghalang penyerapan air dan elektrolit ke dalam usus besar mempromosikan evacuaciones- boleh mempunyai kesan negatif.

Penggunaan yang berpanjangan ubat-ubatan ini mengandungi fenoftalein dikaitkan dengan pengeluaran pelbagai gangguan dalam fungsi usus, pankreas dan juga kanser, dihasilkan terutamanya di kalangan wanita dan dalam model haiwan yang digunakan untuk kajian farmakologi bahan kimia ini.

Fenoftalein kimia diubahsuai, dan kemudian mengubahnya dalam keadaan dikurangkan, ia digunakan sebagai bahan uji keterangan forensik untuk menentukan kehadiran hemoglobin di dalam sampel (ujian Kastle-Meyer), yang tidak meyakinkan dengan kehadiran positif palsu.

Persediaan

Ia terbentuk daripada pemeluwapan anhydrida phthalic dengan fenol, di hadapan asid sulfurik pekat, dan dari campuran aluminium dan zink chlorides sebagai pemangkin reaksi:

Penggantian aromatik elektrofilik adalah mekanisme yang mengawal tindak balas ini. Apa itu terdiri daripada? Cincin fenolik (molekul di sebelah kiri) bermuatan negatif berkat atom oksigen yang kaya elektron, yang mampu membuat pasangan bebas dari mereka melalui "litar elektronik" gelang.

Tambahan pula, karbon daripada C = O acetic phthalic adalah sangat lemah, kerana cincin phthalic dan atom oksigen akan tolak ketumpatan elektron dan membawa cas positif. Cincin fenolik yang kaya elektron menyerang karbon rendah elektron ini, memasukkan cincin pertama ke dalam struktur.

Serangan ini berlaku secara sengaja di akhir bertentangan dengan karbon yang terikat pada kumpulan OH; ini kedudukannya -untuk.

Begitu juga dengan cincin kedua: ia menyerang karbon yang sama dan dari ini molekul air yang terhasil terima kasih kepada medium asid dibebaskan.

Dengan cara ini, phenolphthalein tidak lebih daripada molekul anhydride phthalic yang telah memasukkan dua cincin fenolik dalam satu kumpulan karbonnya (C = O).

Hartanah

Penampilan fizikalnya adalah pepejal putih dengan kristal triclinic, sering dikumpulkan atau dalam bentuk jarum rhombik. Ia tidak berbau, lebih padat daripada air cecair (1,277 g / mL pada 32ºC), dan sangat tidak menentu (anggaran tekanan wap: 6,7 x 10-13 mmHg).

Ia sangat tidak larut dalam air (400 mg / l), tetapi sangat larut dalam alkohol dan eter. Atas sebab ini disarankan untuk mencairkannya dalam etanol sebelum digunakan.

Ia tidak larut dalam pelarut aromatik seperti benzena dan toluena, atau dalam hidrokarbon alifatik seperti n-heksana.

Ia cair pada 262.5 ° C dan cecair mempunyai titik didih 557.8 ± 50.0 ° C pada tekanan atmosfera. Nilai-nilai ini menunjukkan interaksi antara intermolecular yang kuat. Ini disebabkan oleh ikatan hidrogen, serta interaksi hadapan antara cincin.

PKa beliau adalah 9.7 pada 25 ºC. Ini menghasilkan kecenderungan yang sangat rendah untuk memisahkan dalam medium berair:

H2Dalam (ac) + 2H2O (l) <=> In2-(ac) + 2H3O+

Ini adalah keseimbangan dalam medium berair. Walau bagaimanapun, peningkatan ion OH- dalam penyelesaian mengurangkan jumlah semasa H3O+.

Akibatnya, baki beralih ke kanan, untuk menghasilkan lebih banyak H3O+. Dengan cara ini kerugian awal anda dihargai.

Oleh kerana lebih banyak pangkalan ditambah, baki terus bergerak ke kanan, dan sebagainya sehingga tidak ada lagi spesies H2In. Pada ketika ini, spesies In2- warna penyelesaian merah jambu.

Akhirnya, phenolphthalein terurai pada pemanasan, memancarkan asap pedas dan menjengkelkan.

Rujukan

  1. Fitzgerald, Lawrence J.; Gerkin, Roger E. Seksyen Acta Crystallographica C (1998) 54, 535-539. Diperoleh pada 13 April 2018, dari: crystallography-online.com
  2. Herrera D., Fernández c. et al (2015). Serangga dengan phenolphthalein dan hubungannya dengan perkembangan kanser. Diperoleh pada 13 April 2018, dari: uv.mx
  3. Pan Reac AppliChem. (2015). Diperoleh pada 13 April 2018, dari: applichem.com
  4. Wikipedia. Ujian Kastle-Meyer (2017). Diperoleh pada 13 April 2018, dari: en.wikipedia.org
  5. Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Kecurangan Phenolphthalein dan Risiko Kanser, JNCI: Jurnal Institut Kanser Kebangsaan, Jilid 92, Keluaran 23, 6 Disember 2000, Halaman 1943-1944, doi.org
  6. Wikipedia. (2018). Phenophthalein. Diperoleh pada 13 April 2018, dari: en.wikipedia.org
  7. LHcheM. (10 Mei 2012). Contoh phenolphthalein pepejal. [Rajah] Diperoleh pada 13 April 2018, dari: commons.wikimedia.org