Struktur, Ion dan Kumpulan Fungsional Hydroxyl (OH)



The kumpulan hidroksil (OH) adalah yang mempunyai atom oksigen dan menyerupai molekul air. Ia boleh didapati sebagai kumpulan, ion atau radikal (OH·). Di dunia kimia organik, ia secara asasnya ikatan dengan atom karbon, walaupun ia juga boleh berbuat dengan sulfur atau fosforus.

Sebaliknya, dalam kimia organik mengambil bahagian sebagai ion hidroksil (lebih khusus hidroksida ion atau oksida). Iaitu jenis pautan antara logam dan ia bukan kovalen, tetapi ionik atau koordinasi. Kerana ini, ia adalah "watak" yang sangat penting yang mentakrifkan sifat dan transformasi banyak sebatian.

Seperti yang ditunjukkan dalam imej atas, Kumpulan OH adalah terikat kepada ditandakan dengan huruf R radikal (jika alkil) atau dengan huruf Ar (jika aromatik). Untuk mengurangkan perbezaan antara kedua-dua, kadang-kadang digambarkan dikaitkan dengan "gelombang". Jadi, bergantung kepada apa yang di belakang ini "gelombang" diperkatakan sebatian organik atau lain-lain.

Apakah kumpulan OH menyumbang kepada molekul yang dikaitkan dengannya? Jawapannya adalah dalam protonnya, yang boleh "dirampas" oleh pangkalan kuat untuk membentuk garam; mereka juga boleh berinteraksi dengan kumpulan sekeliling lain melalui bon hidrogen. Di mana sahaja, ia mewakili kawasan yang berpotensi membentuk air.

Indeks

  • 1 Struktur
    • 1.1 Hidrogen jambatan
  • 2 ion hidroksil
  • 3 tindak balas dehidrasi
  • 4 Kumpulan fungsian
    • 4.1 Alkohol
    • 4.2 Phenols
    • 4.3 Asid karboksilat
  • 5 Rujukan

Struktur

Apakah struktur kumpulan hidroksil? Molekul air adalah sudut; iaitu, ia kelihatan seperti a boomerang. Jika anda "memotong" salah satu hujungnya - atau apa yang sama, keluarkan proton - dua keadaan boleh berlaku: radikal dihasilkan (OH·) atau ion hidroksil (OH-). Walau bagaimanapun, kedua-duanya mempunyai geometri molekul linear (tetapi tidak elektronik).

Jelas sekali ini adalah disebabkan oleh ikatan tunggal kepada panduan dua atom penginapan sejajar, tetapi tidak demikian dengan orbital hibrid mereka (mengikut teori ikatan valens).

Lebih-lebih lagi, yang air molekul H-O-H dan mengetahui bahawa adalah sudut, berubah dari R atau Ar H berasal R-O-H atau Ar-O-H. Di sini, rantau yang tepat yang melibatkan tiga atom ialah geometri sudut molekul, tetapi kedua-dua atom O-H, adalah linear.

Jambatan hidrogen

Kumpulan OH membenarkan molekul-molekul yang ada untuk berinteraksi antara satu sama lain melalui ikatan hidrogen. Dengan sendirinya mereka tidak kuat, tetapi sebagai jumlah OH meningkat dalam struktur kompaun kesan mereka berganda dan tercermin dalam sifat fizikal yang sama.

Oleh kerana jambatan-jambatan ini memerlukan atom-atom mereka bertemu satu sama lain, maka atom oksigen dari kumpulan OH mesti membentuk garis lurus dengan hidrogen kumpulan kedua.

Ini menghasilkan susunan spatial yang sangat khusus, seperti yang terdapat dalam struktur molekul DNA (antara asas nitrogen).

Juga, bilangan kumpulan OH dalam struktur adalah berkadar terus dengan pertalian air untuk molekul atau sebaliknya. Apa maksudnya? Sebagai contoh, gula walaupun mempunyai struktur karbon hidrofobik, kumpulan OH yang banyak menjadikannya sangat larut dalam air.

Walau bagaimanapun, dalam sesetengah pepejal interaksi antara intermolecular sangat kuat bahawa mereka "lebih suka" untuk tinggal bersama sebelum larut dalam pelarut tertentu.

Ion hidroksil

Walaupun ion dan kumpulan hidroksil sangat serupa, sifat kimia mereka sangat berbeza. Ion hidroksil adalah asas yang sangat kuat; iaitu, ia menerima proton, walaupun dengan kekerasan, untuk menjadi air.

Mengapa? Kerana ia adalah molekul air yang tidak lengkap, bercas negatif dan cemas untuk diselesaikan dengan penambahan proton.

Reaksi biasa untuk menjelaskan asasnya ion ini adalah berikut:

R-OH + OH- => R-O- + H2O

Ini berlaku apabila penyelesaian asas ditambah kepada alkohol. Di sini ion alkoxide (RO-) segera dikaitkan dengan ion positif dalam larutan; iaitu, kation Na+ (RONa).

Oleh kerana kumpulan OH tidak perlu protonat, ia adalah pangkalan yang sangat lemah, tetapi seperti yang dapat dilihat dalam persamaan kimia, ia boleh mendonorkan proton, walaupun hanya pada pangkalan yang sangat kuat.

Begitu juga, ia adalah bernilai menyebutkan watak nukleofilik OH-. Apa maksud awak? Oleh kerana ia adalah ion negatif yang sangat kecil, ia boleh bergerak dengan cepat untuk menyerang nuklei positif (bukan nukleus atom).

Nukleus positif ini adalah atom molekul yang mengalami kekurangan elektronik disebabkan persekitaran elektronegatif mereka.

Tindak balas dehidrasi

Kumpulan OH menerima proton hanya dalam media yang sangat asid, yang menimbulkan tindak balas berikut:

R-OH + H+ => R-O2H+

Dalam ungkapan H+ adalah proton asid yang disumbangkan oleh spesies yang sangat berasid (H2SO4, HCl, HI, dan sebagainya). Di sini sebuah molekul air dibentuk, tetapi ia dikaitkan dengan struktur organik (atau tidak organik) yang lain.

Tuduhan positif separa pada atom oksigen menyebabkan kelemahan ikatan R-O2H+, mengakibatkan pembebasan air. Oleh sebab itu ia dikenali sebagai tindak balas dehidrasi, kerana alkohol dalam media asid melepaskan air cair.

Apa yang akan datang? Pembentukan apa yang dikenali sebagai alkenes (R2C = CR2 atau R2C = CH2).

Kumpulan fungsian

Alkohol

Kumpulan hidroksil sahaja sudah menjadi kumpulan berfungsi: alkohol. Contoh sebatian ini adalah etil alkohol (EtOH) dan propanol (CH3CH2CH2OH).

Mereka biasanya cecair larut dengan air kerana mereka boleh membentuk ikatan hidrogen di antara molekul mereka.

Phenols

Satu lagi jenis alkohol adalah aromatik (ArOH). Ar menandakan radikal aril, yang tidak lebih daripada cincin benzena dengan atau tanpa alkil substituen.

Aromatik alkohol ini menjadikannya tahan terhadap serangan proton asid; dalam erti kata lain, mereka tidak boleh dehidrasi (selagi kumpulan OH dikaitkan terus ke gelang).

Ini adalah kes fenol (C6H5OH):

Cincin fenolik boleh menjadi sebahagian daripada struktur yang lebih besar, seperti dalam tirosin asid amino.

Asid carboxylic

Akhirnya, kumpulan hidroksil merupakan ciri asid kumpulan karboksil yang terdapat dalam asid organik (-COOH). Di sini, tidak seperti alkohol atau fenol, OH sangat berasid, protonnya disumbangkan kepada asas kuat atau kuat.

Rujukan

  1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 Februari 2017). Definisi Kumpulan Hydroxyl. Diambil dari: thoughtco.com
  2. Wikipedia. (2018). Kumpulan hidroksi. Diambil dari: en.wikipedia.org
  3. Projek Biologi. (25 Ogos 2003). Asid Hydroxyl Amino. Jabatan Biokimia dan Biologi Molekul Universiti Arizona. Diambil dari: biology.arizona.edu
  4. Dr. J.A. Colapret. Alkohol. Diambil dari: colapret.cm.utexas.edu
  5. Quimicas.net (2018). Kumpulan Hydroxyl. Diperolehi daripada: quimicas.net
  6. Dr. Ian Hunt. Dehidrasi Alkohol. Jabatan Kimia, Universiti Calgary. Diambil dari: chem.ucalgary.ca