Reaksi dan Bahan Saponifikasi yang Dapat Diperolehi



The saponification Ia adalah hidrolisis asas ester. Ini bermakna ester bertindak balas dengan asas (NaOH atau KOH) yang tidak dapat dipulihkan, menghasilkan alkohol dan karboksilat natrium atau kalium. Perkataan itu bermaksud "pembuatan sabun" dan, sebenarnya, adalah salah satu reaksi kimia tertua yang digunakan oleh manusia.

Di zaman Babilonia, dengan bantuan abu yang dikumpulkan dari kayu dan tumbuhan dan lemak haiwan, mereka menyempurnakan seni membuat sabun. Kenapa lemak haiwan? Alasannya ialah ia kaya dengan pengilang gliserol (trigliserida), dan abu kayu adalah sumber kalium, logam asas.

Jika tidak, tindak balas akan menghasilkan hasil yang lebih rendah, tetapi cukup untuk mencerminkan kesannya pada cat dan beberapa permukaan. Begitu pula dengan lukisan minyak, di mana pigmen bercampur dengan minyak (sumber ester).

Indeks

  • 1 reaksi Saponifikasi
    • 1.1 Mekanisme
    • 1.2 Kinetik
  • 2 Bahan yang boleh didapati dengan saponifikasi
    • 2.1 Tindakan pelarut sabun
  • 3 Rujukan

Tindak balas saponifikasi

Mekanisme

Ester mempunyai kumpulan acyl (O = C-R), yang mudah terdedah kepada serangan nukleofilik seperti OH-.

Kerana atom oksigen "mencuri" ketumpatan elektronik dari atom karbon, ia sebahagiannya dikenakan, lebih-lebih lagi dalam kes ester.

Oleh itu, caj positif ini menarik spesis negatif yang mampu membekalkan elektron kepada atom karbon, dengan serangan nukleofilik yang berlaku (sebelah kiri imej). Akibatnya, pertengahan tetrahedral (molekul kedua dari kiri ke kanan) terbentuk.

Tuduhan negatif pada oksigen pertengahan tetrahedral adalah produk OH- sekitar Kemudian, caj negatif ini diturunkan untuk menghasilkan kumpulan karbonil, "memaksa" kemudian memecahkan ikatan C-OR '. Juga, penempatan semula ini menghasilkan RCOOH asid karboksilat dan ion alkoxida R'O-.

Akhirnya, sebagai medium tindak balas adalah asas, alkoxida deprotonates satu molekul air dan asid karboksilik bereaksi dengan OH lain- daripada medium, menghasilkan produk saponification.

Kinetik

Kelajuan reaksi saponifikasi adalah berkadar dengan kepekatan reaktan. Dalam erti kata lain, meningkatkan sama ada kepekatan ester (RCOOR ') atau asas (NaOH), reaksi akan diteruskan pada kadar yang lebih tinggi.

Ini juga diterjemahkan seperti berikut: kadar saponifikasi adalah urutan pertama berkenaan dengan ester, dan urutan pertama berkenaan dengan asas. Di atas boleh dinyatakan dengan persamaan matematik berikut:

Kelajuan = k [RCOOR '] [NaOH]

Di mana k ialah pekali malar atau kelajuan, yang berubah-ubah sebagai fungsi suhu atau tekanan; iaitu, semakin tinggi haba, semakin besar kelajuan saponifikasi. Atas sebab ini, medium adalah tertakluk kepada mendidih.

Oleh kerana kedua-dua reagen adalah kinetik pertama, reaksi keseluruhan adalah urutan kedua.

Dalam mekanisme reaksi saponifikasi, pembentukan pertengahan tetrahedral memerlukan serangan nukleofilik, yang melibatkan kedua-dua ester dan pangkalan.

Oleh itu, kinetika urutan kedua dicerminkan dalam fakta ini, kerana mereka campur tangan dalam langkah penentu (perlahan) tindak balas.

Bahan yang boleh diperolehi dengan saponifikasi

Produk utama saponifikasi adalah alkohol dan garam asid karboksilik. Dalam medium asid, RCOOH masing-masing, yang diperolehi oleh saponifikasi lemak dan minyak, yang dikenali sebagai asid lemak, diperolehi..

Dengan cara ini, sabun terdiri daripada garam asid lemak yang terhasil daripada saponifikasi. Adakah anda pergi dengan kation apa? Mereka boleh jadi Na+, K+, Mg2+, Iman3+, dsb..

Garam-garam ini larut dalam air, tetapi dicetuskan oleh tindakan NaCl menambah campuran, yang menghidratkan sabun dan memisahkannya daripada fasa air. Reaksi saponifikasi untuk trigliserida adalah seperti berikut:

Glycerin adalah "E" yang beralkohol, dan sabun adalah semua garam asid lemak yang dihasilkan. Di sini, setiap sidechain -R mempunyai panjang yang berbeza dan tahap tak jenuh. Oleh itu, rantai ini membuat perbezaan antara lemak dan minyak sayuran.

Kunci untuk pembuatan sabun kemudiannya terletak pada pemilihan lemak dan minyak terbaik, atau lebih khusus, dalam pemilihan sumber-sumber trigliserida yang berbeza.

Jisim sabun putih ini boleh mengandungi pewarna dan sebatian organik lain dalam strukturnya, memberikannya aroma yang menyenangkan dan warna-warna cerah. Dari sini, pelbagai kemungkinan dijinakkan oleh seni dan kerjaya dalam perdagangan ini.

Walau bagaimanapun, tindak balas saponifikasi juga merupakan laluan sintetik asid karboksilat dan alkohol yang tidak semestinya berkaitan dengan gliserin atau sabun.

Sebagai contoh, hidrolisis asas ester, seperti etil asetat mudah, akan menghasilkan asid asetik dan etanol.

Tindakan pelarut sabun

Garam-garam asid lemak larut dalam air, tetapi tidak dengan cara yang sama seperti ion-ion disejukkan; iaitu, dikelilingi oleh sfera berair. Dalam kes sabun, rantai sampingan mereka -R menghalang mereka dalam teori daripada larut dalam air.

Oleh itu, untuk mengatasi tenaga kedudukan ini tidak selesa, berorientasikan supaya rantaian ini bersentuhan, membentuk nukleus organik apolar, manakala kepala kutub, akhir (-COO- Na+), berinteraksi dengan molekul air dan mencipta "cengkerang kutub".

Di atas digambarkan dalam imej di atas, di mana struktur jenis ini dikenali sebagai micelle ditunjukkan.

"Ekor hitam" sesuai dengan rantai hidrofobik, menjadi terikat dalam teras organik yang dilindungi oleh bola kelabu. Lingkaran kelabu ini membentuk perisai kutub, kepala -COO- Na+.

Kemudian, micelles adalah kluster (kluster) garam asid lemak. Di dalamnya, mereka boleh mengepam lemak, yang tidak larut dalam air kerana sifatnya yang menonjol.

Bagaimana mereka melakukannya? Kedua-dua lemak dan rantai -R adalah hidrofobik, jadi kedua-dua mempunyai pertalian yang besar untuk satu sama lain.

Apabila micelles melampirkan lemak, air berinteraksi dengan kulit kutub, yang membolehkan kelarutan sabun. Begitu juga, micelles dikenakan caj negatif, menyebabkan penolakan antara satu sama lain dan, oleh itu, menghasilkan penyebaran lemak.

Rujukan

  1. Anne Marie Helmenstine, Ph.D. (3 Oktober 2017). Definisi dan Reaksi Saponifikasi. Diperoleh pada 24 April 2018, dari: thoughtco.com
  2. Francis A. Carey. Kimia Organik Asid carboxylic. (edisi keenam, ms 863-866). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W, Craig B. Fryhle. Kimia Organik. Lipid (edisi ke-10, Page 1056-1058). Wiley Plus.
  4. Wikipedia. (2018). Saponification. Diperoleh pada 24 April 2018, dari: en.wikipedia.org
  5. Boyd C. (27 Februari 2015). Memahami kimia dan sejarah sabun. Diperoleh pada 24 April 2018, dari: chemservice.com
  6. Luca Laghi (27 Mac 2007). Saponification. Diperoleh pada 24 April 2018, dari: commons.wikimedia.org
  7. Amanda Crochet (12 Mei 2015). Micelle (skala kelabu). Diperoleh pada 24 April 2018, dari: commons.wikimedia.org