Ester sifat, struktur, kegunaan, contoh

The ester mereka adalah sebatian organik yang mempunyai komponen asid karboksilik dan komponen alkohol. Rumusan kimia umumnya ialah RCO₂R^' atau RCOOR^'. Bahagian kanan, RCOO, sepadan dengan kumpulan karboksil, sementara kanan, ATAU^' Ia adalah alkohol. Kedua-dua berkongsi atom oksigen dan berkongsi persamaan tertentu dengan etos (ROR ').

Atas sebab ini etil asetat, CH₃COOCH₂CH₃, yang paling mudah ester, dianggap sebagai asid asetik atau cuka, dan dengan itu asal etimologi nama 'ester'. Maka ester terdiri daripada penggantian hidrogen asid kumpulan COOH, untuk kumpulan alkil yang berasal dari alkohol.

Di manakah ester? Dari tanah kimia organik, terdapat banyak sumber semula jadi. Bau buah-buahan yang menyenangkan, seperti pisang, pir dan epal, adalah hasil daripada interaksi ester dengan banyak komponen lain. Mereka juga didapati dalam bentuk trigliserida dalam minyak atau lemak.

Badan kami mengeluarkan trigliserida dari asid lemak, yang mempunyai rantai karbon yang panjang, dan alkohol gliserol. Apa yang membezakan beberapa ester daripada yang lain tinggal di R, rantaian komponen asid, dan R ', komponen alkohol.

Ester berat molekul yang rendah mesti mempunyai sedikit karbon dalam R dan R ', manakala yang lain, seperti wax, mempunyai banyak karbon terutama dalam R', komponen alkohol, dan oleh itu berat molekul yang tinggi.

Walau bagaimanapun, tidak semua ester adalah organik. Sekiranya atom karbon dari kumpulan karbonil digantikan oleh salah satu fosfor, maka RPOOR 'akan hadir. Ini dikenali sebagai ester fosfat, dan ia sangat penting dalam struktur DNA.

Oleh itu, selagi atom boleh mengikat dengan cekap kepada karbon atau oksigen, seperti sulfur (RSOOR '), maka ia boleh membentuk ester anorganik.

Indeks

• 1 Hartanah
  • 1.1 Keterlarutan dalam air
  • 1.2 tindak balas hidrolisis
  • 1.3 Reaksi pengurangan
  • 1.4 Reaksi transesterifikasi
• 2 Struktur
  • 2.1 Penerima jambatan hidrogen
• 3 Nomenklatur
• 4 Bagaimana mereka terbentuk??
  • 4.1 Esterifikasi
  • 4.2 Ester dari klorida asil
• 5 Kegunaan
• 6 Contoh
• 7 Rujukan

Hartanah

Ester bukan asid atau alkohol, jadi mereka tidak berkelakuan demikian. Contohnya, lebur dan takat didihnya, lebih rendah daripada yang mempunyai berat molekul yang sama, tetapi lebih dekat dengan nilai-nilai aldehid dan keton.

Asid butanoik, CH₃CH₂CH₂COOH, mempunyai titik mendidih sebanyak 164 ° C, manakala etil asetat, CH₃COOCH₂CH₃, daripada 77.1ºC.

Selain daripada contoh baru-baru ini, titik mendidih 2-metilbutane, CH₃CH (CH₃CH₂CH₃, daripada metil asetat, CH₃COOCH₃, dan 2-butanol, CH₃,CH (OH) CH₂CH₃, adalah yang berikut: 28, 57 dan 99ºC. Ketiga sebatian tersebut mempunyai berat molekul 72 dan 74 g / mol.

Ester berat molekul rendah cenderung tidak menentu dan mempunyai bau yang menyenangkan, itulah sebabnya kandungannya dalam buah-buahan memberi mereka wangian keluarga mereka. Sebaliknya, apabila berat molekulnya tinggi, ia adalah pepejal kristal tidak berwarna dan tidak berbau, atau bergantung kepada strukturnya, mempamerkan ciri-ciri berminyak.

Kelarutan dalam air

Asid karboksilat dan alkohol biasanya larut dalam air, melainkan jika mereka mempunyai ciri hidrofobik tinggi dalam struktur molekul mereka. Begitu juga untuk ester. Apabila R atau R 'adalah rantai pendek, ester itu dapat berinteraksi dengan molekul air oleh pasukan dipole-dipole dan pasukan London.

Ini kerana ester adalah penerima kuasa hidrogen. Bagaimana? Untuk dua atom oksigennya RCOOR '. Molekul air membentuk ikatan hidrogen dengan mana-mana oxygens ini. Tetapi apabila rantai R atau R 'sangat panjang, mereka menolak air dari persekitaran mereka, menjadikan pembubaran mereka mustahil.

Satu contoh yang jelas berlaku ini dengan ester trigliserida. Rantai sampingannya panjang dan membuat minyak dan lemak tidak larut dalam air, melainkan jika mereka bersentuhan dengan pelarut kurang kutub, lebih serupa dengan rantai ini.

Tindak balas hidrolisis

Para ester juga boleh bertindak balas dengan molekul air dalam apa yang dikenali sebagai reaksi hidrolisis. Walau bagaimanapun, mereka memerlukan medium yang berasid atau asas yang cukup untuk mempromosikan mekanisme reaksi tersebut:

RCOOR ' + H₂O <=> RCOOH + R'OH

(Medium Acidic)

Molekul air ditambah kepada kumpulan karbonil, C = O. Hidrolisis asid diringkaskan dalam penggantian setiap R 'komponen alkohol untuk OH yang datang dari air. Perhatikan juga bagaimana ester itu "pecah" ke dalam dua komponennya: asid karboksilik, RCOOH dan R'OH alkohol.

RCOOR ' + OH^- => RCOO^-+ R'OH

(Moden asas)

Apabila hidrolisis dijalankan dalam medium asas, tindak balas tidak dapat dipulihkan dikenali sebagai saponification. Ini digunakan secara meluas dan merupakan asas dalam pengeluaran sabun buatan tangan atau perindustrian.

The RCOO^- adalah anion karboksilat yang stabil, yang berkaitan dengan elektrostatik dengan kation yang utama dalam medium.

Jika asas yang digunakan adalah NaOH, garam RCOONa terbentuk. Apabila ester adalah trigliserida, yang secara definisi mempunyai tiga rantai sisi R, tiga garam asid lemak, RCOONa, dan alkohol gliserol terbentuk.

Tindak balas pengurangan

Ester adalah sebatian yang sangat teroksida. Apa maksud awak? Ini bermakna ia mempunyai beberapa ikatan kovalen dengan oksigen. Apabila menghapuskan ikatan C-O, pecah berlaku yang memisahkan komponen berasid dan alkohol; dan lebih banyak, asid dikurangkan kepada bentuk kurang teroksida, kepada alkohol:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

Inilah reaksi pengurangan. Ia memerlukan ejen pengurangan yang kuat, seperti litium aluminium hidrida, LiAlH₄, dan medium asid yang menggalakkan penghijrahan elektron. Alkohol adalah bentuk paling berkurangan, iaitu, yang mempunyai ikatan kovalen yang kurang dengan oksigen (hanya satu: C-OH).

Kedua-dua alkohol, RCH₂OH + R'OH, datang dari rantai masing-masing RCOOR ester asal '. Ini adalah kaedah sintesis alkohol nilai tambah dari ester mereka. Sebagai contoh, jika anda mahu membuat alkohol dari sumber ester eksotik, ini akan menjadi laluan yang baik untuk tujuan itu.

Reaksi transesterifikasi

Esters boleh ditukar kepada orang lain jika mereka bertindak balas dalam media berasid atau asas dengan alkohol:

RCOOR ' + R "OH <=> RCOATAU " + R'OH

Struktur

Imej atas mewakili struktur umum semua ester organik. Perhatikan bahawa R, kumpulan karbonil C = O, dan OR ', membentuk segitiga rata, produk sp hibridisasi² daripada atom karbon pusat. Walau bagaimanapun, atom lain boleh menggunakan geometri lain, dan strukturnya bergantung kepada sifat intrinsik R atau R '.

Jika R atau R 'adalah rantai alkil mudah, sebagai contoh, jenis (CH₂)_nCH₃, ini akan kelihatan zigzag dalam ruang. Ini adalah kes pentil butanoate, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃.

Tetapi dalam mana-mana karbon rantai ini boleh menjadi cawangan atau unsaturation (C = C, C≡C), yang akan mengubah struktur keseluruhan ester. Dan untuk sebab ini sifat fizikalnya, seperti kelarutan dan titik mendidih dan lebur, berbeza dengan setiap sebatian.

Sebagai contoh, lemak tak tepu mempunyai ikatan berganda dalam rantai R mereka, yang memberi kesan negatif kepada interaksi antara intermolecular. Akibatnya, mereka menurunkan titik lebur mereka, sehingga mereka cair, atau minyak, pada suhu bilik.

Penerimaan jambatan hidrogen

Walaupun segi tiga kerangka ester menonjol lebih banyak pada imej, rantai R dan R 'bertanggungjawab terhadap kepelbagaian dalam struktur mereka.

Walau bagaimanapun, segitiga itu sendiri mempunyai ciri-ciri struktur ester: mereka adalah penerima bon hidrogen. Bagaimana? Melalui oksigen kumpulan karbonil dan alkoxida (the -OR ').

Ini mempunyai pasang elektron bebas, yang boleh menarik atom hidrogen berkilat positif dari molekul air.

Oleh itu, ia adalah sejenis interaksi dipole-dipole khas. Molekul air mendekati ester (jika tidak dihalang oleh rantai R atau R) dan jambatan C = O-H dibentuk₂O, atau OH₂-O-R '.

Tatanama

Bagaimanakah ester itu dinamakan? Untuk menamakan ester dengan betul, perlu mengambil kira nombor karbon rantai R dan R '. Juga, apa-apa cawangan yang mungkin, substituen atau unsaturation.

Setelah ini dilakukan, nama R 'kumpulan alkoxida -OR' ditambahkan pada suffix -ilo, sementara pada rantai R kumpulan karboksil -COOR, suffix -ato. Pertama bahagian R disebutkan, diikuti dengan perkataan 'de' dan kemudian nama bahagian R '.

Contohnya, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ Ia mempunyai lima karbon di sebelah kanan, iaitu, ia bersesuaian dengan R '. Dan di sebelah kiri terdapat empat atom karbon (termasuk kumpulan karbonil C = O). Oleh itu, R 'adalah kumpulan pentil, dan R a butana (termasuk karbonyl dan dianggap sebagai rantai utama).

Kemudian, untuk menamakan sebatian itu, cukup tambahkan akhiran yang sesuai dan namakannya dalam urutan yang betul: butanaato daripada pentilo.

Cara menamakan sebatian berikut: CH₃CH₂COOC (CH₃)₃? Rantai-C (CH₃)₃ sepadan dengan substituen tert-butil alkil. Oleh kerana sebelah kiri mempunyai tiga karbon, ia adalah "propana". Namanya ialah: propanaato dari tert-butilo.

Bagaimana mereka terbentuk??

Esterification

Terdapat banyak laluan untuk mensintesis ester, beberapa di antaranya mungkin menjadi novel. Walau bagaimanapun, semua menumpukan pada hakikat bahawa segitiga imej struktur, iaitu, ikatan CO-O, mesti dibentuk. Untuk itu, anda mesti bermula dari sebatian yang sebelum ini mempunyai kumpulan karbonil: sebagai asid carboxylic.

Dan apa yang perlu asid karboksilik terikat? Untuk alkohol, sebaliknya ia tidak akan mempunyai komponen alkohol yang mencirikan ester. Walau bagaimanapun, asid karboksilat memerlukan haba dan keasidan untuk membolehkan mekanisme reaksi diteruskan. Persamaan kimia berikut mewakili perkara di atas berkata:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂O

(Medium Acidic)

Ini dikenali sebagai tindak balas pengesteraan.

Sebagai contoh, asid lemak boleh diesterifikasi dengan metanol, CH₃OH, untuk menggantikan asid H oleh kumpulan metil, jadi tindak balas ini juga boleh dianggap sebagai metilasi. Ini adalah langkah penting dalam menentukan profil asid lemak minyak atau lemak tertentu.

Ester dari klorida asil

Cara lain untuk mensintesis ester adalah dari klorida asil, RCOCl. Di dalamnya, bukan menggantikan kumpulan OH hidroksil, atom Cl diganti:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

Dan tidak seperti esterifikasi asid karboksilat, air tidak dikeluarkan tetapi asid hidroklorik.

Kaedah lain boleh didapati di dalam dunia kimia organik, seperti pengoksidaan Baeyer-Villiger, yang menggunakan peroxyacids (RCOOOH).

Kegunaan

Antara kegunaan utama ester adalah:

-Dalam membuat lilin atau lilin, seperti yang ada dalam gambar di atas. Estrogen rantaian sangat panjang digunakan untuk tujuan ini.

-Sebagai ubat atau pengawet makanan. Ini disebabkan oleh tindakan parabens, yang hanya estrogen asam para-hidroksibenzoik. Walaupun mereka mengekalkan kualiti produk, terdapat kajian yang mempersoalkan kesan positifnya terhadap organisma.

-Mereka berkhidmat untuk pembuatan wangian tiruan yang meniru bau dan rasa banyak buah-buahan atau bunga. Jadi ester hadir dalam gula-gula, krim ais, minyak wangi, kosmetik, sabun, syampu, antara produk komersil lain yang merit aroma atau rasa yang menarik.

-Esters juga boleh mempunyai kesan farmakologi positif. Oleh sebab itu, industri farmaseutikal telah didedikasikan untuk mensintesis ester yang diperoleh daripada asid yang terdapat di dalam organisma untuk menilai beberapa peningkatan yang mungkin dalam rawatan penyakit. Aspirin adalah salah satu daripada contoh sederhana ester tersebut.

-Estrogen cecair, seperti etil asetat, adalah pelarut yang sesuai untuk jenis polimer tertentu, seperti nitrocellulose dan pelbagai resin.

Contohnya

Beberapa contoh ester tambahan adalah berikut:

-Pentyl butanoate, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, yang berbau seperti aprikot dan pear.

-Vinyl acetate, CH₃COOCH₂= CH₂, dari mana polimer polyvinyl acetate dihasilkan.

-Isopentyl Pentanoate, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH (CH₃)₂, yang meniru rasa epal.

-Etilpropanoat, CH₃CH₂COOCH₂CH₃.

-Propyl methanoate, HCOOCH₂CH₂CH₃.

Rujukan

1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Kimia Organik. (Edisi Ketiga, p 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Carey, F. A. Kimia Organik (2006) Edisi Keenam. Mc Graw Hill-
3. Chemistry FreeTexts. Nomenklatur daripada Esters. Diperolehi daripada: chem.libretexts.org
4. Admin (19 September 2015). Esters: Sifat Kimia, Harta dan Kegunaannya. Diambil dari: pure-chemical.com
5. Kimia Organik dalam kehidupan seharian kita. (9 Mac 2014). Apakah kegunaan ester? Diperolehi daripada: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Contoh Esters. Diperolehi daripada: quimicas.net
7. Peace María de Lourdes Cornejo Arteaga. Aplikasi utama Esters. Diambil dari: uaeh.edu.mx
8. Jim Clark (Januari 2016). Memperkenalkan Esters. Diambil dari: chemguide.co.uk