Ciri-ciri, fungsi, klasifikasi monosakarida, contohnya



The monosakarida mereka adalah molekul yang agak kecil yang membentuk asas struktur karbohidrat yang lebih kompleks. Ini berbeza dari segi struktur dan konfigurasi stereokimia mereka.

Contoh yang paling terkenal dari monosakarida, dan juga yang paling banyak di alam, adalah d-glukosa, terdiri daripada enam atom karbon. Glukosa adalah sumber tenaga yang sangat diperlukan dan komponen asas polimer tertentu, seperti kanji dan selulosa.

Monosakarida adalah sebatian yang diperoleh daripada aldehid atau keton dan mengandungi sekurang-kurangnya tiga atom karbon dalam strukturnya. Mereka tidak boleh menjalani proses hidrolisis untuk mengurai ke unit mudah.

Secara umum, monosakarida adalah bahan pepejal, berwarna putih dan dengan penampilan kristal dengan rasa manis. Oleh kerana ia adalah bahan polar, ia sangat larut dalam air dan tidak larut dalam pelarut bukan kutub.

Mereka boleh dikaitkan dengan monosakarida lain dengan menggunakan ikatan glikosid dan membentuk pelbagai sebatian, sangat penting dalam biologi dan struktur, sangat bervariasi.

Jumlah molekul yang tinggi yang dapat membentuk monosakarida menjadikan mereka mungkin kaya dalam kedua-dua maklumat dan fungsi. Malah, karbohidrat adalah biomolekul paling banyak dalam organisma.

Kesatuan monosakarida menimbulkan disakarida - seperti sukrosa, laktosa dan maltosa - dan kepada polimer yang lebih besar seperti glikogen, kanji dan selulosa, yang melaksanakan fungsi penyimpanan tenaga, sebagai tambahan kepada fungsi struktur.

Indeks

  • 1 Ciri umum
  • 2 Struktur
    • 2.1 Stereoisomy
    • 2.2 Hemiaceles dan hemicetales
    • 2.3 Kesesuaian: kerusi dan kapal
  • 3 Sifat monosakarida
    • 3.1 Mutarotasi dan bentuk anomerik d-glukosa
    • 3.2 Pengubahsuaian monosakarida
    • 3.3 Tindakan pH dalam monosakarida
  • 4 Fungsi
    • 4.1 Sumber kuasa
    • 4.2 Interaksi sel
    • 4.3 Komponen oligosakarida
  • 5 Klasifikasi
  • 6 derivatif penting monosakarida
    • 6.1 Glikosida
    • 6.2 N-glycosylamines atau N-glycosides
    • 6.3 Asid mourmic dan asid neuraminik
    • 6.4 Alkohol gula
  • 7 Contoh monosakarida
    • 7.1 -Aldosas
    • 7.2 -Kelulusan
  • 8 Rujukan

Ciri umum

Monosaccharides adalah karbohidrat yang paling mudah. Secara struktur mereka adalah karbohidrat dan banyak daripada mereka boleh diwakili dengan formula empirik (C-H2O)n. Mereka mewakili sumber tenaga penting untuk sel dan merupakan sebahagian daripada molekul yang berbeza yang penting untuk kehidupan, seperti DNA.

Monosakarida terdiri daripada atom karbon, oksigen dan hidrogen. Apabila mereka berada dalam penyelesaian, bentuk utama gula (seperti ribosa, glukosa atau fruktosa) bukan rantai terbuka, tetapi mereka membentuk cincin yang lebih stabil.

Monosakarida terkecil terdiri daripada tiga karbon dan dihydroxyacetone dan d-dan l-glyceraldehyde..

Rangka monosakarida karbon tidak mempunyai cawangan, dan semua atom karbon, kecuali satu, mempunyai kumpulan hidroksil (-OH). Pada atom karbon yang tinggal adalah oksigen karbonil yang boleh digabungkan dalam ikatan asetal atau ketal.

Struktur

Stereoisomy

Monosakarida - kecuali dengan dihydroxyacetone - mempunyai atom karbon asimetrik, iaitu, ia dikaitkan dengan empat unsur atau substituen yang berbeza. Karbon ini bertanggungjawab untuk penampilan molekul kiral dan oleh itu isomer optik.

Sebagai contoh, glyceraldehyde mempunyai atom karbon asimetrik tunggal dan oleh itu dua bentuk stereoisomer yang ditetapkan adalah huruf d- dan l-glyceralid. Dalam kes aldotetrosas mereka mempunyai dua atom karbon asimetrik, manakala aldopentosas mempunyai tiga.

Aldohexoses, seperti glukosa, mempunyai empat atom karbon asimetrik, oleh itu ia boleh wujud dalam bentuk 16 stereoisomer yang berbeza.

Ini karbon asimetrik mempamerkan aktiviti optik dan bentuk monosakarida bervariasi mengikut sifat ini. Bentuk glukosa yang paling kerap adalah dextrorotatory, dan bentuk fruktosa biasa adalah levorotatory.

Apabila lebih daripada dua atom karbon tak simetri muncul, awalan d- dan l - merujuk kepada atom asimetri jauh dari karbon karbonil.

Hemiaceles dan hemicetales

Monosakarida mempunyai keupayaan untuk membentuk cincin berkat kehadiran kumpulan aldehid yang bertindak balas dengan alkohol dan menjana hemiacetal. Begitu juga, keton boleh bereaksi dengan alkohol dan umumnya hemicetal.

Sebagai contoh, dalam hal glukosa, karbon dalam kedudukan 1 (dalam bentuk linear) bertindak balas dengan karbon dalam kedudukan 5 struktur yang sama untuk membentuk hemiacetal intramolekul.

Bergantung pada konfigurasi substituen yang terdapat pada setiap atom karbon, gula dalam bentuk siklik mereka boleh diwakili berikutan formula unjuran Haworth. Dalam gambarajah ini, tepi cincin yang paling dekat dengan pembaca dan bahagian ini diwakili oleh garis tebal (lihat gambar utama).

Oleh itu, gula yang mempunyai enam syarat adalah pyranose dan cincin dengan lima istilah dipanggil furanosa.

Oleh itu, bentuk kitaran glukosa dan fruktosa dipanggil glucopyranose dan fructofuranose. Seperti yang dibahas di atas, d-glucopyranose boleh wujud dalam dua bentuk stereoisomerik, dilambangkan dengan huruf α dan β.

Konformasi: kerusi dan kapal

Rajah Rajah Haworth mencadangkan bahawa struktur monosakarida mempunyai struktur yang rata, namun pandangan ini tidak benar.

Cincin tidak rata kerana geometri tetrahedral hadir dalam atom karbonnya, sehingga mereka dapat mengadopsi dua jenis konformasi, yang disebut kerusi dan kapal o kapal.

Konformasi dalam bentuk kerusi adalah, dibandingkan dengan salah satu kapal, lebih tegar dan stabil, untuk alasan ini adalah konformasi yang mendominasi dalam penyelesaian yang mengandung hexosas.

Dalam bentuk kerusi, dua kelas substituen, yang dipanggil paksi dan khatulistiwa, boleh dibezakan. Dalam pyranose, kumpulan hidroksil khatulistiwa menjalani proses pengesteran lebih mudah daripada yang paksi.

Sifat-sifat monosakarida

Bentuk mutarotasi dan anomerik d-glukosa

Apabila ia didapati dalam larutan akueus, beberapa gula berperilaku seolah-olah mereka mempunyai pusat asimetri tambahan. Sebagai contoh, d-glukosa wujud dalam dua bentuk isomerik yang berbeza dalam putaran tertentu: α-d-glukosa β-d-glukosa.

Walaupun komposisi unsur adalah sama, kedua-dua spesies berbeza dari segi sifat fizikal dan kimia mereka. Apabila isomer ini memasuki larutan berair, perubahan putaran optik dibuktikan sebagai pas masa, mencapai nilai akhir dalam keseimbangan..

Fenomena ini dipanggil mutarotasi dan berlaku apabila satu pertiga daripada isomer alfa bercampur dengan dua pertiga daripada isomer beta, pada suhu purata 20 ° C..

Pengubahsuaian monosakarida

Monosaccharides boleh membentuk ikatan glikosida dengan alkohol dan amina untuk membentuk molekul diubah suai.

Dengan cara yang sama, mereka boleh di fosforilasi, iaitu kumpulan fosfat boleh ditambah kepada monosakarida. Fenomena ini amat penting dalam pelbagai laluan metabolik, contohnya, langkah pertama jalur glikolitik melibatkan fosforilasi glukosa untuk memberikan glukosa 6-fosfat perantaraan.

Apabila glycolysis berlangsung, perantaraan metabolik lain dijana, seperti dihydroxyacetone phosphate dan glyceraldehyde 3-phosphate, yang merupakan fosforilasi gula..

Proses fosforilasi memberikan caj negatif kepada gula, menghalang molekul ini daripada meninggalkan sel dengan mudah. Di samping itu, ia memberi mereka kereaktifan supaya mereka boleh membentuk ikatan dengan molekul lain.

Tindakan PH dalam monosakarida

Monosakarida stabil dalam persekitaran suhu tinggi dan dengan asid mineral cair. Sebaliknya, apabila terdedah kepada asid yang sangat pekat, gula mengalami proses dehidrasi yang menghasilkan derivatif aldehid furan, yang disebut furfurals..

Sebagai contoh, pemanasan d-glukosa bersama-sama dengan asid hidroklorik pekat menjana sebatian yang dipanggil 5-hydroxymethylfurfural.

Apabila furfurals mengental dengan fenol, mereka menghasilkan bahan berwarna yang boleh digunakan sebagai penanda dalam analisis gula.

Sebaliknya, persekitaran alkali lembut menghasilkan penyesuaian sekitar karbon anomerik dan karbon bersebelahan. Apabila d-glukosa dirawat dengan bahan-bahan asas campuran d-glukosa, d-fruktosa dan d-mannose dicipta. Produk ini berlaku pada suhu bilik.

Apabila terdapat peningkatan suhu atau kepekatan bahan alkali, monosakarida menjalani proses pemecahan, pempolimeran atau penyusunan semula.

Fungsi

Sumber kuasa

Monosakarida, dan karbohidrat secara umum, unsur-unsur penting dalam diet sebagai sumber tenaga. Sebagai tambahan berfungsi sebagai bahan bakar sel dan penyimpanan energi, mereka berfungsi sebagai metabolit pertengahan dalam reaksi enzimatik.

Interaksi sel

Mereka juga boleh dikaitkan dengan biomolekul lain - seperti protein dan lipid - dan memenuhi fungsi utama yang berkaitan dengan interaksi sel.

Asid nukleat, DNA dan RNA, adalah molekul yang bertanggungjawab untuk warisan dan mempunyai gula strukturnya, khususnya pentosa. D-ribose adalah monosakarida yang terdapat dalam rangka RNA. Monosaccharides juga merupakan komponen penting dalam lipid kompleks.

Komponen oligosakarida

Monosaccharides adalah komponen struktur asas oligosakarida (dari bahasa Yunani oligo, yang bererti beberapa) dan polysaccharides, yang mengandungi banyak unit monosakarida, baik tunggal atau bervariasi.

Kedua-dua struktur kompleks ini berfungsi sebagai simpanan bahan bakar biologi, contohnya kanji. Terdapat juga komponen struktur penting, seperti selulosa yang terdapat dalam dinding sel tumbuhan tegar dan dalam tisu berkayu dan berserabut dari pelbagai organ tumbuhan..

Pengkelasan

Monosakarida diklasifikasikan dalam dua cara berbeza. Yang pertama bergantung kepada sifat kimia kumpulan karbonil, kerana ini mungkin keton atau aldehida. Klasifikasi kedua memberi tumpuan kepada jumlah atom karbon yang ada dalam gula.

Sebagai contoh, dihydroxyacetone mengandungi kumpulan ketone dan oleh itu dipanggil "ketose", berbeza dengan gliseraldehid yang mengandungi kumpulan aldehid dan dianggap sebagai "aldose".

Monosakarida diberi nama khusus bergantung kepada bilangan karbon yang terkandung di dalam strukturnya. Oleh itu, gula dengan empat, lima, enam dan tujuh atom karbon dipanggil tetroses, pentos, heksos dan heptos, masing-masing.

Dari semua kelas monosakarida yang disebutkan, hexoses adalah kumpulan yang paling banyak.

Kedua-dua klasifikasi boleh digabungkan dan nama yang diberikan kepada molekul adalah campuran nombor karbon dan jenis kumpulan karbonil.

Dalam kes glukosa (C6H12O6) dianggap sebagai hexose kerana ia mempunyai enam atom karbon dan juga aldosa. Menurut kedua klasifikasi molekul ini adalah aldohexose. Begitu juga, ribulose adalah ketopentose.

Derivatif utama monosakarida

Glukosida

Dengan kehadiran asid mineral, aldopyranose dapat bertindak balas dengan alkohol dan membentuk glikosida. Ini adalah acetal campuran asimetrik yang dibentuk oleh tindak balas atom karbon anomerik yang berasal dari hemiacetal dengan kumpulan hidroksil alkohol.

Ikatan persaudaraan yang terjalin dipanggil bon glycosidic dan boleh juga dibentuk oleh tindak balas antara karbon anomeric daripada monosakarida dengan kumpulan hidroksil daripada monosakarida lain untuk membentuk disaccharide a. Dengan cara ini rantai oligosakarida dan polisakarida terbentuk.

Mereka boleh dihidrolisis oleh enzim tertentu, seperti glucosidases atau apabila tertakluk kepada keasidan dan suhu tinggi.

N-glycosylamines atau N-glycosides

Aldoses dan ketoses dapat bertindak balas dengan amina dan menghasilkan N-glikosida.

Molekul ini mempunyai peranan yang penting dalam asid nukleik dan nukleotida, di mana atom nitrogen satu asas terbentuk dengan mengikat N-glucosilamina dengan atom karbon kedudukan 1 daripada d-ribose (dalam RNA) atau daripada 2-deoxy-d-ribose (dalam DNA).

Asid mozek dan asid neuraminik

Kedua-dua derivatif dari aminosugars mempunyai sembilan atom karbon dalam strukturnya dan komponen struktur penting dalam seni bina bakterinya dan sel-sel haiwan.

Asas struktur dinding sel bakterinya adalah asid N-asetilmuramik dan dibentuk oleh gula amino N-asetil-d-glukosamin yang dikaitkan dengan asid laktik.

Dalam kes asid N-asetil-neuraminik, ia adalah turunan N-asetil-d-mannosamine dan asid piruvat. Kompaun ini terdapat dalam glikoprotein dan glikolipid sel haiwan.

Gula alkohol

Dalam monosakarida, kumpulan karbonil mampu mengurangkan dan membentuk alkohol gula. Reaksi ini berlaku dengan kehadiran gas hidrogen dan pemangkin logam.

Dalam kes d-glukosa, tindak balas menimbulkan gula-alkohol d-glucitol. Begitu juga, tindak balas oleh d-mannose menghasilkan d-mannitol.

Secara semulajadi terdapat dua gula yang sangat banyak, gliserin dan inositol, kedua-duanya mempunyai kepentingan biologi. Yang pertama adalah komponen lipid tertentu manakala yang kedua terdapat dalam phosphatidyl-inositol dan asid phytic.

Garam yang berasal dari asid phytic adalah phytin, bahan sokongan yang sangat diperlukan dalam tisu tumbuhan.

Contoh-contoh monosakarida

Glukosa

Ia adalah monosakarida yang paling penting dan hadir di semua makhluk hidup. Rantaian berkarbonat ini adalah perlu untuk sel-sel untuk wujud kerana ia memberi mereka tenaga.

Ia terdiri daripada rantai berkarbonasi enam atom karbon, dan dilengkapi dengan dua belas atom hidrogen dan enam atom oksigen.

-Aldosas

Kumpulan ini terbentuk oleh karbonil pada satu hujung rantai berkarbonat.

Dewi

Glicoaldehyde

Trio

Glyceraldehyde

Monosakarida ini adalah satu-satunya aldosa yang dibentuk oleh tiga atom karbon. Untuk apa yang dikenali sebagai triosa.

Ia adalah monosakarida pertama yang diperolehi dalam fotosintesis. Di samping menjadi sebahagian daripada laluan metabolik seperti glikolisis.

Tetrosas

Eritrosa dan Treosa

Monosakarida ini mempunyai empat atom karbon dan kumpulan aldehid. Eritroin dan thosa berbeza dalam pengesahan karbon kiral.

Di dalam threo, mereka berada dalam penyesuaian D-L atau L-D manakala dalam erythrosa penyesuaian kedua-dua karbon adalah D-D atau L-L

Pentose

Di dalam kumpulan ini kita dapati rantai berkarbonat yang mempunyai lima atom karbon. Menurut kedudukan karboksil kita membezakan monosakarida ribosa, deoxyribose, arabinose, xylose dan lixose.

Ribose Ia adalah salah satu komponen utama RNA dan membantu membentuk nukleotida seperti ATP yang memberikan tenaga kepada sel-sel makhluk hidup.

The deoxyribose adalah deoxyazugar yang diperoleh daripada monosakarida lima atom karbon (pentosa, formula empirik C5H10O4)

Arabinose Ia adalah salah satu monosakarida yang muncul dalam pektin dan hemiselulosa. Monosakarida ini digunakan dalam budaya bakteria sebagai sumber karbon.

The xylose Ia juga dikenali sebagai gula kayu. Fungsi utamanya adalah berkaitan dengan pemakanan manusia, dan merupakan salah satu daripada lapan gula penting untuk tubuh manusia.

The lixose Ia adalah monosakarida yang jarang berlaku dan terdapat di dinding bakteria beberapa spesies.

Hexosas

Dalam kumpulan monosakarida terdapat enam atom karbon. Mereka juga dikelaskan bergantung kepada di mana karbonil anda adalah:

Alosa Ia adalah monosakarida yang luar biasa yang diperolehi dari daun pokok Afrika sahaja.

Altrose Ia adalah monosakarida yang terdapat dalam beberapa jenis bakteria Butyrivibrio fibrisolvens.

Glukosa terdiri daripada rantai berkarbonasi enam atom karbon, dan ditambah dengan dua belas atom hidrogen dan enam atom oksigen.

Mannose itu Ia mempunyai komposisi yang serupa dengan glukosa dan fungsi utamanya adalah pengeluaran tenaga bagi sel.

Gula adalah monosakarida buatan dengan rasa manis yang tidak difermentasi oleh yis.

Yang baik adalah epimer glukosa dan digunakan sebagai sumber tenaga matriks ekstraselular sel-sel makhluk hidup.

Galactose adalah monosakarida yang merupakan sebahagian daripada glikolipid dan glikoprotein dan didapati kebanyakannya dalam neuron otak.

The talose adalah satu lagi monosakarida buatan yang larut dalam air dan mempunyai rasa manis

-Cetosas

Bergantung kepada bilangan atom karbon kita boleh membezakan dihydroxyacetone, dibentuk oleh tiga atom karbon dan erythrulose yang dibentuk oleh empat.

Begitu juga, jika mereka mempunyai lima atom karbon dan bergantung pada kedudukan karboksil, kita dapati ribulosa dan xilulosa. Dibentuk oleh enam atom karbon kita mempunyai sikoosa, fruktosa, sorbosa dan tagatosa.

Rujukan

  1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, B. E. (2003). Biologi: Kehidupan di Bumi. Pendidikan Pearson.
  2. Berg, J.M., Tymoczko, J.L., & Gatto Jr, G.J. (2002). Stryer: Biokimia. WH Freeman dan Syarikat.
  3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Curtis. Biologi. Ed. Panamericana Medical.
  4. Nelson, D.L., Lehninger, A.L., & Cox, M.M. (2008). Prinsip-prinsip biokimia. Macmillan.
  5. Voet, D., Voet, J. G., & Pratt, C. W. (2013). Asas biokimia: kehidupan di peringkat molekul. Wiley.
  6. COLLINS, Peter M.; FERRIER, Robert J.Monosaccharides: kimia mereka dan peranan mereka dalam produk semula jadi.
  7. CHAPLIN, M. F. I. Monosaccharides.SPECTROMETRY MASS, 1986, vol. 1, h. 7.
  8. AKSELROD, SOLANGE, et al. Glukosa / _ /-. J. Physiol, 1975, vol. 228, ms. 775.
  9. DARNELL, James E. et al.Biologi sel molekul. New York: Scientific American Books, 1990.
  10. VALENZUELA, A. Struktur dan fungsi monosakarida. 2003.
  11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP.Biologi Molekul Asas-5. Artmed Editora, 2014.
  12. KARP, Gerald.Biologi selular dan molekul: konsep dan eksperimen (6a. McGraw Hill Mexico, 2011.