Struktur etil asetat, sifat, sintesis, kegunaan dan risiko



The etil asetat atau etil etanoat (Nama IUPAC) adalah sebatian organik yang formula kimianya adalah CH3COOC2H5. Ia terdiri daripada ester, di mana komponen alkohol berasal daripada etanol, manakala komponen asid karboksiliknya berasal daripada asid asetik.

Ia adalah cecair di bawah keadaan biasa suhu dan tekanan, menyampaikan aroma yang menyenangkan kepada buah-buahan. Harta ini memasuki dengan sempurna selaras dengan apa yang diharapkan daripada ester; yang sebenarnya sifat kimia etil asetat. Atas sebab ini ia mendapati penggunaan dalam produk makanan dan minuman beralkohol.

Dalam imej atas, rangka struktur etil asetat ditunjukkan. Perhatikan di sebelah kiri komponen asid karboksiliknya, dan ke kanan komponen alkohol. Dari sudut pandangan struktur, boleh dijangkakan bahawa sebatian ini berkelakuan seperti hibrid antara cuka dan alkohol; Walau bagaimanapun, ia mempamerkan sifatnya sendiri.

Di sinilah hibrida tersebut dikenali sebagai ester yang berbeza. Etil asetat tidak boleh bertindak balas sebagai asid, dan ia juga tidak boleh dikeringkan jika tiada kumpulan OH. Sebaliknya, ia menjalani hidrolisis asas dengan adanya asas yang kuat, seperti natrium hidroksida, NaOH.

Reaksi hidrolisis ini digunakan dalam makmal pengajaran untuk eksperimen kinetik kimia; di mana tindak balas, sebagai tambahan, adalah urutan kedua. Apabila hidrolisis berlaku, praktikal etil etanoate kembali kepada komponen awalnya: asid (deprotonated oleh NaOH), dan alkohol.

Dalam rangka strukturnya diperhatikan bahawa atom hidrogen menguasai oksigen. Ini mempengaruhi keupayaan mereka untuk berinteraksi dengan spesies bukan kutub seperti lemak. Ia juga digunakan untuk membubarkan sebatian seperti resin, pewarna, dan pepejal organik secara umum.

Walaupun mempunyai aroma yang menyenangkan, pendedahan yang berpanjangan kepada cecair ini menghasilkan kesan negatif (seperti hampir semua sebatian kimia) dalam badan.

Indeks

  • 1 Struktur etil asetat
    • 1.1 Kehilangan atom penderma hidrogen
  • 2 Sifat fizikal dan kimia
    • 2.1 Nama
    • 2.2 Rumus molekul
    • 2.3 Berat molekul
    • 2.4 Penerangan fizikal
    • 2.5 Warna
    • 2.6 Bau
    • 2.7 Rasa
    • 2.8 Had ambang
    • 2.9 Titik didih
    • 2.10 Tahap lebur
    • 2.11 Keterlarutan dalam air
    • 2.12 Kelarutan dalam pelarut organik
    • 2.13 Ketumpatan
    • 2.14 Ketumpatan wap
    • 2.15 Kestabilan
    • 2.16 Tekanan wap
    • 2.17 Kelikatan
    • 2.18 Haba pembakaran
    • 2.19 Haba pengewapan
    • 2.20 ketegangan permukaan
    • 2.21 Indeks indeks
    • 2.22 Suhu penyimpanan
    • 2.23 pKa
  • 3 Ringkasan
    • 3.1 tindak balas Fisher
    • 3.2 tindak balas Tishchenko
    • 3.3 Kaedah lain
  • 4 Kegunaan
    • 4.1 Pelarut
    • 4.2 Rasa buatan
    • 4.3 Analitis
    • 4.4 sintesis organik
    • 4.5 kromatografi
    • 4.6 Entomologi
  • 5 Risiko
  • 6 Rujukan

Struktur etil asetat

Di bahagian atas imej, struktur etil asetat ditunjukkan dengan model sfera dan bar. Dalam atom oksigen model ini dengan sfera merah diserlahkan; di sebelah kiri adalah pecahan yang berasal dari asid, dan ke kanan adalah pecahan yang berasal dari alkohol (kumpulan alkoksi, -OR).

Kumpulan karbonil dihargai oleh ikatan C = O (bar berganda). Struktur di sekeliling kumpulan ini dan oksigen bersebelahan adalah rata, kerana terdapat penghapusan beban oleh resonans antara kedua-dua oxygens; fakta yang menerangkan keasidan yang agak rendah daripada α-hidrogens (kumpulan -CH3, dikaitkan dengan C = O).

Molekul itu, dengan memutar dua ikatannya, secara langsung membayangkan bagaimana ia berinteraksi dengan molekul lain. Kehadiran kedua-dua atom oksigen, dan asimetri dalam struktur, memberikan masa dipol tetap; yang, pada gilirannya, bertanggungjawab untuk interaksi dipole-dipole mereka.

Sebagai contoh, ketumpatan elektronik lebih tinggi berhampiran dua atom oksigen, berkurangan dengan ketara dalam kumpulan -CH3, dan beransur-ansur dalam kumpulan OCH2CH3.

Disebabkan oleh interaksi ini, molekul etil asetat membentuk cecair di bawah keadaan normal, yang mempunyai titik didih yang sangat tinggi (77ºC).

Ketiadaan atom penderma bon hidrogen

Jika anda melihat dengan teliti struktur, anda akan melihat ketiadaan atom mampu menderma jambatan hidrogen. Walau bagaimanapun, atom oksigen adalah penerima, dan etil asetat sangat larut dalam air, dan berinteraksi dengan darjah yang cukup dengan sebatian polar dan penderma bon hidrogen (seperti gula).

Juga, ini membolehkan anda berinteraksi dengan baik dengan etanol; itulah sebabnya kehadirannya dalam minuman beralkohol tidak menghairankan.

Sebaliknya, kumpulan alkoksi menjadikannya dapat berinteraksi dengan sebatian apolar tertentu, seperti kloroform, CH3Cl.

Sifat fizikal dan kimia

Nama-nama

-Etil asetat

-Etil etanoate

-Ester asid asetik

-Acetoxyethane

Formula molekul

C4H8O2 atau CH3COOC2H5

Berat molekul

88,106 g / mol.

Penerangan fizikal

Cecair tidak berwarna jelas.

Warna

Cecair tidak berwarna.

Bau

Ciri-ciri etos, sama dengan bau nanas.

Rasa

Baik apabila dicairkan, tambah rasa buah untuk bir.

Ambang ambang

3.9 ppm. 0.0196 mg / m3 (bau rendah); 665 mg / m3 (bau yang tinggi).

Bunyi yang boleh dikesan pada 7 - 50 ppm (min = 8 ppm).

Titik didih

171 ° F hingga 760 mmHg (77.1 ° C).

Titik lebur

-118.5 ºF (-83.8 ºC).

Kelarutan dalam air

80 g / L.

Kelarutan dalam pelarut organik

Boleh berlaku dengan etanol dan etil eter. Sangat larut dalam aseton dan benzena. Berbahaya juga dengan kloroform, minyak tetap dan tidak menentu, dan juga dengan pelarut oksigen dan klorin.

Ketumpatan

0.9003 g / cm3.

Ketumpatan wap

3.04 (dalam nisbah udara: 1).

Kestabilan

Ia mengurai perlahan-lahan dengan kelembapan; tidak serasi dengan beberapa plastik dan agen pengoksidaan yang kuat. Campuran dengan air boleh meletup.

Tekanan wap

93.2 mmHg pada 25 ºC

Kelikatan

0.423 mPoise pada 25ºC.

Haba pembakaran

2,238.1 kJ / mol.

Haba pengewapan

35.60 kJ / mol pada 25 ºC.

Ketegangan permukaan

24 dynes / cm pada 20ºC.

Indeks refraktif

1,373 pada 20 ºC / D.

Suhu penyimpanan

2 - 8ºC.

pKa

16 - 18 pada 25ºC.

Sintesis

Tindak balas Fisher

Etil asetat disintesis secara industri oleh reaksi Fisher, di mana etanol diesterifikasi dengan asid asetik. Reaksi dilakukan pada suhu bilik.

CH3CH2OH + CH3COOH     <=>     CH3COOCH2CH3 +   H2O

Reaksi dipercepatkan dengan pemangkinan asid. Keseimbangan bergerak ke kanan, iaitu, ke arah pengeluaran etil asetat, melalui penyingkiran air; mengikut Undang-undang Tindakan Massa.

Reaksi Tishchenko

Etil asetat juga disediakan secara industri menggunakan tindak balas Tishchenko, konjugasi dua ekuiti asetonaldehid dengan penggunaan alkoksida sebagai pemangkin.

2 CH3CHO => CH3COOCH2CH3

Kaedah lain

-Etil asetat disintesis sebagai coproduct dalam pengoksidaan butana kepada asid asetik, dalam tindak balas yang dilakukan pada suhu 175 ° C dan tekanan 50 atm. Ion kobalt dan kromium digunakan sebagai pemangkin.

-Etil asetat adalah hasil daripada etanolisis polyvinyl asetat kepada alkohol polivinil.

-Etil asetat juga dihasilkan dalam industri oleh dehidrogenasi etanol, reaksi yang dipangkin oleh penggunaan tembaga pada suhu tinggi, tetapi lebih rendah daripada 250 ° C..

Kegunaan

Pelarut

Etil asetat digunakan sebagai pelarut dan pelarut, yang digunakan dalam pembersihan papan litar. Ia digunakan sebagai pelarut dalam pembuatan ekstrak hop diubahsuai, dan dalam pengurasan daun kopi dan teh. Ia digunakan dalam dakwat yang digunakan untuk menandakan buah-buahan dan sayur-sayuran.

Etil asetat digunakan dalam industri tekstil sebagai agen pembersih. Ia digunakan dalam penentukuran termometer, yang digunakan dalam pemisahan gula. Dalam industri cat, ia digunakan sebagai pelarut dan pelarut bahan yang digunakan.

Rasa buatan

Ia digunakan dalam penghuraian rasa buah; Sebagai contoh: pisang, pir, pic dan nanas, serta aroma anggur, dll..

Analitis

Ia digunakan dalam penentuan bismut, boron, emas, molibdenum dan platinum, serta pelarut thallium. Etil asetat mempunyai keupayaan untuk mengekstrak banyak sebatian dan elemen yang ada dalam larutan akueus, seperti: fosforus, kobalt, tungsten dan arsenik.

Sintesis organik

Etil asetat digunakan dalam industri sebagai reducer kelikatan untuk resin yang digunakan dalam formulasi photoresist. Ia digunakan dalam pengeluaran asetonamide, asetil asetat dan metil heptanone.

Kromatografi

Di makmal, etil asetat digunakan sebagai fasa bergerak kromatografi lajur dan sebagai pelarut pengekstrakan. Dengan mempunyai etil asetat titik mendidih yang agak rendah, ia mudah menguap, yang membolehkan menumpukan bahan terlarut dalam pelarut.

Entomologi

Etil asetat digunakan dalam entomologi untuk serangga asfiksaat diletakkan dalam bekas, yang membolehkan koleksi dan kajiannya. Uap etil asetat membunuh serangga tanpa memusnahkannya dan mencegah pengerasannya, memudahkan perhimpunan untuk pengumpulan.

Risiko

-LD50 etil asetat dalam tikus menunjukkan ketoksikan yang rendah. Walau bagaimanapun, ia boleh mengganggu kulit, mata, kulit, hidung dan tekak.

-Pendedahan kepada paras yang tinggi boleh menyebabkan pening dan pingsan. Juga, pendedahan jangka panjang boleh menjejaskan hati dan buah pinggang.

-Penyedutan etil asetat pada kepekatan 20,000 - 43,000 ppm boleh menyebabkan edema paru-paru dan pendarahan.

-Had pendedahan pekerjaan telah ditetapkan oleh OSHA pada 400 ppm di udara, secara purata, semasa pergeseran kerja selama 8 jam.

Rujukan

  1. Steven A. Hardinger. (2017). Glosari ilustrasi Kimia Organik: etil asetat (EtOAc). Diperolehi daripada: chem.ucla.edu
  2. Graham Solomons T.W, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. Amines (10th edisi.). Wiley Plus.
  3. Morrison, R. T. dan Boyd, R. N. (1990). Kimia Organik (5ta edisi). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Wikipedia. (2019). Etil asetat. Diperolehi daripada: en.wikipedia.org
  5. Cotton S. (s.f.). Etil asetat. Diperolehi daripada: chm.bris.ac.uk
  6. PubChem. (2019). Etil asetat. Diperolehi daripada: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Newseed Chemical. (2018). Aplikasi dan penggunaan etil asetat. Diperolehi daripada: foodsweeteners.com
  8. Jabatan Perkhidmatan Kesihatan Kanan Jersey. (2002). Etil asetat. [PDF] Diperolehi daripada: nj.gov