Struktur, sifat, nomenklatur, penggunaan dan contoh aldehid



The aldehid mereka adalah sebatian organik yang mempunyai formula umum RCHO. R mewakili rantai alifatik atau aromatik; C kepada karbon; Atau oksigen dan hidrogen H. Mereka dicirikan dengan mempunyai kumpulan karbonil seperti keton dan asid karboksilat, supaya aldehida juga dipanggil sebatian karbonil.

Kumpulan karbonil memberikan aldehid banyak sifatnya. Mereka adalah sebatian yang mudah dioksidakan dan sangat reaktif terhadap penambahan nukleofilik. Ikatan berganda kumpulan karbonil (C = O) mempunyai dua atom yang mempunyai perbezaan keazaman mereka terhadap elektron (elektronegativiti).

Oksigen menarik elektron lebih kuat daripada karbon, jadi awan elektronik bergerak ke arahnya menjadikan ikatan berganda di antara karbon dan oksigen kutub, dengan momen penting dipole. Ini menjadikan sebatian polar aldehid.

Polaritas aldehida akan mempengaruhi sifat fizikal mereka. Titik mendidih dan kelarutan aldehid dalam air adalah lebih besar daripada sebatian kimia bukan polar dengan berat molekul yang sama, seperti kes hidrokarbon.

Aldehid dengan kurang daripada lima atom karbon larut dalam air, kerana ikatan hidrogen terbentuk antara oksigen kumpulan karbonil dan molekul air. Walau bagaimanapun, meningkatkan bilangan karbon rantaian hidrokarbon menyebabkan peningkatan dalam bahagian bukan kutub aldehida, menjadikannya kurang larut dalam air.

Tetapi, bagaimanakah mereka dan dari mana asalnya? Walaupun sifatnya bergantung pada dasarnya pada kumpulan karbonil, seluruh struktur molekul juga menyumbang banyak kepada keseluruhannya. Oleh itu, mereka boleh menjadi apa-apa saiz, kecil atau besar, atau bahkan makromolekul boleh mempunyai kawasan-kawasan di mana sifat aldehida mendominasi.

Oleh itu, seperti semua sebatian kimia, terdapat aldehid "menyenangkan" dan yang lain pahit. Mereka boleh didapati di sumber semula jadi atau disintesis pada skala besar. Contoh-contoh aldehid adalah vanillin, sangat hadir dalam ais krim (imej atas) dan asetaldehid, yang menambah rasa untuk minuman beralkohol.

Indeks

  • 1 Struktur kimia 
  • 2 Sifat fizikal dan kimia
    • 2.1 Mata lebur
    • 2.2 Titik didih
    • 2.3 Kelarutan dalam air dinyatakan dalam g / 100 g H2O
  • 3 Reaktiviti
    • 3.1 tindak balas pengoksidaan
    • 3.2 Pengurangan alkohol
    • 3.3 Pengurangan kepada Hidrokarbon
    • 3.4 Nukleophilic Addition
  • 4 Nomenklatur
  • 5 Kegunaan
    • 5.1 Formaldehid
    • 5.2 Bakelite
    • 5.3 Papan lapis
    • 5.4 Poliuretana
    • 5.5 Butiraldehyde
    • 5.6 Acetaldehyde
    • 5.7 Ringkasan
  • 6 Contoh aldehid
    • 6.1 Glutaraldehyde
    • 6.2 Benzaldehyde
    • 6.3 Glyceraldehyde
    • 6.4 Glyceraldehyde-3-fosfat
    • 6.5 11-cis-Retinal
    • 6.6 Pyridoxal fosfat (Vitamin B6)
    • 6.7 Salicylaldehyde
  • 7 Rujukan

Struktur kimia 

Aldehida terdiri daripada karbonil (C = O) yang mana atom hidrogen dikaitkan secara langsung. Ini membezakannya dari sebatian organik lain seperti keton (R2C = O) dan asid karboksilat (RCOOH).

Struktur molekul di sekeliling -CHO, kumpulan formil ditunjukkan pada imej atas. Kumpulan formil adalah rata kerana karbon dan oksigen mempunyai hibridisasi sp2. Planariti ini menjadikannya terdedah kepada serangan spesies nukleofilik, dan oleh itu, mudah teroksida.

Apa maksud pengoksidaan ini? Untuk pembentukan ikatan dengan mana-mana atom lain lebih elektronegatif daripada karbon; dan untuk kes aldehid ia adalah oksigen. Oleh itu, aldehida dikoksidakan kepada asid karboksilik, -COOH. Bagaimana jika aldehida dikurangkan? Alkohol utama akan dibentuk, ROH.

Aldehida hanya dihasilkan daripada alkohol utama: di mana kumpulan OH berada di penghujung rantai. Begitu juga, kumpulan formil sentiasa adalah di hujung rantai atau menonjol daripadanya atau cincin sebagai substituen (jika ada kumpulan lain yang lebih penting, seperti -COOH).

Sifat fizikal dan kimia

Sebagai sebatian polar, titik lebur mereka lebih tinggi daripada sebatian bukan polar. Molekul aldehid tidak dapat mengikat intermolecularly melalui ikatan hidrogen, hanya mempunyai atom karbon yang melekat pada atom hidrogen.

Oleh kerana di atas, aldehida mempunyai titik didih yang lebih rendah daripada alkohol dan asid carboxylic.

Titik lebur

Formaldehid -92; Acetaldehyde -121; Propigendehyde -81; n- Butyraldehyde -99; n-Valeraldehyde -91; Caproaldehida -; Heptaldehyde - 42; Phenylacetaldehyde -; Benzaldehyde -26.

Titik didih

Formaldehid -21; Acetaldehyde 20; Propigendehyde 49; n-Butyraldehyde 76; n-Valeraldehyde 103; Caproaldehida 131; Heptaldehyde 155; Phenylacetaldehyde 194; Benzaldehyde 178.

Kelarutan dalam air dinyatakan dalam g / 100 g H2O

Formaldehid, sangat larut; Acetaldehyde, tak terhingga; Propigendehyde, 16; n-Butyraldehyde, 7; n-Valiral, sedikit larut; caproaldehyde, sedikit larut; Fenilacetaldehid yang sedikit larut; Benzaldehyde, 0.3.

Titik mendidih aldehid cenderung meningkat secara langsung dengan berat molekul. Sebaliknya terdapat kecenderungan untuk mengurangkan keterlarutan aldehid dalam air kerana berat molekul mereka meningkat. Ini ditunjukkan dalam pemalar fizikal aldehid yang disebutkan di atas.

Reaktiviti

Tindak balas pengoksidaan

Aldehida boleh dioksidakan ke asid karboksilik yang sesuai dengan kehadiran mana-mana sebatian ini: Ag (NH)3)2, KMnO4 atau K2Cr2O7.

Pengurangan alkohol

Mereka boleh dihidrogenasi dengan bantuan pemangkin nikel, platinum atau paladium. Oleh itu, C = O diubah menjadi C-OH.

Pengurangan kepada Hidrokarbon

Di hadapan Zn (Hg), tertumpu HCl atau di NH2NH2 aldehida kehilangan kumpulan karboksil dan menjadi hidrokarbon.

Tambahan Nukleofilik

Terdapat beberapa sebatian yang ditambahkan kepada kumpulan karbonil, antaranya ialah: Grignard reagen, sianida, derivatif ammonia dan alkohol.

Tatanama

Dalam imej atas empat aldehid digambarkan. Bagaimana mereka dinamakan??

Oleh kerana mereka mengoksidasi alkohol utama, nama alkohol diubah menjadi -ol oleh -al. Oleh itu, metanol (CH3OH) jika ia teroksida ke CH3CHO dipanggil methanal (formaldehyde); CH3CH2CHO ethanal (acetaldehyde); CH3CH2CH2Propanal CHO dan CH3CH2CH2CH2CHO butanal.

Semua aldehida yang baru dinamakan mempunyai kumpulan -CHO pada akhir rantai. Apabila ia berada di kedua-dua hujung, seperti dalam A, pada akhir -al ditambah awalan di-. Oleh kerana A mempunyai enam karbon (menghitung kedua-dua kumpulan formil), ia berasal dari 1-hexanol dan namanya ialah: heksanadail.

Apabila ada substituen, seperti radikal alkil, ikatan rangkap dua atau tiga, atau halogen, karbohidrat rantai utama disenaraikan memberikan nombor CHCH 1. Oleh itu, aldehida B dipanggil: 3-iodoheanal.

Walau bagaimanapun, dalam kumpulan aldehid C dan D the -CHO tidak mempunyai keutamaan untuk mengenal pasti sebatian tersebut dari yang lain. C adalah sikloalkane, manakala D a benzena, kedua-duanya dengan salah satu daripada mereka H digantikan oleh kumpulan formil.

Di dalamnya, sebagai struktur utama adalah kitaran, kumpulan formil dipanggil carbaldehyde. Oleh itu, C adalah sikloheksanecarbaldehyde, dan D adalah benzenecarbaldehyde (lebih dikenali sebagai benzaldehyde).

Kegunaan

Terdapat aldehida dalam sifat yang mampu memberikan rasa yang menyenangkan, seperti halnya cinnamaldehyde, yang bertanggungjawab terhadap rasa khas dari kayu manis. Itulah sebabnya mereka sering digunakan sebagai perasa tiruan dalam banyak produk seperti gula-gula atau makanan.

Formaldehid

Formaldehid adalah aldehida yang dihasilkan secara industri dalam kuantiti yang lebih besar. Formaldehyde yang diperolehi oleh pengoksidaan metanol digunakan dalam larutan 37% gas dalam air, di bawah nama formalin. Ini digunakan dalam penyamaran kulit dan dalam pemuliharaan dan penyemburan mayat.

Begitu juga, formaldehid digunakan sebagai germicide, racun kulat dan racun serangga untuk tumbuh-tumbuhan dan sayur-sayuran. Walau bagaimanapun, utiliti utamanya adalah sumbangan kepada pengeluaran bahan polimer. Plastik yang dipanggil Bakelite disintesis oleh tindak balas antara formaldehid dan fenol.

Bakelite

Bakelite adalah polimer struktur tiga dimensi kekerasan hebat yang digunakan dalam perkakas rumah yang banyak seperti panci, kuali, pembuat kopi, pisau, dan sebagainya..

Polimer yang serupa dengan bakelite diperbuat daripada formaldehida dengan kombinasi sebatian urea dan melamin. Polimer ini digunakan bukan sahaja sebagai plastik, tetapi juga digunakan sebagai pelekat pelekat dan bahan pelapis.

Papan lapis

Papan lapis adalah nama komersial bahan yang dibentuk oleh lembaran nipis kayu, disertai oleh polimer yang dihasilkan dari formaldehid. Jenama Formica dan Melmac dihasilkan dengan penyertaan yang satu ini. Formica adalah bahan plastik yang digunakan dalam salutan perabot.

Plastik Melmac digunakan dalam penyediaan hidangan, gelas, cawan, dll. Formaldehyde adalah bahan mentah untuk sintesis senyawa metilena-diphenyl-diisosianat (MDI), prekursor poliuretan.

Poliuretana

Poliuretana digunakan sebagai penebat dalam peti sejuk dan pembeku, padding perabot, tilam, pelapis, pelekat, sol, dan sebagainya..

Butiraldehyde

Butyraldehid adalah prekursor utama untuk sintesis 2-etilheksanol, yang digunakan sebagai plasticizer. Ia mempunyai aroma epal yang menyenangkan yang membolehkan penggunaannya dalam makanan sebagai perasa.

Ia juga digunakan untuk pengeluaran pemecut getah. Mencegah sebagai reagen perantaraan dalam pembuatan pelarut.

Acetaldehyde

Acetaldehyde digunakan dalam pengeluaran asid asetik. Tetapi fungsi asetaldehida ini berkurangan dalam pentingnya, kerana ia telah dipindahkan oleh proses karbonanasi metanol.

Sintesis

Aldehid lain adalah prekursor oksoalkohol, yang digunakan dalam pengeluaran detergen. Apa yang disebut oxoalcohols disediakan dengan menambahkan karbon monoksida dan hidrogen kepada olefin untuk mendapatkan aldehida. Dan akhirnya aldehida itu terhidrogenasi untuk mendapatkan alkohol.

Sesetengah aldehida digunakan dalam pembuatan minyak wangi, seperti halnya Chanel No. 5. Ramai aldehid dari asal semula jadi mempunyai bau yang menyenangkan, sebagai contoh: heptanal mempunyai bau rumput hijau; oktanal bau oren; the nonanal bau mawar dan citral bau kapur.

Contoh aldehid

Glutaraldehid

Glutaraldehida mempunyai struktur dua kumpulan formil di kedua ujungnya.

Dipasarkan di bawah nama Cidex atau Glutaral, ia digunakan sebagai pembasmi kuman untuk mensterilkan instrumen pembedahan. Ia digunakan dalam rawatan ketuat pada kaki, memohon sendiri sebagai cecair. Ia juga digunakan sebagai tisu fixative dalam histologi dan makmal patologi.

Benzaldehyde

Ini adalah aldehid aromatik yang paling mudah yang dibentuk oleh cincin benzena di mana kumpulan formil mengikat.

Ia didapati dalam minyak badam, oleh itu bau cirinya yang membolehkan ia digunakan sebagai perasa makanan. Di samping itu, ia digunakan dalam sintesis sebatian organik yang berkaitan dengan pembuatan ubat-ubatan dan pembuatan plastik.

Glyceraldehyde

Ia adalah aldotriosa, gula yang terdiri daripada tiga atom karbon. Ia mempunyai dua isomer yang dipanggil enantiomer D dan L. Glyceraldehyde ialah monosakarida pertama yang diperolehi dalam fotosintesis semasa fasa gelap (kitaran Calvin).

Glyceraldehyde-3-phosphate

Struktur gliseraldehid-3-fosfat digambarkan dalam imej atas. Lingkaran merah di sebelah kuning bersesuaian dengan kumpulan fosfat, manakala sfera hitam rangka karbon. Lingkaran merah yang dikaitkan dengan putih adalah kumpulan OH, tetapi apabila ia dikaitkan dengan bola hitam dan yang terakhir ke bola putih, maka itu adalah kumpulan CHO.

Gliseraldehid-3-fosfat yang terlibat dalam glikolisis, proses metabolik di mana glukosa adalah dihina untuk pyruvic acid dengan pengeluaran ATP, takungan tenaga makhluk hidup. Di samping itu, dari pengeluaran NADH, agen pengurangan biologi.

Dalam glikolisis, gliseraldehid-3-fosfat dan fosfat dihydroacetone berasal dari belahan D-fruktosa-1-6-biphosphat

Glyceraldehyde-3-phosphate campur tangan dalam proses metabolik yang dikenali sebagai kitaran pentosa. Dalam hal ini, NADPH dihasilkan, pengurangan biologi penting.

11-cis-Retinal

Β-karoten adalah pigmen semulajadi yang terdapat dalam beberapa sayuran, terutamanya dalam wortel. Menjalani satu oksidatif pecah di dalam hati, sekali gus menjadi retinol alkohol atau vitamin A. pengoksidaan vitamin A dan isomerization berikutnya satu ikatan kembar mereka, bentuk aldehid 11-cis-retinal.

Pyridoxal fosfat (Vitamin B6)

Ia adalah kumpulan prostetik yang dikaitkan dengan beberapa enzim, yang merupakan bentuk aktif vitamin B6 dan berpartisipasi dalam proses sintesis neurotransmitter GABA.

Di manakah kumpulan formil dalam strukturnya? Perhatikan bahawa ini berbeza dari seluruh kumpulan yang dikaitkan dengan cincin aromatik.

Salicylaldehyde

Ia adalah bahan mentah untuk sintesis asid acetylsalicylic, ubat analgesik dan antipiretik yang dikenali sebagai Aspirin..

Rujukan

  1. Robert C. Neuman, Jr. Bab 13, Senyawa Carbonyl: Ketones, Aldehydes, Carboxylic Acids. [PDF] Diambil dari: chem.ucr.edu
  2. Germán Fernández. (14 September 2009). Tatanama aldehid. Diambil dari: quimicaorganica.net
  3. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Kimia Organik. (Edisi Ketiga, p 729-731) Wiley Plus.
  4. Jerry March dan William H. Brown. (31 Disember 2015). Aldehid Diambil dari: britannica.com
  5. Wikipedia. (2018). Aldehid Diambil dari: https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
  6. Morrison, R. T. dan Boyd, R. N. (1990). Edisi Kelima Kimia Organik. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
  7. Carey, F. A. (2006). Edisi Keenam Kimia Organik. Mc Graw Hill.
  8. Mathews, Ch. K., Van Holde, K. E. dan Athern, K. G. (2002). Biokimia Edisi Ketiga. Pearson Adisson Wesley.