Jenis Amidas, Properties, Tata nama, Kegunaan



The amides, juga dipanggil amina berasid, adalah sebatian organik yang mengandungi molekul yang berasal dari amina atau amonia. Molekul-molekul ini terikat kepada kumpulan acil, menukar amida menjadi turunan asid karboksilat dengan menggantikan kumpulan OH untuk kumpulan NH2, NHR atau NRR.

Dalam erti kata lain, amida dibentuk apabila asid karboksilik bertindak balas dengan molekul ammonia atau amina dalam proses yang dipanggil amidasi; molekul air dikeluarkan dan amida dibentuk dengan bahagian-bahagian yang tinggal asid karboksilik dan amina.

Ini kerana reaksi ini bahawa asid amino dalam tubuh manusia bersatu dalam polimer untuk membentuk protein. Semua amida, kecuali satu, pepejal pada suhu bilik dan titik didih mereka adalah lebih tinggi daripada asid yang sepadan.

Mereka adalah pangkalan yang lemah (walaupun lebih kuat daripada asam karboksilat, ester, aldehid dan keton), mempunyai daya pelarut yang tinggi dan sangat umum dan dalam industri farmaseutikal.

Mereka juga boleh menyertai dan membentuk polimer yang dipanggil polyamides, bahan tahan yang terdapat di dalam kalung peluru nilon dan kevlar.

Indeks

  • 1 formula umum
  • 2 Jenis
    • 2.1 Amaun utama
    • 2.2 Amides Sekunder
    • 2.3 amid tertiari
    • 2.4 Poliamida
  • 3 Sifat fizikal dan kimia
    • 3.1 Titik lebur dan didih
    • 3.2 Kelarutan
    • 3.3 Keaslian
    • 3.4 Kapasiti penguraian oleh pengurangan, dehidrasi dan hidrolisis
  • 4 Nomenklatur
  • 5 Kegunaan industri dan dalam kehidupan seharian
  • 6 Contoh
  • 7 Rujukan

Formula umum

Amida boleh disintesis dalam bentuk paling mudah dari molekul ammonia, di mana satu atom hidrogen telah digantikan oleh kumpulan acyl (RCO-).

Molekul amida mudah ini diwakili sebagai RC (O) NH2 dan ia diklasifikasikan sebagai amida primer.

sintesis ini boleh berlaku dalam pelbagai cara, tetapi kaedah yang paling mudah adalah melalui gabungan asid karboksilik dengan amina, untuk suhu yang tinggi, untuk memenuhi keperluan untuk tenaga pengaktifan yang tinggi dan untuk mengelakkan kewujudan reaksi sebaliknya bahawa amida kembali ke reaktan awalnya.

Terdapat kaedah alternatif untuk sintesis amida yang menggunakan "pengaktifan" asid karboksilik, yang terdiri daripada mengubahnya terlebih dahulu ke dalam salah satu daripada ester, kumpulan klorida dan anhidrida.

Sebaliknya, kaedah lain bermula dari pelbagai kumpulan berfungsi yang termasuk keton, aldehid, asid carboxylic dan juga alkohol dan alkenes dengan kehadiran pemangkin dan bahan bantu lain.

Amida sekunder, yang lebih banyak sifatnya, adalah yang diperolehi daripada amina primer, dan amida tersier diperolehi daripada amina sekunder. Poliamida adalah polimer yang mempunyai unit yang dipaut oleh bon amida.

Jenis

Amides, sama dengan amina, boleh dibahagikan kepada alifatik dan aromatik. Aromatik adalah mereka yang mematuhi peraturan aromatik (molekul kitaran dan rata dengan ikatan resonan yang menunjukkan keadaan kestabilan) dan dengan peraturan Hückel.

Sebaliknya, amida alifatik dibahagikan kepada amida primer, sekunder dan tertiari, sebagai tambahan kepada poliamida, yang merupakan satu lagi jenis bahan ini.

Amida utama

Amida primer adalah semua kumpulan amino (-NH2) secara langsung dikaitkan dengan hanya satu atom karbon, yang mewakili kumpulan karbonil itu sendiri.

Kumpulan amino amide ini mempunyai satu tahap penggantian, jadi ia mempunyai elektron bebas dan boleh membentuk ikatan hidrogen dengan bahan lain (atau amida lain). Mereka mempunyai struktur RC (O) NH2.

Amida sekunder

Amida sekunder adalah amida yang mana nitrogen kumpulan amino (-NH2) pertama dipasang pada kumpulan karbonil, tetapi juga kepada substituen R yang lain.

Amida ini lebih biasa dan mempunyai rumus RC (O) NHR '. Mereka juga boleh membentuk ikatan hidrogen dengan amida lain, serta dengan bahan lain.

Amid tertiari

Ini adalah amida di mana hidrogen mereka telah digantikan secara keseluruhannya oleh kumpulan karbonil dan dua rantai substituen atau kumpulan berfungsi R.

Amida ini, dengan tidak mempunyai elektron yang tidak berpasangan, tidak boleh membentuk jambatan hidrogen dengan bahan lain. Walau bagaimanapun, semua amida (primer, sekunder dan tertiari) boleh membentuk ikatan dengan air.

Poliamida

Poliamida adalah polimer yang menggunakan amida sebagai ikatan untuk unit pengulangannya; iaitu, unit-unit polimer ini mempunyai ikatan dengan setiap sisi formula kimia -CONH2, menggunakannya sebagai jambatan.

Sesetengah amida adalah sintetik, tetapi yang lain terdapat dalam alam semula jadi, seperti asid amino. Penggunaan bahan-bahan ini dijelaskan dalam bahagian kemudian.

Amida juga boleh dibahagikan mengikut jenis bon mereka dalam ionik atau kovalen. Ionic amides (atau saline) adalah sebatian yang sangat beralkali yang dibentuk ketika merawat molekul ammonia, amina atau amida kovalen dengan logam reaktif seperti natrium.

Sebaliknya, amides kovalen adalah pepejal (kecuali formamide yang merupakan cecair), tidak mengalirkan elektrik dan, dalam hal yang larut air, berfungsi sebagai pelarut untuk bahan-bahan organik dan bukan organik. Jenis amida ini mempunyai titik didih yang tinggi.

Sifat fizikal dan kimia

Antara sifat-sifat fizikal amides boleh dinamakan takat didih dan kelarutan, manakala sifat-sifat kimia mempunyai sifat asid-bes dan keterdegradasikan oleh pengurangan, dehidrasi dan hidrolisis.

Di samping itu, adalah penting untuk diperhatikan bahawa amida tidak berwarna dan tidak berbau di bawah keadaan normal.

Titik lebur dan didih

Amida mempunyai titik lebur dan didih yang tinggi untuk saiz molekulnya kerana kapasiti mereka untuk membentuk ikatan hidrogen.

Atom hidrogen dalam kumpulan -NH2 cukup positif untuk membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan bebas elektron dalam molekul lain.

Bon yang terbentuk ini memerlukan jumlah tenaga yang munasabah untuk pecah, jadi titik lebur amida adalah tinggi.

Etanamide, sebagai contoh, membentuk kristal tidak berwarna pada 82 ° C, walaupun merupakan amida primer dan rantai pendek (CH3CONH2).

Kelarutan

Keterlarutan amida agak sama dengan ester, tetapi pada masa yang sama ia biasanya kurang larut daripada amina dan asid karboksilik yang boleh dibandingkan, kerana sebatian ini boleh menderma dan menerima ikatan hidrogen.

Amida terkecil (primer dan sekunder) adalah larut dalam air kerana mereka mempunyai keupayaan untuk membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air; tertiari tidak mempunyai keupayaan ini.

Asas

Berbanding dengan amina, amida mempunyai sedikit kekuatan asas; walaupun begitu, mereka lebih kuat sebagai asas daripada asid karboksilik, ester, aldehid dan keton.

Dengan kesan resonans dan oleh itu, dengan perkembangan caj positif, amina dapat memfasilitasi perpindahan proton: ini menjadikannya berkelakuan seperti asid lemah.

Tingkah laku ini terbukti dalam reaksi etanamida dan oksida merkuri untuk membentuk garam merkuri dan air.

Kapasit penguraian dengan pengurangan, dehidrasi dan hidrolisis

Walaupun mereka tidak biasa dikurangkan, amida boleh diuraikan (kepada amina) melalui pengurangan pemangkin pada suhu dan tekanan tinggi; mereka juga boleh dikurangkan kepada aldehid tanpa memerlukan laluan pemangkin.

Mereka boleh dehidrasi dengan kehadiran dehydrators (seperti thionyl chloride atau fosforus pentoxide) untuk membentuk nitrile (-C≡N).

Akhirnya, mereka boleh dihidrolisiskan untuk mengubahnya menjadi asid dan amina; tindak balas ini memerlukan asid atau alkali yang kuat untuk dijalankan pada kadar yang lebih laju. Tanpa ini, tindak balas akan dilakukan pada kelajuan yang sangat rendah.

Tatanama

Amida mesti dinamai dengan sufiks "-amida", atau "-carboxamide" jika karbon yang merupakan sebahagian daripada kumpulan amida tidak boleh dimasukkan ke dalam rantai utama. Awalan yang digunakan dalam molekul ini ialah "amido-", diikuti dengan nama sebatian.

Amides mereka yang memiliki gantian tambahan pada atom nitrogen yang dirawat seperti dalam kes daripada amina: disusun mengikut abjad dan awalan "N", seperti N-N-dimetilmetanamida.

Kegunaan industri dan dalam kehidupan seharian

Amides, di luar aplikasi lain yang boleh hadir, adalah sebahagian daripada tubuh manusia, dan untuk tujuan ini adalah penting dalam kehidupan.

Mereka membentuk asid amino dan mengikat dalam bentuk polimer untuk membina rantaian protein. Di samping itu, ia terdapat dalam DNA, RNA, hormon dan vitamin.

Industri boleh biasa ditemui dalam bentuk urea (bahan buangan haiwan), dalam industri farmaseutikal (contohnya, sebagai komponen utama paracetamol, penisilin dan LSD) dan sebagai poliamida dalam kes nilon dan Kevlar.

Contohnya

- Formamide (CH3NO), cecair yang boleh larut dengan air yang boleh menjadi sebahagian daripada herbisida dan racun perosak.

- Etanamide (C2H5NO), pertengahan antara aseton dan urea.

- Ethanodiamide (CONH2)2, gantian untuk urea dalam baja.

- N-methyleneteamide (C3H7NO), bahan yang mengakis dan mudah terbakar.

Rujukan

  1. Wikipedia. (s.f.). Amide. Diambil dari en.wikipedia.org
  2. Tugasan, C. (s.f.). Penyediaan dan Hartanah Amides. Diperolehi daripada kimia-assignment.com
  3. Britannica, E. (s.f.). Amide. Diperolehi daripada britannica.com
  4. ChemGuide. (s.f.). Amides. Diperolehi daripada chemguide.co.uk Peladang, P. S. (s.f.). Sifat Fizikal Amides. Diperolehi daripada chem.libretexts.org