Struktur Anthracene, sifat, tatanama, ketoksikan dan kegunaan



The anthracene adalah hidrokarbon aromatik polisiklik (PAH) yang dibentuk oleh perpaduan tiga cincin benzena. Ia adalah sebatian tidak berwarna, tetapi di bawah penyinaran cahaya ultraviolet memperoleh warna biru pendarfluor. Anthracene mudah sublimat.

Ia adalah pepejal putih (imej yang lebih rendah), tetapi juga boleh dibentangkan sebagai kristal berwarna monoklinik dengan bau aromatik yang ringan. Antrasin pepejal praktikal tidak larut dalam air dan sebahagiannya larut dalam pelarut organik, terutamanya dalam karbon disulfida, CS2.

Ia ditemui pada tahun 1832 oleh August Laurent dan Jean Dumas, menggunakan tar sebagai bahan mentah. Bahan ini masih digunakan dalam penghasilan anthracene, kerana ia mengandungi 1.5% dari senyawa aromatik. Begitu juga, ia boleh disintesis daripada benzoquinone.

Ia ditemui di alam sekitar sebagai produk pembakaran sebahagian daripada bahan api fosil. Dia telah dijumpai dalam air minuman, di udara atmosfera, di ekzos kenderaan motor dan di asap rokok. Muncul dalam senarai EPA (Agensi Perlindungan Alam Sekitar di Amerika Syarikat) pencemar alam sekitar yang utama.

Anthracene dimeralisasikan oleh tindakan cahaya ultraviolet. Di samping itu, ia dihidrogenkan kepada 9,10-dihydroanthracene dengan tindakan zink, mengekalkan aromatik cincin benzena yang masih ada. Ia teroksida kepada anthraquinone melalui reaksi dengan hidrogen peroksida.

Dengan menggosoknya ia boleh memancarkan cahaya dan elektrik, menjadi gelap dengan pendedahan kepada cahaya matahari.

Ia digunakan sebagai perantaraan dalam pengeluaran dakwat dan pewarna, seperti alizarin. Ia digunakan dalam perlindungan kayu. Ia juga digunakan sebagai agen racun serangga, acaricide, herbisida dan rodenticide.

Indeks

  • 1 struktur Anthracene
    • 1.1 Kuasa intermolecular dan struktur kristal
  • 2 Hartanah
    • 2.1 Nama kimia
    • 2.2 Rumus molekul
    • 2.3 Berat molekul
    • 2.4 Penerangan fizikal
    • 2.5 Warna
    • 2.6 Bau
    • 2.7 Titik didih
    • 2.8 Tahap lebur
    • 2.9 Titik kilat
    • 2.10 Kelarutan dalam air
    • 2.11 Kelarutan dalam etanol
    • 2.12 Keterlarutan dalam heksana
    • 2.13 Keterlarutan dalam benzena
    • 2.14 Kelarutan dalam karbon disulfida
    • 2.15 Ketumpatan
    • 2.16 Ketumpatan wap
    • 2.17 Tekanan wap
    • 2.18 Kestabilan
    • 2.19 Auto-ignition
    • 2.20 Penguraian
    • 2.21 Haba pembakaran
    • 2.22 Kapasiti kalori
    • 2.23 Gelombang penyerapan maksimum (cahaya boleh dilihat dan ultraviolet)
    • 2.24 Kelikatan
  • 3 Nomenklatur
  • 4 Ketoksikan
  • 5 Kegunaan
    • 5.1 Teknologi
    • 5.2 Ekologi
    • 5.3 Lain-lain
  • 6 Rujukan

Struktur Anthracene

Dalam imej atas struktur anthracene yang diwakili dengan model sfera dan bar ditunjukkan. Seperti yang dapat dilihat, terdapat tiga cincin aromatik enam karbon; Ini adalah cincin benzena. Garis putik menunjukkan aromatik yang ada di dalam struktur.

Semua karbon mempunyai hibridisasi sp2, jadi molekul berada dalam satah yang sama. Oleh itu, anthracene boleh dianggap sebagai lembaran kecil dan aromatik.

Perhatikan juga bahawa atom-atom hidrogen (sfera putih), ke sisi-sisi, boleh dibongkar di hadapan siri tindak balas kimia.

Daya intermolecular dan struktur kristal

Molekul Anthracene berinteraksi dengan daya penyebaran dari London dan menyusun cincin mereka di atas yang lain. Sebagai contoh, dapat dilihat bahawa dua "helai" ini datang bersama-sama dan apabila elektron bergerak dari awan mereka π (pusat-pusat aromatik dari cincin), mereka berjaya tetap bersama.

Satu lagi interaksi yang mungkin adalah bahawa hidrogen, dengan beberapa caj separa positif, tertarik kepada pusat negatif dan aromatik dari molekul anthracene jiran. Oleh itu, daya tarikan ini memberi kesan arah yang mengorientasikan molekul anthracene di angkasa.

Oleh itu, anthracene diorganisir sedemikian rupa sehingga ia mengamalkan pola struktur jarak jauh; dan oleh itu, dapat mengkristal dalam sistem monoklinik.

Sememangnya, kristal ini mempamerkan warna kekuningan kerana pengoksidaan mereka terhadap anthraquinone; yang merupakan derivatif anthracene yang pepejalnya berwarna kuning.

Hartanah

Nama kimia

-Anthracene

-Paranaphthalene

-Anthracin

-Minyak Hijau

Formula molekul

C14H10 atau (C6H4CH)2.

Berat molekul

178.234 g / mol.

Penerangan fizikal

Kuning padat atau kuning pucat. Produk kristal monoklinik alkohol semula.

Warna

Apabila tulen, anthracene tidak berwarna. Dengan cahaya kuning, kristal kuning memberikan pendarfluor biru. Ia juga boleh mempersembahkan nada kekuningan tertentu.

Bau

Lembut aroma.

Titik didih

341.3 ºC.

Titik lebur

216 ºC.

Titik pencucuhan

250ºF (121ºC), cawan tertutup.

Kelarutan dalam air

Praktikal tidak larut dalam air.

0.022 mg / L air pada 0ºC

0044 mg / L air pada 25ºC.

Kelarutan dalam etanol

0.76 g / kg pada suhu 16 ° C

3.28 g / kg pada 25 ° C. Perhatikan bagaimana ia lebih larut dalam etanol daripada dalam air pada suhu yang sama.

Kelarutan dalam heksana

3.7 g / kg.

Kelarutan dalam benzena

16.3 g / L. Keterlarutan yang lebih besar dalam benzena menunjukkan pertalian yang tinggi untuknya, kerana kedua-dua bahan adalah aromatik dan kitaran.

Kelarutan dalam disulfida karbon

32.25 g / L.

Ketumpatan

1.24 g / cm3 pada suhu 68 ° F (1.25 g / cm3 pada 23 ° C).

Ketumpatan wap

6.15 (berhubung dengan udara yang diambil sebagai rujukan yang sama dengan 1).

Tekanan wap

1 mmHg pada 293ºF (sublimates). 6.56 x 10-6 mmHg pada 25ºC.

Kestabilan

Ia stabil jika disimpan di bawah keadaan yang disyorkan. Ia adalah triboluminescent dan triboelectric; Ini bermakna ia memancarkan cahaya dan elektrik apabila ia digosok. Anthracene gelap apabila terdedah kepada cahaya matahari.

Auto-penyalaan

1,00 ºF (540 ºC).

Penguraian

Sebatian berbahaya dihasilkan oleh pembakaran (oksida karbon). Decomposes apabila dipanaskan di bawah pengaruh oksidan kuat, menghasilkan asap pedas dan toksik.

Haba pembakaran

40,110 kJ / kg.

Kapasiti kalori

210.5 J / mol · K.

Panjang gelombang penyerapan maksimum (cahaya boleh dilihat dan ultraviolet)

λ maksimum 345.6 nm dan 363.2 nm.

Kelikatan

-0.602 cPoise (240 ºC)

-0.498 cPoise (270ºC)

-0.429 cPoise (300 ºC)

Seperti yang dapat dilihat, kelikatannya menurun apabila suhu meningkat.

Tatanama

Anthracene adalah molekul poliklikik seragam, dan mengikut nama tatanama yang ditubuhkan untuk jenis sistem ini, nama sebenar mestilah tiga kali ganda. Awalan tri adalah kerana terdapat tiga cincin benzena. Walau bagaimanapun, nama remeh antrasik telah diperluaskan dan berakar dalam budaya dan saintifik yang popular.

Tatanama sebatian yang diperoleh daripadanya biasanya agak rumit, dan bergantung kepada karbon di mana penggantian berlaku. Berikut menunjukkan penomboran karbon bagi anthracene:

Urutan penomboran adalah disebabkan oleh keutamaan dalam kereaktifan atau kerentanan karbon kata.

Karbondalan ekstrem (1-4, dan 8-5) adalah yang paling reaktif, manakala yang tengah (9-10), bertindak balas dengan keadaan lain; contohnya, oksidatif, untuk membentuk anthraquinone (9, 10-dioxoanthracene).

Ketoksikan

Dalam hubungan dengan kulit boleh menyebabkan kerengsaan, gatal-gatal dan pembakaran, yang diperburuk oleh cahaya matahari. Anthracene adalah photosensitizing, yang meningkatkan kerosakan kulit yang disebabkan oleh radiasi UV. Ia boleh menyebabkan dermatitis akut, telangiectasia dan alergi.

Dalam hubungan dengan mata boleh menyebabkan kerengsaan dan membakar. Pernafasan anthracene boleh mengganggu hidung, tekak dan paru-paru, menyebabkan batuk dan mengi.

Pengambilan anthracene telah dikaitkan dengan manusia dengan sakit kepala, mual, kehilangan selera makan, keradangan saluran gastrousus, reaksi lambat dan kelemahan.

Ada cadangan tindakan karsinogenik anthracene. Walau bagaimanapun, anggapan ini tidak disokong, bahkan beberapa derivatif anthracene telah digunakan dalam rawatan jenis kanser tertentu.

Kegunaan

Teknologi

-Anthracene adalah semikonduktor organik, digunakan sebagai scintillator dalam pengesan foton tenaga tinggi, elektron dan zarah alfa.

-Ia juga digunakan untuk lapisan plastik, seperti toluena polyvinyl. Ini untuk menghasilkan scintillators plastik, dengan ciri-ciri yang sama dengan air, untuk digunakan dalam dosimetri radioterapi.

-Anthracene biasanya digunakan sebagai pengesan UV, digunakan untuk lapisan pada papan litar bercetak. Ini membolehkan untuk memeriksa salutan dengan cahaya ultraviolet.

Molekul bipedal

Pada tahun 2005, ahli kimia dari University of California, Riverside, mensintesis molekul bipedal pertama: 9.10-dithioantratracene. Ini didorong dalam garis lurus apabila dipanaskan pada permukaan tembaga yang rata, dan boleh bergerak seolah-olah ia mempunyai dua kaki.

Para penyelidik berpendapat bahawa molekul itu berpotensi digunakan dalam pengkomputeran molekul.

Piezochromaticity

Sesetengah derivatif anthracene mempunyai sifat piezochromatic, iaitu, mereka mempunyai keupayaan untuk menukar warna bergantung pada tekanan yang dikenakan kepada mereka. Oleh itu, mereka boleh digunakan sebagai pengesan tekanan.

Anthracene juga digunakan dalam penyediaan skrin asap yang dipanggil.

Ekologi

Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) adalah pencemar alam sekitar, terutamanya air, jadi usaha dibuat untuk mengurangkan kehadiran toksik sebatian-sebatian ini.

Anthracene adalah bahan (PAH) dan digunakan sebagai model untuk mengkaji penggunaan kaedah pirolisis air dalam penyusutan sebatian PAH..

Pyrolysis hidraulik digunakan dalam rawatan perairan perindustrian. Tindakannya terhadap anthracene menghasilkan pembentukan sebatian oksidasi: anthrone, anthroquinone dan xanthone, serta derivatif hidroanthracene.

Produk-produk ini kurang stabil daripada anthracene dan oleh itu, kurang berterusan dalam persekitaran, dapat lebih mudah dihapuskan daripada sebatian PAH.

Lain-lain

-Anthracene dioksidakan untuk menghasilkan anthroquinone, yang digunakan dalam sintesis pewarna dan pewarna

-Anthracene digunakan dalam perlindungan kayu. Ia juga digunakan sebagai racun serangga, acaricide, herbisida dan rodenticide.

-Anthracycline antibiotik telah digunakan dalam kemoterapi, kerana ia menghalang sintesis DNA dan RNA. Molekul anthracikus diapit di antara pangkalan DNA / RNA, menghalang replikasi sel-sel kanser yang semakin berkembang.

Rujukan

  1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Ciri-ciri piezochromic derivatif piridil divinyl anthracene: kajian bersama Raman dan DFT. Universiti Málaga.
  2. Graham Solomons T.W, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. Amines (10th edisi.). Wiley Plus.
  3. Wikipedia. (2018). Anthracene. Diperolehi daripada: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Anthracene. Diperolehi daripada: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Somashekar M. N. dan Chetana P. R. (2016). Kajian mengenai Anthracene dan Derivatifnya: Permohonan. Penyelidikan & Ulasan: Jurnal Kimia.