Benzaldehyde Properties, Synthesis, Structure and Uses



The benzaldehyde adalah sebatian organik yang formula kimianya ialah C6H5CHO. Pada suhu bilik ia adalah cecair tidak berwarna yang boleh bertukar kekuning-kuningan dengan penyimpanan. Benzaldehyde mewakili aldehid aromatik yang paling biasa dan paling digunakan secara industri. Di dalam ini kumpulan formil mengikat secara langsung ke cincin benzena.

Ia dijumpai secara semulajadi di kulit batang, daun dan benih tumbuhan, seperti: badam, ceri, pic dan epal. Ia juga boleh didapati dalam minyak pahit, nilam, gondok dan minyak kananga. Benzaldehyde boleh diserap melalui kulit dan melalui paru-paru, tetapi dengan cepat dimetabolismekan ke asid benzoik.

Ini dikaitkan dengan asid glucuronic atau dengan glisin, dan diekskresikan dalam air kencing. Ia digunakan sebagai perasa untuk beberapa makanan, dalam industri minyak wangi dan dalam industri farmaseutikal. Pentingnya ialah, bermula dari benzaldehyde, sebatian seperti asid benzyl, asid sinino, asid mandelic, dan sebagainya diperolehi..

Sebatian yang disebutkan di atas mempunyai banyak kegunaan. Juga, benzaldehyde adalah bahan bakar yang tidak serasi dengan agen pengoksidaan yang kuat, asid kuat dan mengurangkan agen dan cahaya.

Indeks

  • 1 Sifat fizikal dan kimia
    • 1.1 Nama kimia
    • 1.2 Formula molekul
    • 1.3 Warna
    • 1.4 Bau
    • 1.5 Rasa
    • 1.6 Titik didih
    • 1.7 Tahap lebur
    • 1.8 Kelarutan
    • 1.9 Ketumpatan
    • 1.10 Kestabilan
    • 1.11 Kelikatan
  • 2 Struktur
    • 2.1 interaksi antara intermolecular
  • 3 Kegunaan
    • 3.1 Agen tambahan dan perasa dan perasa
    • 3.2 Aplikasi bukan konvensional
    • 3.3 Penghalau
    • 3.4 Dalam sintesis malachite
    • 3.5 Perantara sintetik
  • 4 Sintesis
  • 5 Rujukan

Sifat fizikal dan kimia

Nama kimia

Benzaldehyde, aldehid benzoik, benzenecarbon, phenylmetanal dan benzenecarboxaldehyde.

Formula molekul

C7H6O atau C6H5CHO

Warna

Ia adalah cecair tidak berwarna yang boleh menjadi kekuningan.

Bau

Sama seperti badam pahit.

Rasa

Pembakaran aromatik.

Titik didih

354 ºF hingga 760 mmHg.

178.7 ºC.

Titik lebur

-15ºF

-26 ºC

Kelarutan

Di dalam air, 6,950 mg / L pada 25 ºC, kerana ia adalah sebatian besar apolar dan berinteraksi lemah dengan molekul air.

Boleh berlaku dengan alkohol, eter, minyak tetap dan tidak menentu.

Larut dalam ammonium cair, pelarut apolar.

Ketumpatan

1,046 g / cm3 pada suhu 68 ° F

1,050 g / cm3 pada suhu 15 ºC

Wapnya lebih padat daripada udara: 3.65 kali berhubung dengan ini.

Kestabilan

Ia stabil pada suhu bilik. Walau bagaimanapun, ia teroksida di udara ke asid benzoik.

Kelikatan

1,321 cP pada 25ºC

Struktur

Seperti yang dapat dilihat dalam imej pertama, struktur benzaldehyde ia mendedahkan watak aromatik kepada gelang benzena -The kiri dan juga bertanggungjawab kumpulan formyl (-CHO), di sebelah kanan, watak kutub molekul. Oleh itu, benzaldehyde adalah sebatian organik, aromatik dan polar.

Apakah geometri molekulnya? Kerana semua atom karbon membentuk gelang benzena adalah SP2 hybridized dan kumpulan formyl itu, molekul adalah terletak pada satah yang sama, dan seterusnya boleh dipaparkan sebagai persegi (atau segi empat tepat, dilihat paksi).

Interaksi antara intermolecular

Kumpulan format membentuk momentum dipol kekal dalam molekul benzaldehida, walaupun sangat lemah berbanding dengan asid benzoik.

Hal ini membolehkan ia mempunyai interaksi intermolecular yang lebih kuat daripada benzena, yang molekulnya hanya dapat berinteraksi melalui pasukan London (dipole-dipole dipole scattering).

Ini ditunjukkan dalam sifat fizikalnya, seperti titik mendidih, dua kali lebih tinggi daripada benzena (80ºC).

Di samping itu, kumpulan formil tidak mempunyai keupayaan untuk membentuk ikatan hidrogen (hidrogen terikat kepada karbon, bukan oksigen). Ini menjadikan mustahil bagi molekul benzaldehida untuk membentuk tatasusunan tiga dimensi, seperti yang dilihat dalam kristal asid benzoik.

Kegunaan

Agen aditif dan perasa dan perasa

Ia adalah sebatian yang berfungsi sebagai asas untuk ubat, pewarna, minyak wangi dan industri resin. Ia juga boleh digunakan sebagai pelarut, plasticizer dan pelincir untuk suhu rendah. Ia digunakan untuk rasa atau makanan musim dan tembakau.

Ia digunakan dalam penyediaan perisa, seperti badam, ceri dan walnut. Ia juga digunakan sebagai agen perasa dalam sirap ceri kaleng. Terlibat dalam pembangunan wangi dari ungu, melati, akasia, bunga matahari, dan sebagainya, dan digunakan dalam pembuatan sabun. Ia digunakan sebagai bahan api dan aditif bahan api.

Aplikasi bukan konvensional

Mencegah sebagai reagen dalam penentuan ozon, fenol, alkaloid dan metilena. Bertindak sebagai perantara dalam pengawalan pertumbuhan tanaman.

Benzaldehyde dan N-heptaldehyde menghalang penghabluran semula salji, menghalang pembentukan deposit ais mendalam, menyebabkan longsoran salji. Walau bagaimanapun, penggunaan ini dibantah kerana ia merupakan sumber pencemaran alam sekitar.

Penghalau

Benzaldehyde digunakan sebagai lebah penghalau dalam apiaries digunakan bersama dengan asap untuk menghindari lebah dan gatal-gatal untuk bekerja dengan selamat dalam ini, mengelakkan gigitan.

Dalam sintesis malachite

Hijau malachite adalah sebatian yang disintesis dengan campur tangan benzaldehyde. Pewarna ini digunakan dalam penternakan ikan untuk memerangi penyakit ikan, seperti yang diketahui bintik-bintik putih dan jangkitan dengan kulat.

Ia hanya boleh digunakan dalam akuarium kerana ia telah melaporkan kesan berbahaya dalam mamalia, antaranya kekarsinogenan, mutagen, teratogenik dan bil kromosom; ini sebabnya ia telah diharamkan di banyak negara.

Ia juga digunakan dalam mikrobiologi untuk mengotorkan spora bakteria.

Pengantara sintetik

-Benzaldehyde adalah perantaraan dalam sintesis asid cinnamic digunakan dalam perasa, tetapi penggunaan utamanya adalah mendapatkan metil, etil dan benzyl digunakan dalam ester industri minyak wangi. Asid Cinnamic menginduksi sitostasis dan pembalikan sifat malignan sel tumor manusia dalam vitro.

-Benzaldehyde terlibat dalam sintesis benzyl alcohol, walaupun ia digunakan sebagai perasa makanan dan pelarut industri, fungsi utamanya adalah untuk berkhidmat sebagai perantara untuk sintesis sebatian yang digunakan dalam farmaseutikal dan pengeluaran minyak wangi, rempah dan beberapa industri pewarna aniline.

-Benzaldehyde adalah perantaraan dalam sintesis asid mandelik. Ini digunakan dalam rawatan masalah kulit, seperti penuaan akibat pendedahan kepada cahaya matahari, pigmentasi yang tidak teratur dan jerawat..

-Ia mempunyai penggunaan antibakteria yang bertindak sebagai antibiotik oral dalam jangkitan saluran kencing.

Sintesis

Bentuk benzaldehyde yang paling banyak digunakan ialah dengan pengoksidaan katalitik toluena, menggunakan katalis oksida mangan (MnO)2) dan kobalt oksida (CoO). Kedua-dua tindak balas ini dijalankan dengan asid sulfurik sebagai medium.

Rujukan

  1. Steven A. Hardinger, Jabatan Kimia & Biokimia, UCLA. (2017). Glosari Sejarah Kimia Organik: Benzaldehyde. Diambil dari: chem.ucla.edu
  2. Pubchem. (2018). Benzaldehyde. Diambil dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Benzaldehyde. Diambil dari: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (02 Disember 2011). Benzaldehyde. Diambil dari: britannica.com
  5. DermaFix (2017). Mandelic Acid dan manfaatnya. Diambil dari: dermafix.co.za
  6. Buku Kimia. (2017). Benzaldehyde. Diambil dari: chemicalbook.com