Benzyl benzoate struktur, sifat, sintesis, kegunaan



The benzyl benzoate adalah sebatian organik formula C14H12O2. Ia kelihatan sebagai cecair tidak berwarna atau sebagai pepejal putih dalam bentuk serpihan, dengan ciri balsamic balsamic lemah. Ini membolehkan benzyl benzoate digunakan dalam industri minyak wangi sebagai bahan perasa.

Ia telah dikaji sebagai ubat untuk kali pertama pada tahun 1918, dan sejak itu ia telah di dalam senarai ubat-ubatan penting Pertubuhan Kesihatan Sedunia.

Ia adalah salah satu sebatian yang paling digunakan dalam rawatan kudis atau kudis. Jangkitan kulit yang disebabkan oleh hama Sarcoptes scabei, dicirikan oleh gatal-gatal yang teruk yang menguatkan pada waktu malam dan boleh menyebabkan jangkitan sekunder.

Ia berbahaya kepada hama kudis kudis dan juga digunakan dalam pediculosis, kutu kutu kepala dan badan. Di sesetengah negara ia tidak digunakan sebagai rawatan pilihan untuk kudis disebabkan tindakan merengsa kompaun.

Ia diperolehi oleh pemeluwapan asid benzoik dengan alkohol benzil. Terdapat sintesis sintetik lain yang serupa. Ia juga telah diasingkan dalam beberapa spesies tumbuhan daripada genus Polyalthia.

Indeks

  • 1 Struktur benzil benzoat
    • 1.1 Interaksi
  • 2 Sifat fizikal dan kimia
    • 2.1 Nama kimia
    • 2.2 Berat Molekul
    • 2.3 Rumus molekul
    • 2.4 Penampilan fizikal
    • 2.5 Bau
    • 2.6 Rasa
    • 2.7 Titik didih
    • 2.8 Tahap lebur
    • 2.9 Titik pembakaran
    • 2.10 Kelarutan dalam air
    • 2.11 Kelarutan dalam pelarut organik
    • 2.12 Ketumpatan
    • 2.13 Ketumpatan relatif dengan air
    • 2.14 Ketumpatan wap berkaitan dengan udara
    • 2.15 Tekanan wap
    • 2.16 Kestabilan
    • 2.17 Auto ignition
    • 2.18 Kelikatan
    • 2.19 Haba pembakaran
    • 2.20 pH
    • 2.21 Ketegangan permukaan
    • 2.22 Indeks indeks
  • 3 Mekanisme tindakan
  • 4 Sintesis
  • 5 Kegunaan
    • 5.1 Dalam rawatan kudis
    • 5.2 Dalam rawatan spam
    • 5.3 Sebagai pengeksport
    • 5.4 Di hospital veterinar
    • 5.5 Kegunaan lain
  • 6 Rujukan

Struktur benzil benzoat

Struktur benzil benzoat diwakili dalam model bar dan sfera di atas imej. Garis putik menunjukkan aromatik cincin benzena: satu dari asid benzoik (kiri), dan yang lain dari benzil alkohol (kanan).

Ar-COO dan pautan H2C-Ar berputar, menyebabkan cincin berputar pada paksi tersebut. Di luar pusingan ini, tidak banyak yang dapat menyumbang (pada pandangan pertama) dengan ciri dinamik mereka; oleh itu, molekul mereka mendapati cara yang kurang untuk menubuhkan daya intermolecular.

Interaksi

Oleh itu, seseorang akan mengharapkan bahawa cincin aromatik dari molekul tetangga tidak berinteraksi dengan cara yang ketara, atau ini dengan kumpulan ester kerana perbezaannya dalam polaritas (bahawa sfera merah, R-CO-O-R).

Juga, tidak ada kemungkinan bahawa jambatan hidrogen akan terbentuk di kedua-dua sisi strukturnya. Kumpulan ester boleh menerima mereka, tetapi molekulnya tidak mempunyai kumpulan penderma hidrogen (OH, COOH, atau NH2) untuk interaksi tersebut timbul.

Sebaliknya, molekulnya sedikit simetrik, yang diterjemahkan ke dalam momen dipol kekal yang sangat rendah; Oleh itu, interaksi dipole-dipolenya lemah.

Dan di manakah kawasan yang mempunyai ketumpatan elektronik tertinggi terletak? Dalam kumpulan ester, walaupun sedikit ketara kerana simetri dalam strukturnya.

Daya-daya intermolecular yang mendominasi untuk benzyl benzoate adalah penyebaran atau London. Ini bersamaan langsung dengan jisim molekul, dan dengan mengelompokkan beberapa molekul ini, pembentukan molekul serta-merta dan teraruh dapat dijangka akan terjadi dengan kebarangkalian yang lebih besar..

Semua di atas ditunjukkan oleh sifat fizikal benzil benzoat: ia cair pada hanya 21 ° C, tetapi dalam keadaan cair ia mendidih pada 323 ° C.

Sifat fizikal dan kimia

Nama kimia

Benzil benzoat, atau metil ester asid benzoik. Di samping itu, mereka diberi banyak nama kerana pengeluar produk perubatan, menerima antara berikut: Acarosan, Ascabiol, Benzanil, dan Novoscabin.

Berat Molekul

212.248 g / mol.

Formula molekul

C14H12O2.

Penampilan fizikal

Cecair putih yang tidak berwarna atau pepejal dalam bentuk serpihan.

Bau

Memberi bau balsamic ringan.

Rasa

Sharp, terbakar dengan rasa.

Titik didih

323.5 ºC.

Titik lebur

21ºC.

Titik pembakaran

148 ºC (298ºF).

Kelarutan dalam air

Ia boleh dikatakan tidak larut dalam air (15.4 mg / L).

Kelarutan dalam pelarut organik

Tidak larut dalam gliserol, larut dengan alkohol, kloroform, eter dan minyak. Larut dalam aseton dan benzena.

Ketumpatan

1,118 g / cm3 pada suhu 25 ºC.

Ketumpatan relatif dengan air

1.1 (dengan ketumpatan air 1 g / cm3).

Ketumpatan wap berkaitan dengan udara

7.31 (udara = 1).

Tekanan wap

0.000224 mmHg pada 25ºC.

Kestabilan

Emulsi benzil benzoat 20% yang disediakan dalam pengemulsi OS dan alkohol lilin bulu adalah stabil. Mengekalkan keberkesanannya selama lebih kurang 2 tahun.

Pencucuhan auto

480ºC.

Kelikatan

8.292 cPoise pada 25ºC.

Haba pembakaran

-6.69 × 109 J / Kmol.

pH

Hampir neutral apabila pH dianggarkan dengan melembapkan kertas litmus di dalam sebatian.

Ketegangan permukaan

26.6 dynes / cm pada 210.5ºC.

Indeks refraktif

1.5681 pada 21ºC.

Mekanisme tindakan

Benzyl benzoate mempunyai kesan toksik pada sistem saraf sarcoptes scabiei, menyebabkan kematiannya. Ia juga toksik kepada ova hama, walaupun mekanisme tindakan tidak diketahui..

Benzil benzoat akan bertindak dengan mengganggu fungsi saluran natrium yang bergantung kepada voltan, menyebabkan depolarisasi berpanjangan daripada potensi membran sel saraf, dan gangguan fungsi neurotransmitter.

Ia menunjukkan bahawa kesan neurotoksik selektif permethrin (ubat yang digunakan untuk kudis) untuk invertebrata adalah disebabkan oleh perbezaan struktur antara saluran natrium vertebrata dan invertebrata..

Sintesis

Ia dihasilkan oleh konjugasi benzil alkohol dan natrium benzoat dalam kehadiran triethylamine. Ia juga dihasilkan oleh transesterifikasi methylbenzoate, dengan kehadiran benzyl oxide. Ia adalah hasil sampingan daripada sintesis asid benzoik dengan pengoksidaan dengan toluena.

Di samping itu, ia boleh disintesis oleh reaksi Tischenko, menggunakan benzaldehyde dengan natrium benzilat (dihasilkan daripada natrium dan benzil alkohol) sebagai pemangkin.

Kegunaan

Dalam rawatan kudis

Kompaun ini telah digunakan untuk masa yang lama dalam rawatan kudis dan juga dalam pediculosis, yang digunakan sebagai losyen benzoat benzoat 25%. Dalam rawatan kudis, losyen digunakan di seluruh badan dari leher ke bawah, selepas pembersihan sebelumnya.

Apabila aplikasi pertama kering, lapisan kedua lotion digunakan dengan benzil benzoat. Ia dianggap sebagai penggunaan berisiko rendah untuk pesakit dewasa dengan kudis, dan mematikan untuk hama yang menghasilkan penyakit, yang biasanya dihapuskan dalam masa lima minit. Penggunaan benzoil benzoat pada kanak-kanak tidak digalakkan.

Biasanya dua hingga tiga aplikasi kompaun diperlukan untuk menyebabkan kerengsaan kulit. Suatu dos berlebihan kompaun boleh menyebabkan lepuh, sarang atau ruam.

Tiada data yang boleh digunakan untuk penyerapan perkutaneus benzil benzoat, terdapat kajian yang mencadangkan fakta ini, tetapi tanpa pengiraan magnitud.

Benzil benzoat yang diserap dengan cepat dihidrolisis dengan asid benzoik dan alkohol benzil. Ini kemudiannya teroksidasi kepada asid benzoik. Selanjutnya, asid benzoik dikaitkan dengan glisin untuk menghasilkan benzoylcholine (asid hippuric), atau dengan asid glucuronic menghasilkan asid benzoylglucuronic.

Dalam rawatan spam

Benzyl benzoate mempunyai kesan vasodilatory dan spasmolytic, yang hadir dalam banyak ubat untuk rawatan asma dan pertussis.

Pada mulanya benzyl benzoate digunakan dalam rawatan banyak keadaan yang mempengaruhi kesihatan manusia, termasuk peristalsis usus berlebihan; cirit-birit dan disentri; kolik usus dan usus besar; pylorospasm; sembelit rangsangan; kolik bilier; buah pinggang atau uretra; kekejangan pundi kencing.

Juga, kekejangan yang dikaitkan dengan penguncupan vesikel mani; kesakitan rahim dalam dysmenorrhea spastik; kekejangan arteri yang dikaitkan dengan hipertensi arteri; dan kekejangan bronkial seperti asma. Ia kini telah digantikan dengan banyak kegunaannya oleh ubat yang lebih berkesan

Sebagai pengeksport

Benzyl benzoate digunakan sebagai pengeksport dalam beberapa ubat penggantian testosteron (seperti Nebido) dalam rawatan hipogonadisme.

Di Australia, kes anafilaksis telah dibentangkan dalam pesakit yang menjalani rawatan dengan ubat penggantian testosteron, yang berkaitan dengan penggunaan benzyl benzoate.

Kompaun ini digunakan dalam rawatan beberapa penyakit kulit seperti cacing, jerawat ringan dan sederhana dan seborrhea.

Di hospital veterinar

Benzyl benzoate digunakan di hospital veterinar sebagai acaricide topikal, scabicide dan pediculicide. Pada dos yang besar, kompaun boleh menghasilkan hiperaksasi, kehilangan koordinasi, ataksia, sawan, dan lumpuh pernafasan di haiwan makmal..

Kegunaan lain

-Ia digunakan sebagai penghalau untuk chiggers, kutu dan nyamuk.

-Ia adalah pelarut selulosa asetat, nitrocellulose dan musang buatan.

-Ia digunakan sebagai agen perisa untuk gula-gula, kuih-muih dan permen karet. Di samping itu, ia digunakan sebagai agen pengawet antimikrob.

-Benzyl benzoate digunakan dalam kosmetologi dalam rawatan bibir kering, dengan menggunakan krim yang mengandunginya bersama dengan Vaseline dan minyak wangi.

-Ia digunakan sebagai pengganti kapur di dalam sebatian seluloid, plastik dan pyroxylin.

-Ia digunakan sebagai pembawa pewarna dan plasticizer. Ia berfungsi sebagai agen fruktif wangian. Walaupun ia bukan bahan wangi aktif, ia membantu meningkatkan kestabilan dan bau ciri-ciri bahan utama.

Rujukan

  1. Universiti Hertfordshire. (26 Mei 2018). Benzyl benzoate Diperolehi daripada: sitem.herts.ac.uk
  2. Wikipedia. (2018). Benzyl benzoate Diperolehi daripada: en.wikipedia.org
  3. PubChem. (2018). Benzyl benzoate Diperolehi daripada: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Dermatologi Kosmetik, Perubatan dan Pembedahan. (2013). Scabies: kajian semula. Diperolehi daripada: dcmq.com.mx
  5. Saludmedin.es. (30 Jun, 2018). Arahan penggunaan benzyl benzoate: emulsi dan salap. Diperolehi daripada: saludmedin.es