The cycloalkenes tergolong dalam kumpulan sebatian organik binari; iaitu, mereka hanya terdiri daripada karbon dan hidrogen. "Eno" yang berakhir menunjukkan bahawa mereka memperlihatkan ikatan berganda dalam struktur mereka, yang disebut ketidakseimbangan atau kekurangan hidrogen (menunjukkan bahawa hidrogen tidak terdapat dalam formula).

Mereka membuat sebahagian daripada sebatian organik tak tepu linier yang dipanggil alkenes atau olefin, kerana mereka mempunyai penampilan yang berminyak (berminyak), tetapi perbezaannya adalah bahawa sikloalkenes telah menutup rantai, membentuk cincin atau kitaran.

Seperti dalam alkenes, ikatan berganda sepadan dengan ikatan σ (sigma tenaga yang tinggi) dan kepada ikatan π (pi tenaga yang lebih rendah). Ini adalah pautan terakhir yang membolehkan kereaktifan dibentangkan, kerana keupayaan untuk memecah dan membentuk radikal bebas.

Mereka mempunyai formula umum yang angka C_nH_{2n-2 .} Dalam formula ini n menunjukkan jumlah atom karbon yang strukturnya ada. Cycloalkena terkecil adalah siklopropena, yang bermakna hanya mempunyai 3 atom karbon dan satu ikatan berganda.

Jika anda ingin mendapatkan struktur dengan beberapa atom karbon = 3 memohon formula C_nH_n-2 hanya ganti n dengan 3, mendapatkan formula molekul berikut:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Kemudian, anda mempunyai kitaran dengan 3 atom karbon dan 4 hidrogen, seperti yang ditunjukkan dalam angka tersebut.

Sebatian-sebatian kimia ini sangat berguna di peringkat industri kerana keupayaannya membentuk bahan-bahan baru seperti polimer (disebabkan kehadiran ikatan berganda), atau untuk mendapatkan sikloalkana dengan bilangan atom karbon yang sama, yang merupakan prekursor untuk pembentukan sebatian lain.

Indeks

• 1 Struktur kimia
• 2 tatanama
  • 2.1 Sikloalkena dengan ikatan berganda tunggal dan tanpa pengganti alkil atau radikal
  • 2.2 Cycloalkenes dengan dua atau lebih dua ikatan berganda dan tanpa substitusi alkil atau radikal
  • 2.3 Cycloalkenes dengan substituen alkil
• 3 Sifat fizikal
• 4 Bahan kimia
• 5 Contoh
• 6 Rujukan

Struktur kimia

Cycloalkenes boleh membentangkan struktur satu atau beberapa ikatan berganda yang mesti dipisahkan oleh ikatan tunggal; Ini dikenali sebagai struktur konjugat. Sekiranya tidak, daya penolakan dicipta di antara mereka yang menyebabkan molekul itu pecah.

Jika dalam struktur kimia sikloalkena mempunyai dua ikatan berganda, ia dikatakan sebagai "diena". Jika ia mempunyai tiga pautan ganda, ia adalah "tiga arah". Dan jika ada empat ikatan berganda, kita bercakap tentang "tetraeno", dan sebagainya. 

Struktur yang paling stabil secara energetically tidak mempunyai banyak ikatan berganda dalam kitaran mereka, kerana struktur molekul diputarbelitkan disebabkan oleh banyak tenaga yang disebabkan oleh elektron yang bergerak di dalamnya.

Salah satu triennes yang paling penting adalah sikloheksatriena, sebatian yang mempunyai enam atom karbon dan tiga ikatan berganda. Kompaun ini tergolong dalam sekumpulan elemen yang disebut arenes atau aromatik. Begitu pula dengan naphthalene, phenanthrene dan anthracene, antara lain.

Tatanama

Untuk menamakan sikloalken, anda mesti mengambil kira peraturan mengikut Kesatuan Antarabangsa Kimia Tulen dan Terapan (IUPAC):

Cycloalkena dengan ikatan berganda tunggal dan tanpa substitusi alkil atau radikal

- Bilangan karbon dalam kitaran dikira.

- Perkataan "kitaran" ditulis, diikuti oleh akar yang sepadan dengan bilangan atom karbon (bertemu, et, prop, tetapi, pent, antara lain), dan "eno" yang terakhir diberikan kerana ia sepadan dengan alkena.

Cycloalkenes dengan dua atau lebih ikatan berganda dan tanpa substitusi alkil atau radikal

Rantai karbon disenaraikan sedemikian rupa sehingga bon berganda diletakkan di antara dua nombor berturut-turut dengan nilai terendah yang mungkin.

Nombor ditulis dipisahkan oleh koma. Apabila penomboran selesai, skrip ditulis untuk memisahkan nombor huruf.

Kemudian kata "kitaran" ditulis", diikuti oleh akar yang sepadan dengan bilangan atom karbon yang mempunyai struktur. Huruf "a" ditulis dan jumlah bon berganda ditulis, menggunakan awalan di (dua), tri (tiga), tetra (empat), penta (lima) dan sebagainya. Ia berakhir dengan akhiran "eno".

Contoh berikut menunjukkan dua penghitungan: satu yang dilampirkan dalam lingkaran merah dan satu lagi dilampirkan dalam bulatan biru. 

Pengetaran bulatan merah menunjukkan bentuk yang betul menurut peraturan IUPAC, manakala yang dilampirkan dalam bulatan biru tidak betul kerana ikatan berganda tidak termasuk di antara bilangan nilai berturut-turut yang lebih rendah.

Cycloalkenes dengan substituen alkil

Dengan substituen alkil

Kitaran disenaraikan seperti yang telah disebutkan. Propyl radikal ditulis dengan penomboran yang sama dan dipisahkan oleh tanda hubung dari nama rantai utama:

Penomboran bermula dengan karbon yang salah satu daripada radikal itu. Ini memberikan nilai terkecil, kedua-dua ikatan radikal dan ikatan berganda. Radikal dinamakan dalam susunan abjad.

Harta fizikal

Sifat fizikal sikloalkena bergantung pada berat molekul, jumlah ikatan berganda yang anda ada dan radikal yang melekat pada mereka.

Keadaan fizikal bagi dua kitaran pertama (C₃  dan C₄) adalah gas, sehingga C₁₀ mereka cair dan sejak itu ia adalah pepejal.

Titik mendidih daripada sikloalken adalah lebih tinggi berbanding dengan sikloalkana bilangan atom karbon yang sama. Ini disebabkan oleh kepadatan elektronik yang disebabkan oleh ikatan π (pi) bon berganda, manakala titik lebur berkurang.

Ketumpatan bertambah apabila berat molar sebatian siklik bertambah, dan boleh meningkat lagi apabila kenaikan ikatan berganda.

Untuk syclopentene, ketumpatan ialah 0.774 g / mL, manakala untuk siklopentadiena ketumpatan adalah 0.789 g / mL..

Dalam kedua-dua sebatian, bilangan atom karbon yang sama dijumpai; Walau bagaimanapun, siklopentadiena mempunyai berat molar yang lebih rendah kerana ketiadaan hidrogen, tetapi mempunyai dua ikatan berganda. Ini menjadikan ketumpatannya sedikit lebih tinggi.

Cycloalkenes tidak larut dalam air, terutamanya kerana polaritasnya sangat rendah berbanding dengan air.

Mereka larut dalam sebatian organik dan dengan itu prinsip yang "serupa larut sama" dipenuhi. Ini bermakna dengan cara umum bahawa bahan yang mempunyai struktur yang sama dan daya intermolecular saling lebih mudah difahami daripada yang tidak..

Sifat kimia

Seperti alkenes rantai linear, sikloalkena mempunyai tindak balas tambahan pada ikatan berganda kerana mereka mempunyai tenaga yang lebih tinggi dan lebih pendek daripada ikatan tunggal atau sigma (σ).

Reaksi utama sikloalkena adalah penambahan, tetapi juga menunjukkan tindak balas pengoksidaan, pengurangan dan halogenasi allylic.

Jadual berikut menggambarkan reaksi yang paling penting dari sikloalkena:

Sekiranya salah satu karbohidrat yang mempunyai ikatan berganda ditukar dengan radikal, hidrogen yang datang dari reaktan bergabung dengan karbon yang mempunyai bilangan atom hidrogen yang terbesar. Ini dipanggil Peraturan Markovnicov.

Contohnya

Cyclohexene: C6H10.

Cyclobutene: C4H6.

Cyclopentene: C5H8.

1,5-Cyclooctadiene: C8H12.

1,3-siklobutadiena: C4H4.

1,3-siklopentadiena: C5H6.

1,3,5,7-cyclooctatetraene: C8H8.

Cyclopropene.

Cycloheptene.

Rujukan

1. Tierney, J, (1988, 12),Peraturan Markownikoff: Apa yang dia katakan dan kapan dia mengatakannya?.J.Chem.Educ. 65, p.1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Kimia Organik: Kursus Pendek, (Edisi Kesembilan), Mexico, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Ke arah Kimia 2, Bogotá: Themis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Kimia Organik (edisi ke-4), Mexico: McGraw-Hill.
5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Kimia Organik, (edisi ke-5), Sepanyol, Addison Wesley Iberoamericana