Ciri-ciri cycloalkines, nomenclature, aplikasi, contoh



The sikloalkin mereka adalah sebatian organik, yang mempunyai satu atau lebih tiga rangkap dan unit kitaran. Rumusan molekulnya yang padat mematuhi formula CnH2n-4. Oleh itu, jika n sama dengan 3, maka rumus dikatakan cycloalkyne adalah C3H2.

Dalam imej yang lebih rendah, satu siri angka geometri digambarkan, tetapi pada kenyataannya mereka terdiri daripada contoh-contoh sikloalkin. Setiap satu daripada mereka boleh dianggap sebagai versi yang lebih teroksidasi dari sikloalkana masing-masing (tanpa ikatan rangkap atau tiga kali ganda). Apabila mereka kekurangan heteroatom (O, N, S, F, dan sebagainya), mereka hanya "hidrokarbon" mudah.

Kimia di sekitar sikloalkin sangat rumit, dan lebih banyak mekanisme di sebalik reaksi mereka. Mereka mewakili titik permulaan untuk sintesis banyak sebatian organik, yang seterusnya tertakluk kepada aplikasi yang mungkin.

Secara umum, mereka sangat reaktif kecuali mereka "diputarbelitkan" atau kompleks dengan logam peralihan. Begitu juga, ikatan triplenya boleh digabungkan dengan ikatan berganda, mewujudkan unit kitaran dalam molekul.

Jika tidak, dalam struktur yang paling mudah mereka dapat menambah molekul kecil ke ikatan triple mereka.

Indeks

  • 1 Ciri-ciri sikloalkin
    • 1.1 Apolarity dan ikatan triple
    • 1.2 Angkatan intermolecular
    • 1.3 voltan sudut
  • 2 tatanama
  • 3 Aplikasi
  • 4 Contoh
  • 5 Rujukan

Ciri-ciri sikloalkin

Apolar dan ikatan triple

Cycloalkynes dicirikan dengan menjadi molekul apolar, dan oleh itu, hidrofobik. Ini boleh berubah jika dalam struktur mereka mempunyai beberapa heteroatom atau kumpulan berfungsi yang memberikan momentum dipole yang besar; kerana ia berlaku dalam heterosik dengan ikatan triple.

Tetapi apakah hubungan tiga kali ganda? Mereka hanya tiga interaksi serentak antara dua atom karbon dengan sp hibridisasi. Satu pautan mudah (σ), dan dua lagi π, berserenjang antara satu sama lain. Kedua-dua atom karbon mempunyai orbital sp bebas untuk mengikat kepada atom lain (R-C≡C-R).

Orbital hibrid ini mempunyai 50% watak dan 50% watak p. Oleh kerana orbital lebih menembusi daripada orbital, fakta ini menjadikan dua karbon dari ikatan triple lebih asidik (akseptor elektron) daripada karbon alkana atau alkenes.

Atas sebab ini, ikatan triple (≡) mewakili titik spesifik untuk spesies menderma elektron untuk ditambah kepadanya membentuk pautan mudah.

Ini mengakibatkan pemecahan salah satu ikatan π, menjadi ikatan berganda (C = C). Penambahan berterusan sehingga R diperolehi4C-CR4, iaitu karbon sepenuhnya jenuh.

Di atas juga boleh dijelaskan dengan cara ini: ikatan triple adalah unsaturation berganda.

Daya intermolecular

Molekul sikloalkyne berinteraksi dengan daya penyebaran atau angkatan London dan oleh interaksi jenis π-π. Interaksi ini lemah, tetapi sebagai saiz kitaran meningkat (seperti tiga yang terakhir di sebelah kanan imej), mereka berjaya membentuk pepejal pada suhu bilik dan tekanan.

Ketegangan sudut

Pautan dalam pautan triple terletak pada satah yang sama dan satu baris. Oleh itu, -C≡C- mempunyai geometri linear, dengan sp orbital kira-kira 180º selain.

Ini mempunyai implikasi yang serius dalam kestabilan stereokimia daripada sikloalkin. Ia memerlukan banyak tenaga untuk "membengkokkan" orbital sp kerana ia tidak fleksibel.

Cycloalkine yang lebih kecil, lebih banyak orbital sp mesti bengkok untuk membenarkan kewujudan fizikalnya. Menganalisa imej itu, dapat dilihat, dari kiri ke kanan, di segi tiga sudut hubungan pada sisi ikatan triple sangat jelas; sedangkan di dekagon mereka kurang tiba-tiba.

Oleh kerana sikloalkin lebih besar, sudut sambungan dari orbital sp ke 180º ideal adalah lebih dekat. Sebaliknya berlaku apabila mereka lebih kecil, memaksa mereka untuk membengkok dan mencipta ketegangan sudut di dalamnya, mengganggu cyclloalkine.

Oleh itu, sikloalkin yang lebih besar mempunyai ketegangan sudut yang lebih rendah, yang menjadikan sintesis dan penyimpanan mereka mungkin. Dengan ini, segitiga adalah cyclloalkine yang paling tidak stabil, dan decagon adalah yang paling stabil dari mereka semua.

Sebenarnya, siklooctin (oktagon) adalah stabil terkecil yang diketahui; yang lain hanya wujud sebagai pengantara sementara dalam reaksi kimia.

Tatanama

Untuk menamakan sikloalkin, peraturan yang sama dikawal oleh IUPAC untuk sikloalkana dan sikloalkena mesti digunakan. Satu-satunya perbezaan terletak pada akhiran -ico pada akhir nama sebatian organik.

Rantaian utama adalah satu yang mempunyai ikatan triple, dan bermula untuk menghitung dari akhir yang terdekat dengannya. Jika anda mempunyai, contohnya, syclopropane, maka mempunyai ikatan triple akan dipanggil siklopropin (segitiga imej). Sekiranya kumpulan metil dikaitkan di puncak atas, maka ia akan menjadi: 2-metilcyclopropane.

Karbon R-C≡C-R sudah mempunyai empat ikatan mereka, jadi ia tidak mempunyai hidrogen (seperti yang berlaku dengan semua sikloalkin dalam imej). Ini tidak berlaku hanya jika ikatan triple berada dalam kedudukan terminal, iaitu pada akhir rantai (R-C≡C-H).

Permohonan

Cycloalkines tidak sebatian yang biasa, jadi tidak juga aplikasi mereka. Mereka boleh berfungsi sebagai pengikat (kumpulan yang diselaraskan) kepada logam peralihan, dengan itu mewujudkan tak terhingga sebatian organometal yang boleh digunakan untuk kegunaan yang sangat ketat dan spesifik.

Mereka biasanya pelarut dalam bentuk yang paling tepu dan stabil. Apabila mereka terdiri daripada heterocycles, selain mempunyai unit cyclic dalaman C≡C-C = C-C≡C, mereka mendapati penggunaan yang menarik dan menjanjikan sebagai ubat antikanser; seperti Dinemycin A. Dari sebatian ini telah disintesis dengan analogi struktur.

Contohnya

Gambaran ini menunjukkan tujuh sikloalkin yang mudah, di mana tidak terdapat ikatan triple. Dari kiri ke kanan, dengan nama masing-masing adalah: cyclopropino, segitiga; Cyclobutin, dataran; siklopiter, pentagon; sikloheksin, heksagon; sikloheptin, heptagon; Cyclooctin, octagon; dan syclodecine, dekagon itu.

Berdasarkan struktur-struktur ini dan menggantikan atom-atom hidrogen dari karbohidrat jenuh, sebatian-sebatian lain yang berasal dari mereka dapat diperolehi. Mereka juga boleh menjalani keadaan oksidatif untuk menjana ikatan berganda di sisi lain kitaran.

Unit-unit geometri ini boleh menjadi sebahagian daripada struktur yang lebih besar, meningkatkan kebarangkalian memfungsikan keseluruhannya. Tidak banyak contoh sikloalkin yang tersedia, sekurang-kurangnya tidak mendalamkan kedalaman sintesis organik dan farmakologi.

Rujukan

  1. Francis A. Carey. Kimia Organik (Edisi keenam, P 372, 375). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018). Cycloalkyne. Diambil dari: en.wikipedia.org
  3. William Reusch. (05 Mei 2013). Menamakan Sebatian Organik. Diambil dari: 2.chemistry.msu.edu
  4. Kimia anorganik Cycloalkynes. Diambil dari: fullquimica.com
  5. Patrizia Diana & Girolamo Cirrincione. (2015). Biosintesis heterosik dari Isolasi ke Cluster Gene. Wiley, halaman 181.
  6. Kimia Organik Menarik dan Produk Semulajadi. (17 April 2015). Cycloalkynes. Diambil dari: quintus.mickel.ch