Struktur cyclobutane, sifat, kegunaan dan sintesis



The cyclobutane adalah hidrokarbon yang terdiri daripada sikloalkana empat karbon, yang rumus molekulnya adalah C4H8. Ia juga boleh dipanggil tetramethylene, memandangkan terdapat empat unit CH2 yang membentuk cincin dengan geometri persegi, walaupun nama siklobutane lebih diterima dan diketahui.

Pada suhu bilik ia adalah gas yang tidak berwarna dan mudah terbakar yang terbakar dengan nyalaan yang terang. Penggunaannya yang paling primitif adalah sebagai sumber panas ketika dibakar; Walau bagaimanapun, asas strukturnya (segi empat) merangkumi aspek biologi dan kimia yang mendalam, dan bekerjasama dalam cara tertentu dengan sifat sebatian.

Imej atas menunjukkan molekul siklobutane dengan struktur persegi. Dalam bahagian seterusnya, kita akan menerangkan mengapa penyesuaian ini tidak stabil, kerana hubungannya adalah tegang.

Selepas syclopropane, ia adalah cycloalkane yang paling tidak stabil, kerana saiz cincin yang lebih kecil, semakin reaktifnya. Menurut ini, siklobutane lebih tidak stabil daripada kitaran pentane dan heksana. Walau bagaimanapun, ia ingin melihat inti teras atau jantung dalam derivatifnya, yang, seperti yang akan dilihat, dinamik.

Indeks

  • 1 Struktur siklobutane
    • 1.1 Butterflies atau conformations berkedut
    • 1.2 interaksi antara intermolecular
  • 2 Hartanah
    • 2.1 Penampilan fizikal
    • 2.2 Jisim molekul
    • 2.3 Titik didih
    • 2.4 Tahap lebur
    • 2.5 Titik kilat
    • 2.6 Keterlarutan
    • 2.7 Ketumpatan
    • 2.8 Ketumpatan wap
    • 2.9 Tekanan wap
    • 2.10 Indeks indeks
    • 2.11 Entalpi pembakaran
    • 2.12 Latihan haba
  • 3 Ringkasan
  • 4 Kegunaan
  • 5 Rujukan

Struktur siklobutane

Dalam imej pertama, struktur siklobutane telah didekati sebagai dataran hidrogenasi karbon sederhana. Walau bagaimanapun, di dataran yang sempurna orbit ini mengalami sentuhan yang teruk pada sudut asalnya: ia dipisahkan dengan sudut 90 ° berbanding 109.5 ° untuk atom karbon dengan sp hibridisasi3 (ketegangan sudut).

Atom karbon sp3 mereka adalah tetrahedral, dan untuk sesetengah tetrahedron, sukar untuk melancarkan kedua orbit mereka untuk menghasilkan sudut 90º; tetapi akan lebih banyak lagi untuk karbon dengan sp hybridizations2 (120º) dan sp (180º) melambatkan sudut asalnya. Oleh sebab itu, siklobutane mempunyai atom karbon sp3 pada dasarnya.

Begitu juga, atom hidrogen sangat dekat antara satu sama lain, terlepas di ruang angkasa. Ini mengakibatkan peningkatan penghalang sterik, yang melemahkan asumsi kuadrat akibat tegangan kilasan yang tinggi.

Oleh itu, tegasan angular dan torsional (terkandung dalam istilah 'tegangan annular') menjadikan pengesahan ini tidak stabil di bawah keadaan normal.

Molekul ciclobutano akan mencari cara untuk mengurangkan kedua-dua ketegangan, dan untuk mencapai ia mengamalkan apa yang dikenali sebagai rama-rama atau penyimpelan berkedut (dalam bahasa Inggeris, puckered).

Keperibadian rama-rama atau keriput

Kesesuaian sebenar siklobutane ditunjukkan di atas. Di dalamnya ketegangan sudut dan kilasan berkurang; kerana, seperti yang dapat dilihat, kini tidak semua atom hidrogen terlepas. Walau bagaimanapun, terdapat kos tenaga: sudut pautannya diasah, iaitu, turun dari 90 hingga 88º.

Perhatikan bahawa ia boleh dibandingkan dengan rama-rama, yang sayap segi tiganya dibentuk oleh tiga atom karbon; dan yang keempat, diposisikan pada sudut 25º berkenaan dengan setiap sayap. Anak panah dengan pengertian ganda menunjukkan bahawa terdapat keseimbangan antara kedua-dua pengubah. Seolah-olah rama-rama turun dan mengangkat sayapnya.

Dalam derivatif siklobutane, sebaliknya, pergerakan ini akan dijangka menjadi lebih perlahan dan tidak dapat dihentikan secara spasial.

Interaksi antara intermolecular

Katakan anda melupakan dataran selama beberapa saat, dan menggantikannya dengan kupu-kupu berkarbonat. Ini dalam pengapihan mereka hanya boleh diadakan bersama dalam cecair oleh pasukan penyebaran London, yang berkadaran dengan kawasan sayap mereka dan jisim molekulnya.

Hartanah

Penampilan fizikal

Gas tidak berwarna.

Jisim molekul

56.107 g / mol.

Titik didih

12.6 ° C. Oleh itu, dalam keadaan sejuk ia boleh dimanipulasi secara prinsip sebagai cecair; dengan satu-satunya perincian, bahawa ia akan sangat tidak menentu, dan masih wapnya akan mewakili risiko untuk diambil kira.

Titik lebur

-91ºC.

Titik pencucuhan

50ºC dengan cawan tertutup.

Kelarutan

Tidak larut dalam air, yang tidak menghairankan kerana sifat semulajadi; tetapi ia agak larut dalam alkohol, eter dan aseton, yang kurang pelarut kutub. Ia dijangka larut (walaupun tidak dilaporkan) secara logik dalam pelarut apolar seperti karbon tetraklorida, benzena, xylene, dll..

Ketumpatan

0,7125 pada 5ºC (berhubung dengan 1 air).

Ketumpatan wap

1.93 (berhubung dengan 1 udara). Ini bermakna ia lebih padat daripada udara, dan oleh itu, kecuali terdapat arus, kecenderungannya tidak akan naik.

Tekanan wap

1180 mmHg pada 25ºC.

Indeks refraktif

1.3625 hingga 290ºC.

Entalpi pembakaran

-655.9 kJ / mol.

Latihan haba

6.6 Kcal / mol pada 25ºC.

Sintesis

Cyclobutane disintesis oleh penghidrogenan siklobutadiena, strukturnya hampir sama, dengan satu-satunya perbezaan ialah ia mempunyai ikatan berganda; dan oleh itu, ia adalah lebih reaktif. Ini mungkin laluan sintetik yang paling mudah untuk mendapatkannya, atau sekurang-kurangnya hanya untuk itu dan bukan kepada terbitan.

Di dalam mentah itu tidak mungkin diperolehi kerana ia akan bertindak balas dengan cara yang ia akan memecahkan cincin dan rantai garis akan terbentuk, iaitu, n-butana.

Kaedah lain untuk mendapatkan siklobutane adalah untuk membuat radiasi ultraviolet menjejaskan molekul etilena, CH2= CH2, yang dimensi. Reaksi ini disukai fotokimia, tetapi tidak termodinamik:

Gambar di atas merumuskan apa yang dikatakan dalam perenggan di atas. Jika bukan etilena terdapat, contohnya, mana-mana dua alkenes, satu siklobutane yang diganti akan diperoleh; atau apa yang sama, derivatif siklobutane. Malah, banyak derivatif dengan struktur yang menarik telah disintesis oleh kaedah ini.

Walau bagaimanapun, derivatif lain melibatkan beberapa langkah sintetik rumit. Oleh itu, cyclobutanes (sebagai turunannya dipanggil) dikaji untuk sintesis organik.

Kegunaan

Cyclobutane sahaja tidak lagi digunakan daripada berfungsi sebagai sumber haba; tetapi, derivatifnya, memasuki bidang rumit dalam sintesis organik, dengan aplikasi dalam farmakologi, bioteknologi dan perubatan. Tanpa membincangkan struktur yang terlalu rumit, penitriti dan grandisol adalah contoh-contoh siklobutan.

Cyclobutanes umumnya mempunyai sifat yang bermanfaat untuk metabolisme bakteria, tumbuhan, invertebrata laut dan kulat. Mereka aktif secara biologi, dan itulah sebabnya kegunaan mereka sangat berbeza dan sukar untuk ditentukan, kerana masing-masing mempunyai kesan tertentu terhadap organisma tertentu.

Contoh grandisol adalah pheromone pheromone (sejenis kumbang). Di atas, dan akhirnya, strukturnya ditunjukkan, dianggap monoterpene dengan asas persegi siklobutane.

Rujukan

  1. Carey F. (2008). Kimia Organik (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
  2. Graham Solomons, T.W.; Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. (11)th edisi). Wiley.
  3. Wikipedia. (2019). Cyclobutane Diperolehi daripada: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Cyclobutane Diperolehi daripada: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Peiris Nicole (29 November 2015). Sifat-sifat fizikal daripada Sikloalkana. Chemistry FreeTexts. Diperolehi daripada: chem.libretexts.org
  6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Ciri-ciri fizikal dan kajian teoritis. Jabatan Kimia, Yale University.
  7. Klement Foo. (s.f.). Cyclobutanes dalam Sintesis Organik. Diperolehi daripada: scripps.edu
  8. Myers (s.f.). Sintetik Cyclobutanes. Chem 115. Diperolehi daripada: hwpi.harvard.edu