Struktur, sifat, sintesis dan kegunaan sikloheksena



The sikloheksena adalah olefin alkena atau siklik yang formula molekulnya adalah C6H10. Ia terdiri daripada cecair tidak berwarna, tidak larut dalam air dan larut dengan banyak pelarut organik. Ia dicirikan oleh mudah terbakar, dan secara semula jadi ia biasanya dijumpai dalam tar arang batu..

Sikloheksena disintesis oleh hidrogenasi separa benzena dan oleh dehidrasi sikloheksanol alkohol; iaitu, bentuk yang lebih berkarat. Seperti sikloalken lain, ia mengalami tindak balas tambahan elektrofilik dan dengan radikal bebas; contohnya tindak balas halogenasi.

Alena siklik ini (imej atas) membentuk campuran azeotropik (tidak boleh diasingkan dengan penyulingan), dengan alkohol yang lebih rendah dan asid asetik. Ia tidak begitu stabil dalam penyimpanan yang berpanjangan, kerana ia terurai di bawah tindakan sinar matahari dan sinaran ultraviolet.

Sikloheksena digunakan sebagai pelarut, dan oleh itu, mempunyai banyak aplikasi, seperti: penstabil gasolin oktana tinggi dan untuk pengekstrakan minyak.

Tetapi yang paling penting, ia adalah bahawa sikloheksena adalah bahan perantara dan mentah untuk penyediaan pelbagai komponen berguna, termasuk: sikloheksanon, asid adipic, asid maleic, sikloheksana, butadiena, asid cyclohexylcarboxylic, dan lain-lain.

Indeks

  • 1 Struktur sikloheksena
    • 1.1 interaksi antara intermolecular
  • 2 Hartanah
    • 2.1 Nama kimia
    • 2.2 Berat molekul
    • 2.3 Penampilan fizikal
    • 2.4 Bau
    • 2.5 Titik didih
    • 2.6 Takat lebur
    • 2.7 Titik kilat
    • 2.8 Kelarutan dalam air
    • 2.9 Kelarutan dalam pelarut organik
    • 2.10 Ketumpatan
    • 2.11 Ketumpatan wap
    • 2.12 Tekanan wap
    • 2.13 Auto-ignition
    • 2.14 Penguraian
    • 2.15 Kelikatan
    • 2.16 Haba pembakaran
    • 2.17 Haba pengewapan
    • 2.18 Ketegangan permukaan
    • 2.19 Polimerisasi
    • 2.20 Bau ambang
    • 2.21 Indeks indeks
    • 2.22 pH
    • 2.23 Kestabilan
    • 2.24 Reaksi
  • 3 Ringkasan
  • 4 Kegunaan
  • 5 Risiko
  • 6 Rujukan

Struktur sikloheksena

Struktur sikloheksena dengan model sfera dan bar ditunjukkan dalam imej di atas. Satu dapat melihat enam cincin karbon dan ikatan berganda, kedua-dua unsaturations sebatian. Dari perspektif ini, nampaknya cincin itu rata; tetapi ia tidak sama sekali.

Sebagai permulaan, karbon dari ikatan berganda mempunyai hibridisasi sp2, yang memberi mereka geometri satah trigonal. Oleh itu, kedua-dua karbon ini, dan yang bersebelahan dengannya, berada dalam pesawat yang sama; manakala kedua-dua karbon pada bahagian yang bertentangan (kepada ikatan berganda), adalah di atas dan di bawah kata pesawat.

Imej yang lebih rendah menggambarkan apa yang baru dijelaskan.

Perhatikan bahawa band hitam terdiri daripada empat karbon: dua ikatan berganda, dan yang lain bersebelahan dengannya. Perspektif terdedah adalah yang akan diperoleh jika penonton menaruh matanya tepat di depan ikatan berganda. Ia dapat dilihat bahawa karbon di atas dan di bawah pesawat ini.

Oleh kerana molekul sikloheksena tidak statik, dua karbon akan bertukar: satu akan lebih rendah manakala yang lain akan naik di atas kapal terbang. Oleh itu, anda akan mengharapkan molekul itu untuk bertindak.

Interaksi antara intermolecular

Sikloheksena adalah hidrokarbon, dan oleh itu interaksi antara intermolecular adalah berdasarkan kepada kekuatan penyebaran London.

Ini kerana molekul itu adalah apolar, tanpa momen dipole kekal, dan berat molekulnya adalah faktor yang menyumbang paling banyak dalam memastikan ia bersatu dalam cecair.

Juga, ikatan kembar meningkatkan tahap interaksi kerana ia tidak boleh bergerak dengan fleksibiliti yang sama seperti karbon yang lain, dan ini menggalakkan interaksi antara molekul jiran. Oleh sebab itu, sikloheksena mempunyai titik didih yang lebih tinggi (83 ° C) daripada sikloheksana (81 ° C).

Hartanah

Nama kimia

Sikloheksena, tetrahydrobenzene.

Berat molekul

82,146 g / mol.

Penampilan fizikal

Cecair tidak berwarna.

Bau

Bau manis.

Titik didih

83 ºC hingga 760 mmHg.

Titik lebur

-103.5 ºC.

Titik pencucuhan

-7ºC (cawan tertutup).

Kelarutan dalam air

Hampir tidak larut (213 mg / L).

Kelarutan dalam pelarut organik

Boleh berlaku dengan etanol, benzena, karbon tetraklorida, eter petroleum dan aseton. Ia dijangka dapat membubarkan sebatian apolar, seperti beberapa alotrop arang batu.

Ketumpatan

0.810 g / cm3 pada 20ºC.

Ketumpatan wap

2.8 (relatif kepada udara diambil sebagai sama dengan 1).

Tekanan wap

89 mmHg pada 25ºC.

Auto-penyalaan

244 ºC.

Penguraian

Meresap kehadiran garam uranium, di bawah tindakan cahaya matahari dan radiasi ultraviolet.

Kelikatan

0.625 mPascal pada 25 ºC.

Haba pembakaran

3,751.7 kJ / mol pada 25ºC.

Haba pengewapan

30.46 kJ / mol pada 25 ºC.

Ketegangan permukaan

26.26 mN / m.

Pempolimeran

Ia boleh pempolimeran di bawah keadaan tertentu.

Ambang ambang

0.6 mg / m3.

Indeks refraktif

1.4465 pada 20ºC.

pH

7-8 pada 20ºC.

Kestabilan

Sikloheksena tidak begitu stabil semasa penyimpanan jangka panjang. Pendedahan kepada cahaya dan udara boleh menyebabkan pengeluaran peroksida. Begitu juga, ia tidak serasi dengan agen pengoksidaan yang kuat.

Reaksi

-Cycloalkenes terutamanya mengalami reaksi tambahan, kedua-dua radikal elektrofilik dan bebas.

-Bertindak balas dengan bromin untuk membentuk 1,2-dibromocyclohexane.

-Mengoksidasi dengan cepat dengan kehadiran permanganat kalium (KMnO4).

-Ia mampu menghasilkan epoksida (cyclohexene oxide) dengan kehadiran asid peroxybenzoic.

Sintesis

Sikloheksena dihasilkan oleh pemangkinan asid sikloheksanol:

Simbol Δ mewakili haba yang diperlukan untuk mempromosikan keluar dari kumpulan OH sebagai molekul air dalam medium berasid (-OH2+).

Sikloheksena juga dihasilkan oleh hidrogenasi separa benzena; iaitu, dua ikatan berganda menambah molekul hidrogen:

Walaupun tindak balasnya kelihatan sederhana, ia memerlukan tekanan yang besar dari H2 dan pemangkin.

Kegunaan

-Ia mempunyai utiliti sebagai pelarut organik. Di samping itu, ia adalah bahan mentah untuk pengeluaran asid adipic, aldehid adipic, asid maleik, sikloheksana dan asid sikloheksilcarboxylic.

-Ia digunakan dalam pengeluaran sikloheksana klorida, suatu sebatian yang digunakan sebagai perantara dalam pembuatan produk farmaseutikal dan bahan tambahan getah..

-Sikloheksena juga digunakan dalam sintesis sikloheksanon, bahan mentah untuk pengeluaran ubat-ubatan, racun perosak, minyak wangi dan pewarna.

-Sikloheksena terlibat dalam sintesis aminocyclohexanol, sebatian yang digunakan sebagai surfaktan dan pengemulsi..

-Di samping itu, sikloheksena boleh digunakan untuk penyediaan di makmal butadiena. Kompaun kedua digunakan dalam pembuatan getah tiruan, dalam pembuatan tayar untuk kereta, dan juga digunakan dalam pembuatan plastik akrilik.

-Cyclohexene adalah bahan mentah untuk sintesis lisin, phenol, resin polikycloolefin, dan bahan tambahan getah.

-Ia digunakan sebagai penstabil gasolin oktana yang tinggi.

-Terlibat dalam sintesis salutan kalis air, filem tahan retak, dan pengikat terikat untuk lapisan.

Risiko

Sikloheksena bukanlah sebatian yang sangat toksik, tetapi ia boleh menyebabkan kemerahan kulit dan mata dengan sentuhan. Penyedutannya boleh menyebabkan batuk dan mengantuk. Di samping itu, pengambilannya boleh menyebabkan rasa mengantuk, kesukaran bernafas dan mual.

Sikloheksena kurang diserap dalam saluran pencernaan, jadi tiada kesan sistemik yang serius dijangka disebabkan oleh pengambilan. Komplikasi yang paling besar ialah aspirasi oleh sistem pernafasan, yang boleh menghasilkan radang paru-paru kimia.

Rujukan

  1. Joseph F. Chiang, dan Simon Harvey Bauer. (1968). Struktur molekul sikloheksena. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
  2. Karry Barnes. (2019). Sikloheksena: Bahaya, Sintesis & Struktur. Kajian. Diperolehi daripada: study.com
  3. Morrison, R. T. dan Boyd, R. N. (1987). Kimia Organik (5ta Edisi.). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. PubChem. (2019). Sikloheksena. Diperolehi daripada: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Buku Kimia. (2019). Sikloheksena. Diperolehi daripada: chemicalbook.com
  6. Rangkaian Data Toksikologi. (2017). Sikloheksena. Toxnet Diperolehi daripada: toxnet.nlm.nih.gov
  7. Chemoxy. (s.f.). Rumus struktur untuk sikloheksena adalah. Diperolehi daripada: chemoxy.com