Sejarah asid asetik, struktur, sifat, pengeluaran, kegunaan

The asid asetik adalah cecair organik tanpa warna yang formula kimianya adalah CH₃COOH. Apabila dibubarkan di dalam air anda mendapat campuran yang dikenali sebagai cuka, yang digunakan sebagai makanan tambahan dalam makanan untuk jangka masa yang lama. Cuka adalah larutan asid asetik dengan kepekatan anggaran 5%.

Seperti yang dinamakan namanya, ia adalah sebatian asid, dan oleh itu cuka memberikan nilai pH lebih rendah daripada 7. Dengan kehadiran garam asetatnya ia merupakan sistem penampan yang berkesan dalam peraturan pH antara 2.76 dan 6.76; iaitu, mengekalkan pH dalam selang itu sebelum penambahan sederhana atau asas asid.

Rumusannya cukup untuk menyedari bahawa ia dibentuk oleh kesatuan kumpulan metil (CH₃) dan kumpulan karboksil (COOH). Selepas asid formik, HCOOH, adalah salah satu asid organik paling mudah; yang juga mewakili titik akhir banyak proses penapaian.

Oleh itu, asid asetik boleh dihasilkan oleh penapaian bakteria aerobik dan anaerobik dan sintesis kimia, yang merupakan proses metanol carbonylation mekanisme utama pengeluaran mereka.

Di samping penggunaan sehari-hari sebagai berpakaian salad, dalam industri ini ia merupakan bahan mentah untuk penghasilan selulosa asetat, polimer yang digunakan untuk membuat filem fotografi. Selain itu, asid asetik digunakan dalam sintesis polyvinyl asetat, yang digunakan dalam pembuatan gam untuk kayu.

Apabila cuka sangat pekat, ia tidak lagi dipanggil seperti itu dan dipanggil asid asetik glasier. Dalam kepekatan ini, walaupun ia adalah asid lemah, ia sangat menghakis dan boleh menyebabkan kerengsaan kulit dan pernafasan dengan hanya menghirupnya secara dangkal. Asid asetik glasial digunakan sebagai pelarut dalam sintesis organik.

Indeks

• 1 Sejarah
  • 1.1 1800
  • 1.2 1900
• 2 Struktur asetik asetik
• 3 Sifat fizikal dan kimia
  • 3.1 nama kimia
  • 3.2 Rumus molekul
  • 3.3 Penampilan fizikal
  • 3.4 Bau
  • 3.5 Rasa
  • 3.6 Titik didih
  • 3.7 Titik lebur
  • 3.8 Titik kilat
  • 3.9 Keterlarutan dalam air
  • 3.10 Kelarutan dalam pelarut organik
  • 3.11 Ketumpatan
  • 3.12 Ketumpatan wap
  • 3.13 Tekanan wap
  • 3.14 Penguraian
  • 3.15 Kelikatan
  • 3.16 Korosi
  • 3.17 Haba pembakaran
  • 3.18 Haba pengewapan
  • 3.19 pH
  • 3.20 Ketegangan permukaan
  • 3.21 pKa
  • 3.22 Reaksi kimia
• 4 Pengeluaran
  • 4.1 Penapaian oksidatif atau aerobik
  • 4.2 Penapaian anaerobik
  • 4.3 Carbonylation of methanol
  • 4.4 Pengoksidaan acetaldehyde
• 5 Kegunaan
  • 5.1 Perindustrian
  • 5.2 Sebagai pelarut
  • 5.3 Doktor
  • 5.4 Dalam makanan
• 6 Rujukan

Sejarah

Orang yang dipunyai oleh banyak budaya, telah menggunakan penapaian banyak buah, kekacang, bijirin, dan sebagainya, untuk mendapatkan minuman beralkohol, hasil daripada transformasi gula, seperti glukosa, dalam etanol, CH₃CH₂OH.

Mungkin kerana kaedah awal untuk pengeluaran alkohol dan cuka penapaian, mungkin cuba untuk menghasilkan alkohol pada masa yang tidak dapat ditentukan, beberapa abad yang lalu, terdapat telah diperolehi cuka dengan tidak sengaja. Perhatikan kesamaan antara rumus kimia asid asetik dan etanol.

Sudah pada abad ketiga SM, ahli falsafah Yunani Theophastus menggambarkan tindakan cuka pada logam untuk pengeluaran pigmen, seperti memimpin putih.

1800

Pada tahun 1823, sebuah pasukan telah direka di Jerman, dalam bentuk menara untuk penapaian aerobik produk yang berbeza, untuk mendapatkan asid asetik dalam bentuk cuka..

Pada tahun 1846, Herman Foelbe mencapai pertama kalinya sintesis asid asetik dengan menggunakan sebatian anorganik. Sintesis bermula dengan pengklorinan karbon disulfida dan menyimpulkan, selepas dua tindak balas, dengan pengurangan elektrolitik kepada asid asetik

Pada abad kesembilan belas dan awal abad ke-20, kerana kajian oleh J. Weizmann mula menggunakan bakteria Clostridium acetobutylicum untuk pengeluaran asid asetik, melalui penapaian anaerob.

1900

Pada permulaan abad ke-20, teknologi dominan adalah pengeluaran asid asetik oleh pengoksidaan asetaldehida.

Pada tahun 1925, Henry Dreyfus dari syarikat British Celanese, merancang sebuah loji perintis untuk karbonilasi metanol. Seterusnya, pada tahun 1963, syarikat BASF memperkenalkan penggunaan kobalt sebagai pemangkin.

Otto Ebner Hromatka dan Heinrich (1949) yang direka tangki dengan pengacau dan bekalan udara untuk penapaian aerobik untuk pengeluaran cuka. Pelaksanaan ini, dengan beberapa penyesuaian, masih digunakan.

Pada tahun 1970 syarikat Amerika Utara Montsanto, menggunakan sistem pemangkin berdasarkan rhodium untuk karbonilasi metanol.

Seterusnya, syarikat BP pada tahun 1990 memperkenalkan prosedur Cativa dengan menggunakan pemangkin iridium untuk tujuan yang sama. Kaedah ini terbukti lebih cekap dan kurang agresif daripada kaedah Montsanto.

Struktur asid asetik

Struktur asetik asetat yang diwakili oleh model sfera dan bar ditunjukkan pada imej atas. Bola merah bersesuaian dengan atom oksigen, yang pada gilirannya tergolong dalam kumpulan carboxyl, -COOH. Oleh itu, ia adalah asid karboksilik. Di sebelah kanan struktur kita mempunyai kumpulan metil, -CH₃.

Seperti yang dapat dilihat, ia adalah molekul yang sangat kecil dan sederhana. Ia mempunyai masa dipole kekal kerana kumpulan -COOH, yang juga membolehkan asid asetik membentuk dua ikatan hidrogen secara berturut-turut.

Ia adalah jambatan-jambatan yang mengorientasikan ruang molekul CH₃COOH untuk membentuk dimers dalam keadaan cecair (dan gas).

Dalam imej kita dapat melihat bagaimana dua molekul disusun untuk membentuk dua ikatan hidrogen: O-H-O dan O-H-O. Untuk menguap asid asetik, tenaga yang mencukupi mesti dibekalkan untuk memecahkan interaksi ini; itulah sebabnya ia adalah cecair dengan titik didih lebih tinggi daripada air (kira-kira 118 ° C).

Sifat fizikal dan kimia

Nama kimia

Asam:

-Asetik

-Ethanoic

-Etil

Formula molekul

C₂H₄O₂ atau CH₃COOH.

Penampilan fizikal

Cecair tidak berwarna.

Bau

Ciri akustik.

Rasa

Pembakaran.

Titik didih

244 ºF hingga 760 mmHg (117.9 ºC).

Titik lebur

61.9 ºF (16.6 ºC).

Titik pencucuhan

112 ° F (cawan terbuka) 104 ° F (cawan tertutup).

Kelarutan dalam air

10⁶ mg / mL pada 25 ºC (ia boleh larut dalam semua perkadaran).

Kelarutan dalam pelarut organik

Ia larut dalam etanol, etil eter, aseton dan benzena. Ia juga larut dalam karbon tetraklorida.

Ketumpatan

1,051 g / cm³ pada 68ºF (1,044 g / cm³ pada 25 º C).

Ketumpatan wap

2.07 (berbanding dengan udara = 1).

Tekanan wap

15.7 mmHg pada suhu 25 ºC.

Penguraian

Apabila dipanaskan hingga lebih daripada 440 ° C, ia mengurai menghasilkan karbon dioksida dan metana.

Kelikatan

1,056 mPascal pada 25ºC.

Kerosakan

Asid asetik glasial adalah sangat menghakis dan pengingesannya boleh menyebabkan kecederaan teruk esophagus dan pilorus pada lelaki.

Haba pembakaran

874.2 kJ / mol.

Haba pengewapan

23.70 kJ / mol pada 117.9 ºC.

23.36 kJ / mol pada 25.0 ° C.

pH

-Satu penyelesaian kepekatan 1 M mempunyai pH 2.4

- Untuk penyelesaian 0.1M, pHnya ialah 2.9

- Dan 3,4 jika penyelesaian adalah 0.01M

Ketegangan permukaan

27.10 mN / m pada 25 ºC.

pKa

4.76 hingga 25 ª C.

Reaksi kimia

Asid asetik menghakis banyak logam, melepaskan gas H₂ dan membentuk garam metalik yang dipanggil asetik. Dengan pengecualian kromium (II) asetat, asetat larut dalam air. Reaksi dengan magnesium ditunjukkan oleh persamaan kimia berikut:

Mg (s) + 2 CH₃COOH (ag) => (CH₃COO)₂Mg (ag) + H₂ (g)

Dengan pengurangan asid asetik membentuk etanol. Ia juga boleh membentuk anhidrida asetik dengan kehilangan air dari dua molekul air.

Pengeluaran

Seperti yang dinyatakan di atas, penapaian menghasilkan asid asetik. Penapaian ini boleh aerobik (dengan kehadiran oksigen) atau anaerobik (tanpa oksigen).

Penapaian oksidatif atau aerobik

Bakteria daripada genus Acetobacter boleh bertindak atas etanol atau etil alkohol, menghasilkan pengoksidaan kepada asid asetik dalam bentuk cuka. Cuka dengan kepekatan 20% asid asetik boleh dihasilkan melalui kaedah ini.

Bakteria ini mampu mengeluarkan cuka, bertindak atas pelbagai input yang termasuk buah-buahan yang berbeza, kacang polong, malt, bijirin seperti nasi atau sayur-sayuran lain yang mengandungi atau boleh menghasilkan etil alkohol.

Reaksi kimia yang difasilitasi oleh bakteria Acetobacter genus, adalah berikut:

CH₃CH₂OH + O₂       => CH₃COOH + H₂O

Penapaian oksidatif dijalankan di dalam tangki dengan masalah agitasi mekanikal dan dengan bekalan oksigen.

Penapaian anaerobik

Ia berdasarkan keupayaan beberapa bakteria menghasilkan asid asetik dengan bertindak secara langsung pada gula, tanpa memerlukan perantaraan untuk menghasilkan asid asetik.

C₆H₁₂O₆      => 3CH₃COOH

Bakteria yang terlibat dalam proses ini ialah Clostridium acetobutylicum, yang mampu campur tangan dalam sintesis sebatian lain, sebagai tambahan kepada asid asetik.

Bakteria asetik dapat menghasilkan asid asetik, bertindak pada molekul yang dibentuk oleh hanya satu atom karbon; seperti halnya metanol dan karbon monoksida.

Penapaian anaerobik kurang mahal daripada penapaian oksidatif, tetapi ia mempunyai batasan bahawa bakteria dari genus Clostridium sedikit tahan terhadap keasidan. Ini menghalang keupayaannya untuk menghasilkan cuka dengan kepekatan asid asetik yang tinggi, seperti yang dicapai dalam penapaian oksidatif..

Methanol metanol

Methanol boleh bertindak balas dengan karbon monoksida untuk menghasilkan asid asetik dengan kehadiran pemangkin

CH₃OH + CO => CH₃COOH

Menggunakan iodomethane sebagai pemangkin, karbonilasi metanol berlaku dalam tiga peringkat:

Dalam langkah pertama asid hydroiodic (HI) bertindak balas dengan metanol, menghasilkan iodomethane, yang bertindak balas dalam langkah kedua dengan karbon monoksida untuk membentuk sebatian iodin asetaldehid (CH₃IOC). Seterusnya, CH₃COI dihidrasi untuk menghasilkan asid asetik dan menjana semula HI.

Proses Monsanto (1966) adalah kaedah untuk menghasilkan asid asetik oleh karbonil katalitik methanol. Ia berkembang pada tekanan 30 hingga 60 atm, pada suhu 150-200 ºC, dan menggunakan sistem pemangkin rhodium.

Proses Monsanto sebahagian besarnya digantikan oleh proses Cativa (1990) yang dikembangkan oleh BP Chemicals LTD, yang menggunakan pemangkin iridium. Proses ini lebih murah dan kurang mencemarkan.

Pengoksidaan acetaldehyde

Pengoksidaan ini memerlukan pemangkin logam seperti naphthenates, garam mangan, kobalt atau kromium.

2 CH₃CHO + O₂     => 2 CH₃COOH

Pengoksidaan asetaldehida dapat menghasilkan hasil yang sangat tinggi yang dapat mencapai 95% dengan pemangkin yang sesuai. Produk sisi reaksi dipisahkan daripada asid asetik melalui penyulingan.

Selepas kaedah karbonilasi metanol, pengoksidaan acetaldehyde adalah bentuk kedua dalam peratusan pengeluaran industri asid asetik.

Kegunaan

Perindustrian

-Asid asetik bertindak balas dengan etilena dengan kehadiran oksigen untuk membentuk monomer vinil asetat, paladium yang digunakan sebagai pemangkin reaksi. Vinyl acetate polymerizes dalam polyvinyl acetate, yang digunakan sebagai komponen cat dan bahan pelekat.

-Merespon dengan alkohol yang berbeza untuk pengeluaran ester, termasuk etil asetat dan propil asetat. Ester asetat digunakan sebagai pelarut untuk dakwat, nitrocellulose, pelapis, varnis dan lacquer akrilik.

-Dengan pemeluwapan dua molekul asid asetik, kehilangan satu molekul molekul, anhidrida asetik dibentuk, CH₃CO-O-COCH₃. Kompaun ini terlibat dalam sintesis selulosa asetat, polimer yang membentuk kain tiruan dan digunakan dalam pengeluaran filem fotografi.

Sebagai pelarut

-Ia adalah pelarut polar dengan kapasiti untuk membentuk ikatan hidrogen. Ia dapat membubarkan sebatian kutub seperti garam tak organik dan gula, tetapi juga larut sebatian bukan polar seperti minyak dan lemak. Di samping itu, asid asetik boleh larut dengan pelarut kutub dan bukan kutub.

-The miscibility asid asetik dalam alkana bergantung kepada sambungan rantai ini: sebagai panjang rantai alkana bertambah, berkurangan miscibility dengan asid asetik.

Doktor

-asid asetik cair digunakan sebagai antiseptik, topically digunakan, mampu menyerang bakteria seperti streptococci, staphylococci dan Pseudomonas. Oleh kerana tindakan ini digunakan dalam rawatan jangkitan kulit.

-Asid asetik digunakan dalam endoskopi esofagus Barrett. Ini adalah keadaan di mana lapisan esophageal berubah, menjadi serupa dengan lapisan usus kecil.

-Gel 3% asid asetik yang kelihatan sebagai satu rawatan berkesan untuk ubat faraj Misoprostol yg membantu mendorong pengguguran perubatan pada suku pertengahan, terutamanya di kalangan wanita dengan pH faraj 5 atau lebih.

-Ia digunakan sebagai pengganti pengilat kimia. Walau bagaimanapun, komplikasi telah timbul dengan penggunaan ini, kerana sekurang-kurangnya satu kes terbakar yang dialami oleh pesakit telah dilaporkan..

Dalam makanan

Cuka telah digunakan sebagai bumbu dan perasa untuk makanan untuk jangka masa yang panjang, jadi inilah penerapan asid asetik terbaik.

Rujukan

1. Byju (2018). Apakah Asid Etanoik? Diambil dari: byjus.com
2. PubChem. (2018). Asid asetik. Diperolehi daripada: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Asid asetik. Diperolehi daripada: en.wikipedia.org
4. Buku Kimia. (2017). Asid asetik glasier. Diperolehi daripada: chemicalbook.com
5. Asid asetik: apakah itu dan apa untuknya? Diambil dari: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22 Jun, 2018). Apakah Acetic Acetic Glacial? Diperolehi daripada: thoughtco.com