Struktur, Hartanah, Sintesis Chlorobenzene (C6H5Cl)



The chlorobenzene adalah sebatian aromatik formula kimia C6H5Cl, khususnya halida aromatik. Pada suhu bilik ia adalah cecair yang tidak berwarna dan mudah terbakar, yang sering digunakan sebagai pelarut dan degreaser. Di samping itu, ia berfungsi sebagai bahan mentah untuk pembuatan sebatian kimia yang berguna.

Pada abad yang lalu ia berfungsi sebagai asas untuk sintesis insektisida DDT, sangat berguna dalam membasmi penyakit seperti malaria. Walau bagaimanapun, pada 1970 penggunaannya diharamkan kerana ketoksikannya yang tinggi kepada manusia. Molekul chlorobenzene adalah polar kerana elektronegativiti yang lebih tinggi daripada klorin berhubung dengan atom karbon yang mana ia bergabung.

Ini menghasilkan klorin yang mempunyai kepadatan sederhana muatan negatif δ- berkenaan dengan karbon dan seluruh cincin aromatik. Begitu juga, chlorobenzene tidak boleh larut dalam air, tetapi ia larut dalam cecair sifat kimia aromatik, seperti: kloroform, benzena, aseton, dan lain-lain..

Selain itu, Rhodococcus phenolicus adalah spesies bakteria yang mampu merendahkan klorobenzena sebagai sumber karbon tunggal.

Indeks

  • 1 Struktur kimia
  • 2 sifat kimia
    • 2.1 Bau
    • 2.2 Berat molekul
    • 2.3 Titik didih
    • 2.4 Tahap lebur
    • 2.5 Titik kilat
    • 2.6 Keterlarutan dalam air
    • 2.7 Keterlarutan dalam sebatian organik
    • 2.8 Ketumpatan
    • 2.9 Ketumpatan wap
    • 2.10 Tekanan wap
    • 2.11 Autoignition
    • 2.12 Kelikatan
    • 2.13 Korosi
    • 2.14 Haba pembakaran
    • 2.15 Haba pengewapan
    • 2.16 Ketegangan permukaan
    • 2.17 Potensi ionisasi
    • 2.18 Ambang ambu
    • 2.19 Ujian beku eksperimen
    • 2.20 Kestabilan
  • 3 Ringkasan
  • 4 Aplikasi
    • 4.1 Kegunaan dalam sintesis organik
    • 4.2 Penggunaan untuk sintesis pelarut organik
    • 4.3 Penggunaan ubat
  • 5 Rujukan

Struktur kimia

Struktur chlorobenzene digambarkan dalam imej atas. Sfera karbon hitam membentuk cincin aromatik, manakala sfera putih dan sfera hijau membentuk atom hidrogen dan klorin, sepadan.

Tidak seperti molekul benzena, chlorobenzene mempunyai momen dipol. Ini kerana atom Cl lebih banyak elektronegatif daripada seluruh karbon dengan hibridisasi sp.2.

Atas sebab ini tidak ada pengagihan seragam ketumpatan elektron dalam gelang, tetapi majoriti diarahkan ke arah atom Cl..

Menurut penjelasan ini, dengan peta ketumpatan elektronik, ia dapat disokong bahawa, walaupun lemah, terdapat kawasan δ- kaya dengan elektron.

Akibatnya, molekul chlorobenzene berinteraksi antara satu sama lain melalui kekuatan dipole-dipole-type. Walau bagaimanapun, mereka tidak cukup kuat untuk sebatian ini wujud dalam fasa pepejal pada suhu bilik; untuk sebab ini ia adalah cecair (tetapi dengan titik didih yang lebih tinggi daripada benzena).

Sifat kimia

Bau

Baunya lembut, tidak menyenangkan dan serupa dengan badam.

Berat molekul

112,556 g / mol.

Titik didih

131.6 ºC (270 ºF) hingga 760 mmHg tekanan.

Titik lebur

-45.2 ºC (-49 ºF)

Titik kilat

27ºC (82ºF)

Kelarutan dalam air

499 mg / l pada 25 ºC.

Kelarutan dalam sebatian organik

Ia boleh digabungkan dengan etanol dan etil eter. Ia sangat larut dalam benzena, karbon tetraklorida, kloroform dan karbon disulfida.

Ketumpatan

1.1058 g / cm3 pada 20 ° C (1.11 g / cm3 pada 68 ° F). Ia adalah cecair yang sedikit lebih padat daripada air.

Ketumpatan wap

3.88 berhubung dengan udara. 3.88 (udara = 1).

Tekanan wap

8.8 mmHg pada 68 ° F; 11.8 mmHg pada 77 ° F; 120 mmHg pada suhu 25 ºC.

Autoignition

593 ºC (1,099ºC)

Kelikatan

0.806 mPoise pada 20ºC.

Kerosakan

Serang beberapa jenis plastik, getah dan beberapa jenis salutan.

Haba pembakaran

-3.100 kJ / mol pada 25 ºC.

Haba pengewapan

40.97 kJ / mol pada 25 ºC.

Ketegangan permukaan

33.5 dynes / cm pada 20ºC.

Potensi ionisasi

9.07 eV.

Ambang ambang

Pengiktirafan di udara 2.1.10-1 ppm. Bau yang rendah: 0.98 mg / cm3; Bau tinggi: 280 mg / cm3.

Titik pembekuan eksperimen

-45.55 ° C (-50 ° F).

Kestabilan

Ia tidak serasi dengan agen pengoksida.

Sintesis

Dalam industri, kaedah yang diperkenalkan pada tahun 1851 digunakan, di mana gas klorin diluluskan (Cl2) melalui benzena cecair pada suhu 240 ° C dengan kehadiran ferric chloride (FeCl3), yang bertindak sebagai pemangkin.

C6H6 => C6H5Cl

Chlorobenzene juga disediakan dari anilina dalam reaksi Sandmayer. Aniline membentuk benzenediazonium klorida dengan kehadiran natrium nitrit; dan benzenediazonium klorida membentuk benzena klorida dengan kehadiran tembaga klorida.

Permohonan

Penggunaan dalam sintesis organik

-Ia digunakan sebagai bahan pelarut, degreasing dan berfungsi sebagai bahan mentah untuk menghasilkan banyak sebatian yang sangat berguna. Chlorobenzene digunakan dalam sintesis insektisida DDT, yang kini tidak digunakan kerana keracunannya kepada manusia.

-Lesser takat, chlorobenzene digunakan dalam sintesis sebatian fenol mempunyai kulat, bakteria, serangga, antiseptik dan juga digunakan dalam pengeluaran tindakan bahan kimia pertanian dan dalam proses pembuatan asid acetylsalicylic.

-Mengeluh dalam pembuatan diisosianat, agen degreasing bahagian auto.

-Ia digunakan untuk mendapatkan p-nitrochlorobenzene dan 2,4-dinitrochlorobenzene.

-Ia digunakan dalam sintesis sebatian triphenylphosphine, thiophenol dan phenylsilane.

-Triphenylphosphine digunakan dalam sintesis sebatian organik; Thiophenol adalah agen perosak dan perantara farmaseutikal. Sebaliknya, phenylsilane digunakan dalam industri silikon.

-Ia adalah sebahagian daripada bahan mentah pembuatan oksida diphenyl, yang digunakan sebagai agen pemindahan haba, dalam kawalan penyakit tanaman dan dalam pembuatan produk kimia lain..

-P-nitrochlorobenzene chlorobenzene diperolehi dari sebatian yang digunakan sebagai perantara dalam pembuatan pewarna, pigmen, farmaseutikal (paracetamol) dan dalam kimia getah.

Kegunaan untuk sintesis pelarut organik

Chlorobenzene juga digunakan sebagai bahan mentah untuk pengeluaran pelarut yang digunakan dalam tindak balas sintesis organik, seperti metilena Diphenyl diisosianat (MDI) dan sebatian urethane.

MDI terlibat dalam sintesis poliuretana yang mempunyai banyak fungsi dalam pembuatan produk pembinaan, peti sejuk dan penyejuk beku saiz penuh, katil perabot, kasut, kereta, pelapis dan pelekat, dan aplikasi lain.

Begitu juga, urethane adalah bahan mentah untuk pengeluaran bahan pembantu, cat, tinta dan pelarut pembersih untuk digunakan dalam elektronik..

Penggunaan ubat

-2,4-dinitrochlorobenzene telah digunakan dalam dermatologi dalam rawatan alopecia areata. Ia juga telah digunakan dalam kajian alahan dan imunologi dermatitis, vitiligo dan dalam prognosis evolusi pada pesakit dengan melanoma ganas, ketuat alat kelamin dan dengan kutil biasa.

-Ia mempunyai penggunaan terapeutik pada pesakit HIV. Sebaliknya, fungsi imunomodulator dikaitkan dengannya, aspek yang tertakluk kepada perbincangan.

Rujukan

  1. Dr. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorobenzene dan aplikasinya. [PDF] Dermatologi Venezuela, VOL. 36, No. 1.
  2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitro chloro benzene (PNCB). Diperoleh pada 4 Jun, 2018, dari: panoliindia.com
  3. Korry Barnes. (2018). Chlorobenzene: Properties, Reactivity & Uses. Diperoleh pada 4 Jun, 2018, dari: study.com
  4. Wikipedia. (2018). Chlorobenzene. Diambil pada 4 Jun, 2018, dari: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Chlorobenzene. Diambil pada 4 Jun, 2018, dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov