Struktur Kimia Diphenylamine (C6H5) 2NH, Hartanah

The diphenylamine adalah sebatian organik yang formula kimianya (C₆H₅)₂NH Namanya menunjukkan bahawa ia adalah amina, serta formulanya (-NH₂). Sebaliknya, istilah "diphenyl" merujuk kepada kehadiran dua cincin aromatik yang terikat dengan nitrogen. Oleh itu, diphenylamine adalah amina aromatik.

Di dalam dunia sebatian organik, perkataan aromatik tidak semestinya berkaitan dengan keberadaan bau, tetapi dengan ciri-ciri yang menentukan perilaku kimianya terhadap spesies tertentu.

Dalam hal diphenylamine, aromatiknya dan hakikat bahawa aroma padatnya aroma tersendiri bertepatan. Walau bagaimanapun, asas atau mekanisme yang mentadbir tindak balas kimia mereka boleh dijelaskan oleh watak aromatik mereka, tetapi bukan dengan aroma mereka yang menyenangkan.

Struktur kimia, asasnya, aromatik dan interaksi antara interaksi adalah pembolehubah yang bertanggungjawab terhadap sifat-sifatnya: dari warna kristalnya ke penerapannya sebagai agen antioksidan.

Indeks

• 1 Struktur kimia
• 2 Kegunaan
• 3 Persediaan
  • 3.1 deaminasi termal aniline
  • 3.2 Reaksi dengan phenothiazine
• 4 Hartanah
  • 4.1 Keterlarutan dan asas
• 5 Rujukan 

Struktur kimia

Dalam imej atas ditunjukkan struktur kimia diphenylamine. Lingkaran hitam sesuai dengan atom karbon, bola putih sesuai dengan atom hidrogen dan bola biru sesuai dengan atom nitrogen.

Perbezaan antara kedua-dua imej adalah model bagaimana mereka menggambarkan secara molekul molekul. Di bahagian bawah, aromatik cincin dengan garis putus-putus hitam menonjol dan, begitu juga, geometri rata cincin ini terbukti.

Kedua-dua imej tidak menunjukkan sepasang elektron tunggal yang tidak dikongsi di atom nitrogen. Elektron ini "berjalan" melalui sistem π ​​konjugated bagi ikatan berganda dalam gelang. Sistem ini membentuk sejenis awan yang beredar yang membolehkan interaksi antara intermolecular; iaitu, dengan cincin lain molekul lain.

Di atas bermakna bahawa pasangan nitrogen tidak berkongsi melalui kedua-dua cincin, mengedarkan ketumpatan elektron mereka sama-sama, dan kemudian kembali ke nitrogen, untuk mengulangi kitaran semula.

Dalam proses ini, ketersediaan elektron-elektron ini berkurangan, yang mengakibatkan pengurangan asas-asas diphenylamine (kecenderungannya menderma elektron sebagai asas Lewis).

Kegunaan

Diphenylamine adalah agen pengoksida yang mampu memenuhi beberapa fungsi, dan di antara mereka adalah yang berikut:

- Semasa penyimpanan, epal dan pear menjalani proses fisiologi yang dipanggil mencemarkan, yang berkaitan dengan pengeluaran trienes konjugasi, yang mengakibatkan kerosakan pada kulit buah-buahan. Tindakan diphenylamine membolehkan untuk meningkatkan tempoh penyimpanan, mengurangkan kerosakan buah hingga 10% daripada apa yang diamati semasa ketiadaannya.

- Dengan memerangi pengoksidaan, diphenylamine dan turunannya memanjangkan operasi enjin dengan menghalang penebalan minyak yang digunakan.

- Diphenylamine digunakan untuk mengehadkan tindakan ozon dalam pembuatan getah.

- Diphenylamine digunakan dalam kimia analitik untuk pengesanan nitrat (NO₃^-), klorat (ClO)₃^-) dan ejen pengoksidaan yang lain.

- Ia adalah penunjuk yang digunakan dalam ujian pengesanan racun nitrat.

- Apabila RNA dihidrolisis selama satu jam, ia bertindak balas dengan diphenylamine; ini membolehkan kuantifikasinya.

- Dalam perubatan hepar diphenylamine digunakan secara topikal dalam pencegahan dan rawatan manifestasi screwworm dalam haiwan pembiakan.

- Beberapa derivatif diphenylamine tergolong dalam kategori ubat anti-radang bukan steroid. Begitu juga, mereka boleh mempunyai kesan farmakologi dan terapeutik seperti aktiviti antimikrob, analgesik, antikonvulsan dan antikanser.

Persediaan

Sememangnya, diphenylamine dihasilkan dalam bawang, corianders, daun teh hijau dan hitam, dan kulit buah jeruk. Secara sintetis, terdapat banyak laluan yang membawa kepada sebatian ini, seperti:

Diesel termal aniline

Ia disediakan oleh deilik termal aniline (C₆H₅NH₂) dengan kehadiran pemangkin pengoksidaan.

Jika aniline dalam tindak balas ini tidak memasukkan atom oksigen ke dalam strukturnya, mengapa ia teroksida? Kerana cincin aromatik adalah kumpulan penarikan elektron, tidak seperti atom H, yang memberikan kepadatan elektron rendah ke nitrogen dalam molekul.

        2C₆H₅NH₂           => (C₅H₅)₂ NH + NH₃

Juga, aniline boleh bertindak balas dengan garam aniline hydrochloride (C₆H₅NH₃⁺Cl^-) di bawah pemanasan 230 ° C selama dua puluh jam.

C₆H₅NH₂ + C₆H₅NH₃⁺Cl^- => (C₅H₅)₂ NH

Reaksi dengan phenothiazine

Diphenylamine menyebabkan beberapa derivatif apabila digabungkan dengan reagen yang berlainan. Salah satunya ialah phenothiazine, yang apabila disintesis dengan sulfur adalah pendahuluan derivatif dengan tindakan farmaseutikal.

(C₆H₅)₂NH + 2S => S (C₆H₄) NH + H₂S

Hartanah

Diphenylamine adalah pepejal kristal putih yang, bergantung kepada kekotorannya, dapat memperoleh nada bronkial, kuning atau kuning. Ia mempunyai aroma yang menyenangkan untuk bunga, mempunyai berat molekul 169.23 g / mol dan ketumpatan 1.2 g / mL.

Molekul pepejal ini berinteraksi dengan daya Van der Waals, di antaranya adalah ikatan hidrogen yang dibentuk oleh atom-atom nitrogen (NH-NH) dan menyusun cincin-cincin aromatik, merangkumi "awan elektronik".

Oleh kerana cincin aromatik mengambil banyak ruang, mereka mengganggu ikatan hidrogen, tanpa mempertimbangkan juga ikatan ikatan N-ring. Ini menyebabkan pepejal tidak mempunyai titik lebur yang sangat tinggi (53 ºC).

Bagaimanapun, dalam keadaan cecair molekul-molekul lebih banyak dipisahkan dan kecekapan ikatan hidrogen bertambah baik. Begitu juga, diphenylamine agak berat, memerlukan banyak haba untuk lulus ke fasa gas (302 ° C, titik mendidihnya). Ini juga disebabkan oleh bahagian berat dan interaksi cincin aromatik.

Kelarutan dan asas

Ia sangat tidak larut dalam air (0.03 g / 100 g air) kerana sifat hidrofobik cincin aromatiknya. Sebaliknya, ia larut dalam pelarut organik seperti benzena, karbon tetrachloride (CCl)₄), aseton, etanol, piridin, asid asetik, dan sebagainya..

Pemalar keasidan (pKa) ialah 0.79, yang merujuk kepada keasidan asid conjugate (C₆H₅NH₃⁺). Proton yang ditambahkan kepada nitrogen mempunyai kecenderungan untuk melepaskan, kerana sepasang elektron yang mana ia terikat dapat berjalan melalui cincin aromatik. Oleh itu, ketidakstabilan tinggi C₆H₅NH₃⁺ mencerminkan asas rendah diphenylamine.

Rujukan

1. Gabriela Calvo (16 April 2009). Bagaimanakah diphenylamine menjejaskan kualiti buah? Diperoleh pada 10 April 2018, dari: todoagro.com
2. Perbadanan Lubrizol. (2018). Antioxidants Diphenylamine. Diperoleh pada 10 April 2018, dari: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Aplikasi Farmakologi Diphenylamine dan Derivatifnya sebagai Komponen Bioaktif yang berpotensi: Kajian. Sebatian Bioaktif semasa, jumlah 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Penyediaan diphenylamine. Diperoleh pada 10 April 2018, dari: prepchem.com
5. PubChem. (2018). Diphenylamine. Diperoleh pada 10 April 2018, dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Diphenylamine. Diperoleh pada 10 April 2018, dari: en.wikipedia.org