Nomenklatur Enantiómeros, Ciri, Hartanah dan Contoh

The enantiomer adalah pasangan senyuman organik (dan bukan organik) yang terdiri daripada dua imej cermin yang tidak boleh bertindih di atas yang lain. Apabila sebaliknya berlaku-contohnya, dalam hal bola, kelab golf atau garpu-mereka dikatakan sebagai benda achiral..

Istilah kirality dicipta oleh William Thomson (Lord Kelvin), yang menyatakan bahawa objek adalah kiral jika ia tidak boleh bertindih dengan imej cerminnya. Sebagai contoh, tangan adalah unsur kiral, kerana pantulan tangan kiri, walaupun ia berubah, tidak akan bertepatan dengan yang asal.

Salah satu cara untuk menunjukkan perkara di atas adalah dengan meletakkan tangan kanan di sebelah kiri, mendapati bahawa jari-jari hanya yang bertindih adalah yang tengah. Malah, perkataan kiral berasal dari perkataan Yunani cheir, yang bermaksud "tangan".

Untuk kes garpu atas imej, jika refleksinya akan berubah, ia akan sesuai dengan sempurna di bawah asal, yang diterjemahkan sebagai objek achiral.

Indeks

• 1 karbon asimetrik
• 2 tatanama
  • 2.1 Kaedah urutan atau keutamaan
• 3 Ciri-ciri enantiomer
• 4 Hartanah
• 5 Contoh
  • 5.1 Thalidomide
  • 5.2 Salbutamol dan limonene
• 6 Rujukan

Karbon asimetrik

Apakah bentuk geometri mesti satu set atom harus dipertimbangkan sebagai kiral? Jawapannya adalah tetrahedral; iaitu, untuk sebatian organik, atom karbon mesti mempunyai susunan tetrahedral di sekelilingnya. Walau bagaimanapun, walaupun ini terpakai kepada kebanyakan sebatian, ini tidak selalu berlaku.

Jadi itu sebatian hipotesis CW ini₄ menjadi kiral, semua substituen mestilah berbeza. Jika tidak demikian, refleksi tetrahedron itu boleh bertindih selepas beberapa putaran.

Oleh itu, sebatian C (ABCD) adalah kiral. Apabila ini berlaku, atom karbon yang terikat kepada empat substituen berbeza dikenali sebagai karbon asimetri (atau karbon stereogenik). Apabila karbon ini "kelihatan" di cermin, pantulannya dan ini membentuk pasangan enansiomerik.

Di bahagian atas imej tiga pasangan enansiomerik kompaun C (ABCD) digambarkan. Memandangkan hanya pasangan pertama, pantulannya tidak boleh diabaikan, kerana apabila mengalihkan hanya huruf A dan D bertepatan, tetapi tidak C dan B.

Apakah hubungan pasangan pasang enantiom yang lain? Kompaun dan imej pasangan pasangan enantiomerik pertama adalah diastereomer pasangan lain.

Dalam erti kata lain, diastereomers adalah stereoisomer dari sebatian yang sama, tetapi tanpa hasil daripada refleksi mereka sendiri; iaitu, mereka bukan imej cerminnya.

Cara praktikal untuk mengasimilasikan konsep ini adalah melalui penggunaan model, sesetengahnya semudah yang bersenjata dengan bola anime, beberapa batang dan beberapa massa plastik untuk mewakili atom atau kumpulan.

Tatanama

Perubahan tempat dua huruf menghasilkan enansiomer lain, tetapi jika tiga huruf berubah, operasi kembali ke kompleks asal dengan orientasi spasial yang berbeda.

Dengan cara ini, menukar dua huruf menimbulkan dua enantiomer baru dan, pada masa yang sama, dua orang diastereomer baru pasangan awal.

Bagaimana pun, bagaimana membezakan enansiom ini antara satu sama lain? Di sinilah konfigurasi R-S mutlak muncul.

Penyelidik yang melaksanakannya ialah Cahn, Sir Christopher Ingold dan Vladimir Prelog. Atas sebab ini ia dikenali sebagai sistem notasi (R-S) Cahn-Ingold-Prelog.

Peraturan urutan atau keutamaan

Bagaimana untuk menggunakan konfigurasi mutlak ini? Pertama, istilah "konfigurasi mutlak" merujuk kepada susunan ruang yang tepat bagi substituen pada karbon asimetrik. Oleh itu, setiap susunan ruang mempunyai konfigurasi R atau S sendiri.

Imej atas menggambarkan dua konfigurasi mutlak untuk sepasang enantiomer. Untuk menamakan salah satu daripada dua sebagai R atau S, peraturan urutan atau keutamaan mesti diikuti:

1- Substituen dengan nombor atom tertinggi adalah yang mempunyai keutamaan tertinggi.

2- Molekul ini berorientasikan supaya atom atau kumpulan mata pelajaran keutamaan rendah di belakang pesawat.

3- Lukiskan anak panah pautan dan lukis bulatan ke arah keutamaan yang turun. Sekiranya arah ini adalah sama mengikut arah jam, konfigurasi adalah R; jika ia adalah lawan jam, maka konfigurasi adalah S.

Dalam kes imej, sfera merah ditandakan dengan nombor 1 sepadan dengan substituen dengan keutamaan tertinggi, dan sebagainya.

Lingkaran putih, nombor 4, hampir selalu sepadan dengan atom hidrogen. Dengan kata lain: hidrogen adalah substituen keutamaan yang terendah dan yang terakhir.

Contoh konfigurasi mutlak

Dalam komposit imej atas (asid amino l-serine), karbon asimetri mempunyai substituen berikut: CH₂OH, H, COOH dan NH₂.

Memohon kaedah di atas untuk kompaun ini, substituen dengan keutamaan yang paling tinggi ialah NH₂, diikuti oleh COOH dan, akhirnya, CH₂OH. Substituen keempat difahami sebagai H.

Kumpulan COOH mempunyai keutamaan CH₂OH, kerana karbon membentuk tiga ikatan dengan atom oksigen (O, O, O), manakala bentuk lain hanya satu dengan OH (H, H, O).

Ciri-ciri enantiomer

Enantiomer kurang unsur simetri. Unsur-unsur ini boleh sama ada pesawat atau pusat simetri.

Apabila ini terdapat dalam struktur molekul, sangat mungkin bahawa sebatian itu adalah sakit dan, oleh itu, tidak dapat membentuk enantiomer.

Hartanah

Sepasang enantiomer mempamerkan sifat fizikal yang sama, seperti titik didih, titik lebur atau tekanan wap.

Walau bagaimanapun, satu harta yang membezakannya adalah keupayaan untuk memutarkan cahaya terpolarisasi, atau apa yang sama: setiap enantiomer mempunyai aktiviti optik sendiri.

Enantiomer yang memutar cahaya polarisasi mengikut arah jam memperoleh konfigurasi (+), manakala yang berputar ke arah sebaliknya memperoleh konfigurasi (-).

Putaran ini bebas dari susunan ruang substituen pada karbon asimetrik. Oleh itu, sebatian konfigurasi R atau S boleh (+) dan (-).

Selain itu, jika kepekatan kedua-dua enantiomer (+) dan (-) sama, cahaya terpolarisasi tidak menyimpang daripada trajektori dan campuran optik tidak aktif. Apabila ini berlaku, campuran itu dipanggil campuran racemik.

Sebaliknya, susunan ruang mengawal kereaktifan sebatian ini terhadap substrat stereospesifik. Satu contoh stereospecificity ini berlaku dalam kes enzim, yang hanya boleh bertindak pada enantiom tertentu, tetapi tidak pada imej cerminnya.

Contohnya

Dari banyak kemungkinan enantiomer, kita mempunyai contoh-contoh berikut tiga sebatian:

Thalidomide

Mana antara dua molekul yang mempunyai konfigurasi S? Yang di sebelah kiri. Urutan keutamaan adalah seperti berikut: pertama atom nitrogen, kedua kumpulan karbonil (C = O), dan ketiga kumpulan metilena (-CH₂-).

Apabila melalui kumpulan, gunakan arah jam (R); Walau bagaimanapun, apabila hidrogen menunjukkan dari pesawat, konfigurasi yang dilihat dari sudut belakang sebenarnya bersesuaian dengan S, manakala dalam kes molekul di sebelah kanan, hidrogen (keutamaan terendah) menunjukkan satu kali dari pesawat.

Salbutamol dan limonene

Mana satu daripada dua molekul itu ialah enansiom R: satu di atas atau satu di bawah? Dalam kedua-dua molekul, karbon asimetri dikaitkan dengan kumpulan OH.

Mewujudkan susunan keutamaan untuk molekul di bawah yang memberikan yang berikut: pertama OH, kedua cincin aromatik dan ketiga kumpulan CH₂-NH-C (CH₃)₃.

Melalui kumpulan, satu bulatan ditarik mengikut arah jam; Oleh itu, ia adalah enantiomer R. Oleh itu, molekul di bawah ini adalah enantiomer R, dan bahagian atas S.

Bagi kes sebatian (R) - (+) - limonene dan (S) - (-) - limonene, perbezaannya adalah dalam sumber dan bau mereka. R-enantiomer dicirikan dengan mempunyai bau jeruk, manakala S-enantiomer mempunyai bau lemon.

Rujukan

1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Kimia Organik. (Edisi Ketiga, p 188-301) Wiley Plus.
2. Francis A. Carey. Kimia Organik In Stereokimia. (Edisi keenam, P. 288-301). Mc Graw Hill.
3. Zeevveez. (1 Ogos 2010). Cermin Mirror Fork. [Rajah]: Diperoleh pada 17 April 2018, dari: flickr.com   
4. G. P. Moss. istilah asas stereokimia (IUPAC Saranan 1996) Tulen dan Gunaan, Volume 68, Issue 12, Laman 2193-2222, ISSN (Online) 1365-3075, ISSN (Cetak) 0033-4545, DOI: doi.org
5. Molekul Arsip Minggu. (1 September 2014). Thalidomide. Diperoleh pada 17 April 2018, dari: acs.org
6. Jordi picart. (29 Julai 2011). Tugasan konfigurasi R dan S di pusat kiral. [Rajah] Diperoleh pada 17 April 2018, dari: commons.wikimedia.org