Pautan Ciri dan Jenis Ester



A pautan ester ditakrifkan sebagai ikatan antara kumpulan alkohol (-OH) dan kumpulan asid karboksilik (-COOH), dibentuk oleh penghapusan molekul air (H)2O) (Futura-Sciences, S.F.).

Dalam Rajah 1, struktur etil asetat ditunjukkan. Ikatan ester adalah ikatan mudah yang terbentuk antara oksigen asid karboksilik dan karbon etanol.

R-COOH + R'-OH → R-COO-R '+ H2O

Dalam gambar itu, bahagian biru sepadan dengan sebahagian daripada sebatian yang berasal dari etanol dan bahagian kuning yang asid asetik. Pautan ester di lingkaran merah ditunjukkan.

Indeks

  • 1 Hidrolisis ikatan ester
  • 2 Jenis ester              
    • 2.1 Ester karbonik
    • 2.2 ester fosforik
    • 2.3 Ester Sulfurik
  • 3 Rujukan

Hidrolisis ikatan ester

Untuk memahami sedikit lebih baik sifat ikatan ester, kami menerangkan mekanisme tindak balas hidrolisis sebatian-sebatian ini. Ikatan ester agak lemah. Dalam medium berasid atau asas ia dihidrolisis untuk membentuk alkohol dan asid karboksilik. Mekanisme tindak balas hidrolisis ester dikaji dengan baik.

Dalam medium asas, pertama serangan hidroksida nukleofilik dalam elektrofilik C dari ester C = O, memecahkan ikatan π dan mencipta tetrahedral pertengahan.

Kemudian, perantaraan menimpa, menyusun semula C = O, mengakibatkan kehilangan kumpulan yang meninggalkan, alkoxida, RO-, yang membawa kepada asid karboksilik.

Akhir sekali, tindak balas asid / asas adalah keseimbangan yang sangat pesat di mana fungsi RO- alkoksida sebagai asas deprotonated asid karboksilik, RCO2H (rawatan asid membolehkan asid karboksilik diperolehi daripada tindak balas).

Mekanisme hidrolisis ikatan ester dalam medium asid sedikit lebih rumit. Pertama tindak balas asid / asas berlaku, kerana hanya nukleofil yang lemah hadir dan electrophile yang rosak perlu mengaktifkan ester.

Ester karbonil protonation menjadikannya elektrofilik. Dalam langkah kedua, oksigen dalam fungsi air sebagai nucleophile menyerang C elektrofilik dalam C = O, dengan elektron berpindah ke ion hidronium, mewujudkan tetrahedral perantaraan.

Dalam langkah ketiga reaksi asid / asas berlaku deprotonasi oksigen yang datang dari molekul air untuk meneutralkan beban.

Dalam langkah keempat, tindak balas asid / asas lain berlaku. Anda perlu mengeluarkan output -OCH3, tetapi anda perlu menjadikannya kumpulan keluar yang baik dengan protonasi.

Dalam langkah kelima, mereka menggunakan elektron oksigen bersebelahan untuk membantu "mengusir" kumpulan keluar, menghasilkan molekul alkohol neutral.

Dalam langkah terakhir tindak balas asid / asas berlaku. Deprotonasi ion hidronium mendedahkan carbonyl C = O dalam produk asid karboksilik dan menumbuhkan pemangkin asid (Dr. Ian Hunt, S.F.).

Jenis ester              

Ester karbon

Estrogen karbon adalah yang paling biasa dari jenis sebatian ini. Ester karbon pertama adalah etil asetat atau juga etil etanoat. Terdahulu, sebatian ini dikenali sebagai cuka eter, yang namanya dalam bahasa Jerman ialah Essig-Äther yang penguncupannya diperoleh nama jenis sebatian ini.

Ester didapati bersifat alam dan digunakan secara meluas dalam industri. Banyak ester mempunyai bau buah-buahan yang khas, dan banyak terdapat secara semulajadi di dalam minyak pati tumbuhan. Ini juga telah menyebabkan penggunaan biasa dalam aroma buatan dan wangi apabila bau cuba ditiru.

Beberapa bilion kilogram poliester dihasilkan secara industri setiap tahun, produk penting kerana mereka; polietilena tereftalat, ester akrilat dan selulosa asetat.

Ikatan ester karboksilat bertanggungjawab untuk pembentukan trigliserida dalam organisma hidup.

Trigliserida terdapat dalam semua sel, tetapi terutamanya dalam tisu adipose, mereka adalah rizab tenaga utama yang terdapat dalam organisma. Triacylgliserida (TAG) adalah molekul gliserol yang dikaitkan dengan tiga asid lemak melalui ikatan ester. Asid lemak yang terdapat dalam TAG kebanyakannya tepu (Wilkosz, 2013).

Triacylgliserida (trigliserida) disintesis dalam hampir semua sel. Tisu utama untuk sintesis TAG adalah usus kecil, hati dan adiposit. Kecuali untuk usus dan adiposit, sintesis TAG bermula dengan gliserol.

Gliserol adalah phosphorylated pertama dengan gliserol kinase dan asid lemak kemudian diaktifkan (lemak asil CoAs-) berfungsi sebagai substrat untuk penambahan asid lemak yang menjana asid phosphatidic. Kumpulan fosfat dikeluarkan dan asid lemak yang ditambah terakhir.

Di dalam usus kecil, TAG diet dihidrolisiskan untuk melepaskan asid lemak dan monoacylglycerides (MAG) sebelum pengambilan oleh enterosit. MAG of enterocytes berfungsi sebagai substrat untuk acylation dalam proses dua langkah yang menghasilkan TAG.

Di dalam tisu adipose tidak ada ekspresi gliserol kinase jadi blok bangunan untuk TAG dalam tisu ini adalah glycolytic pertengahan, dihydroxyacetone phosphate, DHAP.

DHAP dikurangkan menjadi gliserol-3-fosfat oleh cytosolic gliserol-3-fosfat dehidrogenase dan tindak balas sintesis TAG yang selebihnya adalah sama seperti untuk semua tisu lain.

Ester fosforik

Ester fosforik dihasilkan oleh pembentukan ikatan ester antara alkohol dan asid fosforik. Memandangkan struktur asid, ester-ester ini boleh menjadi mono, di dan trisubstituted.

Jenis-jenis ikatan ester terdapat dalam sebatian seperti phospholipid, ATP, DNA dan RNA.

Phospholipid disintesis oleh pembentukan ikatan ester antara alkohol dan fosfat asid fosfatid (1,2-diacylgliserol 3-fosfat). Kebanyakan fosfolipid mempunyai asid lemak tepu pada C-1 dan asid lemak tak tepu pada C-2 dari rangka gliserol.

Alkohol yang paling biasa ditambah (serine, etanolamine dan choline) juga mengandungi nitrogen yang boleh dikenakan secara positif, manakala gliserol dan inositol tidak (King, 2017).

Adenosine triphosphate (ATP) adalah molekul yang digunakan sebagai mata wang tenaga dalam sel. Molekul ini terdiri daripada molekul adenine yang terikat pada molekul ribosa dengan tiga kumpulan fosfat (angka 8).

Tiga kumpulan fosfat molekul ini dipanggil gamma (γ), beta (β) dan Alpha (α), yang kemudian menstabilkan kumpulan hidroksil C-5 ribosa.

Ikatan antara ribosa dan kumpulan α-phosphoryl ialah hubungan phosphoester yang termasuk atom karbon dan atom fosforus, manakala kumpulan β- dan γ-phosphoryl ATP dihubungkan oleh ikatan phosphoanhydride yang tidak melibatkan atom karbon.

Semua phosphoanhydro mempunyai tenaga berpotensi kimia yang besar, dan ATP tidak terkecuali. Tenaga potensi ini boleh digunakan secara langsung dalam tindak balas biokimia (ATP, 2011).

Satu ikatan fosfodiester adalah ikatan kovalen di mana kumpulan fosfat dilekatkan pada karbon berdekatan melalui hubungan ester. Ikatan ini adalah hasil daripada reaksi pemeluwapan antara kumpulan hidroksil dua kumpulan gula dan kumpulan fosfat.

Kaitan diester antara asid fosfat dan dua molekul gula dalam DNA dan tulang belakang RNA mengikat dua nukleotida bersama-sama untuk membentuk poligon oligonukleotida. Ikatan fosfodiester mengikat 3 'karbon dengan 5' karbon dalam DNA dan RNA.

(base1) - (ribose) -OH + HO-P (O) 2-O- (ribosa) - (asas 2)

(base1) - (ribosa) - O - P (O) 2 - O- (ribosa) - (asas 2) + H2O

Semasa reaksi kedua-dua kumpulan hidroksil dalam asid fosforik dengan satu kumpulan hidroksil dalam dua molekul lain, dua ikatan ester terbentuk dalam kumpulan fosfodiester. Reaksi pemeluwapan di mana molekul air hilang menghasilkan setiap ikatan ester.

Semasa pempolimeran nukleotida untuk membentuk asid nukleik, kumpulan hidroksil kumpulan fosfat mengikat ke 3 'karbon gula satu nukleotida untuk membentuk ikatan ester kepada fosfat nukleotida lain.

Reaksi membentuk ikatan fosfodiester dan menghilangkan molekul air (pembentukan ikatan fosfodiesther, S.F.).

Ester sulfat

Ester sulfat atau thioesters adalah sebatian dengan kumpulan berfungsi R-S-CO-R '. Mereka adalah produk esterifikasi antara asid karboksilik dan thiol atau dengan asid sulfurik (Blok, 2016).

Dalam biokimia, thioesters yang paling terkenal adalah derivatif koenzim A, contohnya, asetil-CoA.

Acetyl coenzyme A atau asetil-CoA (angka 8) adalah molekul yang mengambil bahagian dalam banyak tindak balas biokimia. Ia adalah molekul pusat dalam metabolisme lipid, protein dan karbohidrat.

Fungsi utamanya ialah menyampaikan kumpulan asetil ke kitaran asid sitrik (kitaran Krebs) yang akan teroksidasi untuk menghasilkan tenaga. Ia juga merupakan molekul prekursor sintesis asid lemak dan merupakan hasil daripada degradasi beberapa asid amino.

Asid lemak diaktifkan COA yang disebutkan di atas adalah contoh lain dari thioesters yang berasal dari sel otot. Pengoksidaan thioesters asam lemak-CoA sebenarnya berlaku di badan-badan vesikular yang diskrit dipanggil mitokondria (Thompson, 2015).

Rujukan

  1. ATP (2011, 10 Ogos). Diambil dari learnbiochemistry.wordpress: learnbiochemistry.wordpress.com.
  2. Blok, E. (2016, 22 April). Kompaun organosulfur. Diperolehi daripada britannica: britannica.com.
  3. Ian Hunt. (S.F.). Hidrolisis Ester. Diperolehi daripada chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.
  4. Futura-Sciences,. (S.F.). Ikatan Ester. Diambil dari futura-sciences.us.
  5. Raja, M. W. (2017, 16 Mac). Asid lemak, trigliserida dan sintesis fosfolipid dan metabolisme. Diperolehi daripada themedicalbiochemistrypage.org.
  6. pembentukan ikatan fosfodiesther. (S.F.). Diperolehi daripada biosyn: biosyn.com.
  7. Thompson, T. E. (2015, 19 Ogos). Lipid. Pulih daripada britannica: britannica.com.
  8. .