Jenis halida alkali, tatanama, penggunaan dan penyediaan



The alkil halida, alkil halida, haloalkana atau haloalkana, adalah sebatian kimia di mana satu atau lebih atom hidrogen alkana telah digantikan oleh atom halogen (biasanya satu atau lebih fluorin, klorin, bromin atau iodin).

Kerana ia juga terpakai kepada alkana, haloalkana adalah sebatian organik jenuh, yang bermaksud bahawa semua ikatan kimia yang mengikat atom dalam molekul adalah ikatan mudah.

Setiap atom karbon membentuk 4 ikatan, sama ada dengan atom karbon lain atau dengan atom hidrogen atau halogen. Setiap atom hidrogen dan halogen disambungkan kepada atom karbon tunggal.

Formula umum ringkas yang menggambarkan banyak (tetapi tidak semua) haloalkanes adalah:

CnH2n + 1X

Di mana huruf n mewakili bilangan atom karbon dalam setiap molekul kompaun dan huruf X mewakili atom halogen tertentu.

Satu contoh bahan kimia sebenar yang digambarkan oleh formula ini adalah fluoromethane (juga dikenali sebagai metil fluorida), yang molekulnya hanya mempunyai satu atom karbon (jadi n = 1) dan termasuk halogen-fluorin (jadi X = F). Formula sebatian ini adalah CH3F (Haloalkanes, S.F.).

Apabila membandingkan alkana dan haloalkanes, kita akan melihat bahawa haloalkanes mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkana yang mengandungi bilangan karbon yang sama.

Angkatan penyebaran London adalah yang pertama dari dua jenis kuasa yang menyumbang kepada harta fizikal ini. Ingatlah bahawa daya penyebaran London meningkat dengan luas permukaan molekul.

Apabila membandingkan haloalkanes dengan alkana, haloalkanes memperlihatkan peningkatan dalam kawasan permukaan disebabkan penggantian halogen untuk hidrogen.

Interaksi dipole-dipole adalah jenis kedua daya yang menyumbang kepada titik didih yang lebih tinggi. Interaksi jenis ini adalah tarikan coulombic antara caj separa negatif dan positif yang wujud di antara ikatan karbon-halogen dalam molekul haloalkane berasingan..

Sama dengan kuasa-kuasa penyebaran London, interaksi dipole-dipole menubuhkan takat didih yang lebih tinggi berbanding alkana haloalkanes dengan jumlah karbon sama (Curtis, 2016).

Jenis-jenis alkil halida

Alkil halida, sama dengan amina, boleh menjadi primer, sekunder atau tertiari bergantung kepada karbon yang halogen di dalamnya.

Dalam haloalkane primer (1 °), karbon yang membawa atom halogen hanya terikat kepada kumpulan alkil yang lain. Rajah 1 memberikan contoh haloalkana utama.

Rajah 1: Contoh haloalkana, bromin etana (kiri) chloropropane (cent.) Dan 2-metil iodo propana.

Dalam haloalkane sekunder (2 °), karbon dengan halogen yang dilampirkan secara langsung dilampirkan kepada dua kumpulan alkil lain, yang mungkin sama atau berbeza. Rajah 2 menggambarkan contoh haloalkana menengah.

Rajah 2: Contoh haloalkana menengah, 2 bromo propana (kiri) dan 2 chloro butane (kanan)

Dalam halogenalkane tertiari (3 °), atom karbon yang mengandungi halogen itu dilekatkan secara langsung kepada tiga kumpulan alkil, yang mungkin mana-mana gabungannya atau berbeza.

Tatanama

Menurut IUPAC, tiga peraturan mesti diikuti untuk menamakan alkil halida:

  1. Rantaian ibu dihitung untuk memberikan substituen yang didapati terlebih dahulu nombor terendah, sama halogen atau kumpulan alkil.
  2. Substitusi halogen ditunjukkan oleh prefiks fluorin, klorin, bromin dan iodin dan disenaraikan dalam susunan abjad dengan substituen lain.
  3. Setiap halogen terletak di rantaian utama yang memberikan nombor yang mendahului nama halogen (Ian Hunt, S.F.).

Sebagai contoh jika anda mempunyai molekul berikut:

Berikutan langkah di atas, molekul bermula karbon di mana halogen, klorin dalam kes ini, yang terletak di kedudukan 1. Molekul ini bernombor butane 1-chloro atau chlorobutane dipanggil.

Satu lagi contoh ialah molekul berikut:

Perhatikan bahawa terdapat kehadiran dua atom klorin, dalam kes ini awalan di ditambah kepada halogen yang didahului oleh nombor karbon di mana ia berada. Dalam kes ini molekul akan dipanggil 1,2-dichloro butane (Colapret, S.F.).

Penyediaan haloalkana

Halo-alkana boleh disediakan dari tindak balas antara alkena dan hidrogen halida, tetapi lebih lazim dibuat dengan menggantikan kumpulan -OH dalam alkohol dengan atom halogen.

Reaksi am adalah berikut:

Adalah mungkin untuk membuat chloroalkanes tersier daripada alkohol yang bersesuaian dan asid hidroklorik tertumpu, tetapi untuk membuat utama atau menengah adalah perlu menggunakan kaedah lain kerana kadar reaksi terlalu perlahan.

Chloroalkane tertiari boleh disediakan dengan mengaduk alkohol yang sesuai dengan asid hidroklorik tertumpu pada suhu bilik.

Chloroalkanes boleh disediakan dengan bertindak balas alkohol dengan fosforus cecair (III) klorida, PCl3.

Mereka juga boleh disediakan dengan menambahkan fosforus klorida (V) (PCl5) pepejal kepada alkohol.

Reaksi ini adalah ganas pada suhu bilik, menghasilkan awan gas hidrogen klorida. Ia bukan pilihan yang baik sebagai cara untuk membuat halogenalkanes, walaupun ia digunakan sebagai ujian untuk -OH dalam kimia organik (Clark, MAKING HALOGENOALKANES, 2015).

Penggunaan alkil halida

Alkil halida mempunyai pelbagai kegunaan, termasuk pemadam kebakaran, propelan dan pelarut.

Haloalkanes bertindak balas dengan banyak bahan yang membawa kepada pelbagai jenis produk organik yang berbeza oleh sebab itu mereka berguna di makmal sebagai perantara dalam pembuatan bahan kimia organik lain.

Sesetengah haloalkanes mempunyai kesan negatif ke atas alam sekitar, seperti pengurangan ozon. Keluarga yang paling terkenal dalam kumpulan ini adalah chlorofluorocarbons, atau CFC untuk jangka pendek.

CFC adalah klorofluorokarbon - sebatian yang mengandungi karbon dengan klorin dan atom fluorin yang dilampirkan. Dua CFC biasa ialah CFC-11, iaitu karbon trichlorocarbon dan CFC-12, iaitu karbon difluor difluor..

CFC tidak mudah terbakar dan tidak terlalu toksik. Oleh itu, mereka diberi sejumlah besar kegunaan.

telah digunakan sebagai penyejuk, propelan aerosol, untuk menjana plastik berbusa sebagai polistirena berkembang atau busa poliuretana, dan sebagai pelarut untuk cucian kering dan kegunaan umum degreasing.

Malangnya, CFCs bertanggungjawab sepenuhnya untuk memusnahkan lapisan ozon. Di atmosfera atas, ikatan karbon-klorin pecah untuk memberikan radikal bebas klorin.

Ia adalah radikal-radikal yang merosakkan ozon. CFC digantikan oleh sebatian yang kurang berbahaya kepada alam sekitar. Dari sana, disebabkan protokol Montreal, penggunaan kebanyakan CFC telah dihapuskan.

CFC juga boleh menyebabkan pemanasan global. Molekul CFC-11, misalnya, mempunyai potensi pemanasan global kira-kira 5000 kali ganda lebih besar daripada molekul karbon dioksida.

Sebaliknya, terdapat lebih banyak karbon dioksida di atmosfer daripada CFCs, jadi pemanasan global bukanlah masalah utama yang berkaitan dengan mereka.

halogenoalkanes ada yang masih digunakan, walaupun alkana mudah seperti butana boleh digunakan untuk beberapa aplikasi (seperti propelan aerosol) (Clark, KEGUNAAN HALOGENOALKANES, 2015).

Rujukan

  1. Clark, J. (2015, September). MEMPERKENALKAN HALOGENOALKANES . Diperolehi daripada chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  2. Clark, J. (2015, September). MEMBUAT HALOGENOALKANES . Diperolehi daripada chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  3. Clark, J. (2015, September). PENGGUNAAN HALOGENOALKANES. Diperolehi daripada chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  4. Colapret, J. (S.F.). Haloalkanes (Alkyl Halides). Diperolehi daripada colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Curtis, R. (2016, 12 Julai). Haloalkanes. Diperolehi daripada chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
  6. Haloalkanes. (S.F.). Diperolehi daripada ivyroses: ivyroses.com.
  7. Ian Hunt. (S.F.). Tatanama Organik IUPAC Asas. Diperolehi daripada chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.