Ciri-ciri Hidrokarbon Aromatik dan Hartanah



The hidrokarbon aromatik adalah sebatian organik yang berasaskan kebanyakannya pada struktur benzena mereka, kitaran atom enam hidrogen digabungkan dengan komposit karbon, supaya timbul conjugates oleh pautan delocalisation mempunyai elektron mereka antara orbital molekul.

Dalam erti kata lain, ini bermakna bahawa sebatian ini mempunyai ikatan sigma (σ) ikatan karbon-hidrogen pi (π) karbon-karbon, yang membolehkan kebebasan elektron pergerakan untuk menunjukkan fenomena resonans dan manifestasi lain yang unik yang merupakan ciri daripada bahan-bahan ini.

Ungkapan "aromatik" telah diberikan kepada sebatian-sebatian ini sebelum mengetahui mekanisme reaksi mereka, dengan fakta yang mudah bahawa sebilangan besar hidrokarbon ini mengeluarkan beberapa bau yang manis atau menyenangkan.

Indeks

  • 1 Ciri-ciri dan sifat hidrokarbon aromatik
    • 1.1 Hetero-brek
  • 2 Struktur
  • 3 Nomenklatur
  • 4 Kegunaan
  • 5 Rujukan

Ciri-ciri dan sifat hidrokarbon aromatik

Mengambil premis sejumlah besar hidrokarbon aromatik berdasarkan benzena, adalah penting untuk mengetahui bahawa ia adalah bahan berwarna, cair dan mudah terbakar yang diperoleh daripada beberapa proses yang berkaitan dengan minyak..

Jadi sebatian ini, yang formulanya adalah C6H6, ia mempunyai kereaktifan rendah; ini bermakna bahawa molekul benzena agak stabil dan disebabkan oleh penghapusan elektronik antara atom karbonnya.

Heterocarnes

Terdapat juga banyak molekul aromatik yang tidak berdasarkan benzena dan heteroarenes dipanggil, kerana strukturnya digantikan sekurang-kurangnya satu atom karbon dengan unsur lain seperti sulfur, nitrogen atau oksigen, yang heteroatoms.

Yang mengatakan, adalah penting untuk mengetahui bahawa nisbah C: H adalah besar dalam hidrokarbon aromatik dan, oleh kerana ini, apabila mereka dibakar api kuning yang kuat yang mengeluarkan jelaga dihasilkan.

Seperti yang dinyatakan sebelum ini, sebahagian besar bahan organik ini mengeluarkan bau tertentu semasa ditangani. Di samping itu, jenis hidrokarbon ini tertakluk kepada penggantian elektrofilik dan nukleofilik untuk mendapatkan sebatian baru.

Struktur

Dalam kes benzena, setiap atom karbon berkongsi elektron dengan atom hidrogen dan elektron dengan setiap atom karbon jiran. Ia kemudian menjadi elektron bebas untuk berhijrah dalam struktur dan menghasilkan sistem resonans yang memberikan molekul ini dengan kestabilan yang besar yang bersifat.

Untuk molekul mempunyai aromatik, ia mesti mematuhi peraturan tertentu, di antaranya yang menonjol sebagai berikut:

- Menjadi kitaran (membolehkan wujud struktur resonan).

- Menjadi rata (masing-masing atom kepunyaan struktur cincin mempunyai sp hibridisasi2).

- Mampu membahagikan elektronnya (kerana ia mempunyai ikatan tunggal dan bergantian bergantian, ia diwakili oleh bulatan di dalam gelang).

Begitu juga, sebatian aromatik juga mesti mematuhi peraturan Hückel, yang terdiri daripada menghitung elektron-elektron π yang hadir di gelanggang; hanya jika angka ini bersamaan dengan 4n + 2 dianggap aromatik (di mana n adalah bilangan bulat yang bersamaan atau lebih besar daripada sifar).

Dan molekul benzena, banyak terbitan ini juga aromatik (sambil mematuhi andaian di atas dan struktur gelang dikekalkan), kerana beberapa sebatian polisiklik seperti naftalena, anthracene, phenanthrene dan naphthacene.

Ini juga terpakai kepada hidrokarbon lain yang tidak mempunyai benzena sebagai asas tetapi dianggap aromatik, seperti piridin, pyrrole, furan, thiophene, dan lain-lain..

Tatanama

Untuk molekul benzena dengan gantian tunggal (monosubstituted), iaitu mereka benzena di mana atom hidrogen telah digantikan oleh atom atau kumpulan atom, nama gantian yang diikuti dengan perkataan itu ditetapkan dalam satu perkataan benzene.

Satu contoh ialah perwakilan etilbenzene, yang ditunjukkan di bawah:

Begitu juga, apabila terdapat dua substituen dalam benzena, lokasi nombor penggantian dua berhubung dengan nombor satu hendaklah ditunjukkan.

Untuk mencapai matlamat ini, satu akan bermula dengan menomborkan atom karbon dari satu hingga enam. Kemudian anda dapat melihat bahawa terdapat tiga jenis senyawa yang mungkin dinamakan sesuai dengan atom atau molekul yang sebagai substituen, seperti berikut:

awalan o- (ortho-) digunakan untuk menunjukkan gantian dalam kedudukan 1 dan 2, m-istilah (meta) untuk menunjukkan gantian dalam 1 dan 3 atom, dan ungkapan p- (untuk -) untuk menamakan substituen dalam kedudukan 1 dan 4 kompaun.

Begitu juga, apabila terdapat lebih daripada dua substituen, mereka harus dinamakan dengan menunjukkan posisi mereka dengan nombor, sehingga mereka dapat memiliki beberapa angka yang mungkin; dan apabila ini mempunyai keutamaan yang sama dalam nomenklatur mereka, mereka harus disebutkan secara abjad.

Anda juga boleh mempunyai molekul benzena sebagai substituen, dan dalam kes ini ia dipanggil phenyl. Walau bagaimanapun, apabila ia adalah hidrokarbon aromatik polisiklik, ia harus dinamakan menunjukkan kedudukan substituen, maka nama substituen dan akhirnya nama sebatian.

Kegunaan

- Salah satu kegunaan utamanya ialah dalam industri minyak atau sintesis organik makmal.

- Sorotan vitamin dan hormon (hampir seluruhnya), seperti kebanyakan bumbu yang digunakan dalam memasak.

- Tincture organik dan minyak wangi, sama ada berasal semula jadi atau sintetik.

- Hidrokarbon aromatik lain yang dianggap penting adalah alkaloid bukan aliklikik, serta sebatian dengan bahan letupan seperti trinitrotoluene (biasa dikenali sebagai TNT) dan komponen gas pemedih mata..

- Dalam aplikasi perubatan boleh dinamakan bahan analgesik tertentu dengan molekul benzena dalam struktur, termasuk aspirin (dikenali sebagai aspirin), dan lain-lain seperti acetaminophen.

- Beberapa hidrokarbon aromatik mempunyai ketoksikan yang sangat besar untuk makhluk hidup. Sebagai contoh, benzena, etilbenzena, toluena dan xylene diketahui karsinogenik.

Rujukan

  1. Hidrokarbon aromatik. (2017). Wikipedia. Diambil dari en.wikipedia.org
  2. Chang, R. (2007). Kimia (Edisi ke-9). McGraw-Hill.
  3. Calvert, J. G., Atkinson, R., dan Becker, K. H. (2002). Mekanisme Pengoksidaan Atmosfera Hidrokarbon Aromatik. Diperoleh dari books.google.com
  4. Jawatankuasa ASTM D-2 mengenai Produk Petroleum dan Pelincir. (1977). Manual mengenai Analisis Hidrokarbon. Diperoleh dari books.google.com
  5. Harvey, R. G. (1991). Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Kimia dan Karsinogenisiti. Diperoleh dari books.google.com