Struktur Kimia Methyl Salicylate, Hartanah, Kegunaan dan Sintesis

The metil salisilat adalah bahan kimia, sifat organik, dianggap sebagai sebatian yang mempunyai ketoksikan tertinggi di kalangan salicylates yang diketahui, walaupun penampilan berwarna dan bau yang menyenangkan dengan sedikit sentuhan manis. Spesies ini lebih dikenali dengan nama minyak musim sejuk.

Ia berada dalam keadaan cecair di bawah keadaan standard suhu dan tekanan (25 ° C dan 1 atm), yang membentuk ester organik yang berasal dari pelbagai tumbuhan. Dari pemerhatian dan kajian pengeluarannya, ia mungkin untuk meneruskan ke sintesis metil salisilat.

Sintesis ini dilakukan melalui tindak balas kimia antara ester dari asid salisilat dan gabungannya dengan metanol. Dengan cara ini, sebatian ini adalah sebahagian daripada bijak, wain putih, dan buah-buahan seperti plum dan epal, antara lain dijumpai secara semulajadi.

Secara sintetis, metil salisilat digunakan dalam pengeluaran bahan perasa, serta dalam makanan dan minuman tertentu.

Indeks

• 1 Struktur kimia
• 2 Hartanah
• 3 Kegunaan
• 4 Sintesis
• 5 Rujukan

Struktur kimia

Struktur kimia metil salisilat dibentuk oleh dua kumpulan fungsi utama (ester dan fenol yang dikaitkan dengannya), seperti yang ditunjukkan dalam gambar di atas.

Ia diperhatikan bahawa ia dibentuk oleh cincin benzena (yang mewakili pengaruh langsung pada kereaktifan dan kestabilan sebatian), dari asid salisilik yang diperolehi.

Untuk menamakannya secara berasingan, dapat dikatakan bahawa gugus hidroksil dan metil ester dilampirkan pada posisi orto (1,2) ke cincin yang disebutkan di atas.

Kemudian, apabila kumpulan OH dikaitkan dengan cincin benzena, satu fenol terbentuk, tetapi kumpulan yang mempunyai "hierarki" tertinggi dalam molekul ini adalah ester, memberikan struktur ini suatu struktur tertentu dan, oleh karenanya, ciri-ciri tertentu..

Dengan cara ini, nama kimianya dibentangkan sebagai metil 2-hidroksibenzoat, yang diberikan oleh IUPAC walaupun kurang kerap digunakan apabila merujuk kepada sebatian ini.

Hartanah

- Ia adalah spesies kimia yang tergolong dalam kumpulan salisilat, yang merupakan hasil asal semulajadi dari metabolisme beberapa organisma tumbuhan.

- Sifat terapeutik salisilat dalam rawatan perubatan diketahui.

- Kompaun ini terdapat dalam minuman tertentu seperti wain putih, teh, bijak dan buah-buahan tertentu seperti pepaya atau ceri.

- Ia dijumpai secara semulajadi di dalam daun sebilangan besar tumbuhan, terutamanya dalam keluarga tertentu.

- Ia tergolong dalam kumpulan ester organik yang boleh disintesis di makmal.

- Ia diperolehi dalam keadaan cair, yang ketumpatan adalah kira-kira 1.174 g / ml di bawah keadaan standard tekanan dan suhu (1 atm dan 25 ° C).

- Ia membentuk fasa cecair yang tidak berwarna, kekuningan atau kemerahan, yang dianggap larut dalam air (iaitu pelarut bukan organik) dan pelarut organik lain.

- Titik didihnya adalah kira-kira 222 ° C, yang menunjukkan penguraian habanya sekitar 340 hingga 350 ° C.

- Ia mempersembahkan pelbagai aplikasi, dari agen perisa dalam industri gula ke analgesik dan produk lain dalam industri farmaseutikal.

- Rumus molekulnya diwakili sebagai C₈H₈O₃ dan mempunyai jisim molar sebanyak 152.15 g / mol.

Kegunaan

Oleh kerana ciri-ciri strukturnya, sebagai estet metil dari asid salisilat, metil salisilat mempunyai banyak kegunaan di kawasan berlainan.

Salah satu kegunaan utama (dan yang paling terkenal) bahan ini ialah bahan perasa dalam pelbagai produk: dari industri kosmetik sebagai wangian kepada industri makanan sebagai perasa dalam permen (permen karet, gula-gula, ais krim, dan lain-lain).

Ia juga digunakan dalam industri kosmetik sebagai ejen pemanasan dan untuk urutan otot dalam aplikasi sukan. Dalam kes yang kedua, ia bertindak sebagai rubefacient; iaitu, ia menyebabkan kemerahan dangkal kulit dan membran yang bersifat mukosa apabila ia bersentuhan dengan.

Dengan cara yang sama, ia digunakan dalam krim untuk kegunaan topikal, untuk sifat analgesik dan anti-radang dalam rawatan untuk keadaan reumatik.

Satu lagi aplikasinya termasuk penggunaan cecair dalam sesi aromaterapi, disebabkan oleh ciri-ciri minyak pentingnya.

Sebagai tambahan kepada penggunaannya sebagai agen pelindung terhadap radiasi ultraviolet dalam tabir suria, sifatnya terhadap cahaya diselidiki untuk aplikasi teknologi, seperti penghasilan rasuk laser atau penciptaan spesies sensitif untuk menyimpan maklumat dalam molekul.

Sintesis

Pertama, perlu disebutkan bahawa metil salisilat boleh didapati secara semula jadi dari penyulingan cawangan tumbuh-tumbuhan tertentu, seperti musim sejuk (Gaultheria procumbens) atau birch manis (Betula perlahan).

Bahan ini diekstrak dan diasingkan buat kali pertama pada tahun 1843 berkat saintis asal Perancis bernama Auguste Cahours; dari musim sejuk, yang kini diperoleh melalui sintesis di makmal dan juga pada tahap komersial.

Reaksi yang berlaku untuk mendapatkan sebatian kimia ini adalah proses yang dipanggil esterifikasi, di mana ester diperolehi oleh tindak balas antara alkohol dan asid karboksilik. Dalam kes ini ia berlaku antara metanol dan asid salisilik, seperti yang ditunjukkan di bawah:

CH₃OH + C₇H₆O₃ → C₈H₈O₃ + H₂O

Perlu diingatkan bahawa bahagian molekul asid salisilat yang diesterifikasi dengan kumpulan hidroksil (OH) alkohol adalah kumpulan karboksil (COOH).

Oleh itu, apa yang berlaku di antara kedua-dua spesis kimia ini adalah tindak balas pemeluwapan, kerana molekul air yang ada di antara reaktan dikeluarkan sementara spesis reaktan lain dipendam untuk mendapatkan metil salisilat..

Imej berikut menunjukkan sintesis metil salisilat daripada asid salisilik, di mana dua tindak balas berturut-turut ditunjukkan.

Rujukan

1. Wikipedia. (s.f.). Metil salisilat. Diambil dari en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (s.f.). Metil salisilat. Diperolehi daripada britannica.com
3. Majlis Eropah. Jawatankuasa Pakar Produk Kosmetik. (2008). Bahan aktif yang digunakan dalam Kosmetik: Ukur Keselamatan. Diperoleh dari books.google.com
4. Dasgupta, A., dan Wahed, A. (2013). Kawalan Kualiti Kimia Klinikal, Imunologi dan Makmal. Diperoleh dari books.google.com
5. PubChem. (s.f.) Methyl Salicylate. Diambil dari pubchem.ncbi.nlm.nih.gov