Struktur Kimia Thymine dan Fungsi



The thymine adalah sebatian organik yang terdiri daripada cincin heterosiklik yang diperoleh daripada pyrimidine, cincin benzena dengan dua atom karbon yang digantikan oleh dua atom nitrogen. Rumusannya ialah C5H6N2O2, menjadi amida kitaran dan salah satu daripada asas nitrogen yang membentuk DNA.

Khususnya, timin adalah asas nitrogenous pyrimidine, bersama dengan cytosine dan uracil. Perbezaan antara timina dan uracil ialah bekas yang ada dalam struktur DNA, manakala yang kedua dalam struktur RNA.

Asid deoxyribonucleic (DNA) dibentuk oleh dua heliks atau band luka di antara satu sama lain. Bahagian luar band dibentuk oleh rantaian gula deoksiribosa, yang molekulnya dihubungkan melalui ikatan fosfodiester antara kedudukan 3 'dan 5' molekul deoksyribose tetangga.

Salah satu asas nitrogen: adenine, guanine, cytosine dan thymine mengikat ke posisi deoxyribose 1. Asas asas purine adenine satu helix digabungkan ke atau terikat pada pymimidine base thymine helix lain melalui dua ikatan hidrogen.

Indeks

  • 1 Struktur kimia
  • 2 orang pengimei timina
  • 3 Fungsi
    • 3.1 Transkripsi
    • 3.2 Kod genetik
    • 3.3 Implikasi untuk kesihatan
  • 4 Rujukan

Struktur kimia

Dalam imej pertama, struktur kimia timena diwakili, di mana dua kumpulan karbonil (C = O) dan dua atom nitrogen yang melengkapkan amide heterosiklik ditunjukkan, dan di sudut kiri atas terdapat kumpulan metil ( -CH3).

Cincin ini berasal dari pyrimidine (cincin pyrimidine), ia adalah rata tetapi tidak aromatik. Bilangan atom dalam molekul timin diberikan dari nitrogen di bawah.

Oleh itu, C-5 dikaitkan dengan kumpulan -CH3, C-6 ialah atom karbon sebelah kiri N-1, dan C-4 dan C-2 sesuai dengan karbonil.

Apakah penggunaan penomboran ini? Molekul timin mempunyai dua kumpulan penerima ion hidrogen, C-4 dan C-2, dan dua atom penderma bon hidrogen, N-1 dan N-3.

Menurut yang di atas, kumpulan karbonil boleh menerima ikatan jenis C = O-H-, manakala nitrogen memberikan ikatan jenis N-H-X, dengan X sama O, N atau F.

Terima kasih kepada kumpulan atom C-4 dan N-3, pasangan timin dengan adenine membentuk sepasang asas nitrogenous, yang merupakan salah satu faktor penentu dalam struktur DNA sempurna dan harmoni:

Tautomer daripada timin

Di dalam gambar di atas, enam tautomer thymine mungkin disenaraikan. Apakah mereka? Mereka terdiri daripada struktur kimia yang sama tetapi mempunyai kedudukan relatif atom yang berbeza; khususnya, dari H yang dikaitkan dengan dua nitrogen.

Mengekalkan penomboran atom yang sama, dari yang pertama ke yang kedua, kita perhatikan bagaimana H dari atom N-3 berhijrah ke oksigen C-2.

Yang ketiga juga berasal dari yang pertama, tetapi kali ini H berpindah ke oksigen C-3. Yang kedua dan keempat adalah serupa tetapi tidak setara, kerana pada keempat H meninggalkan N-1 dan bukan N-3.

Sebaliknya, keenam adalah serupa dengan yang ketiga, dan seperti pasangan yang dibentuk oleh keempat dan yang kedua, H berpindah dari N-1 dan bukan dari N-3..

Akhirnya, yang kelima adalah bentuk enol tulen (lactimate), di mana kedua-dua kumpulan karbonas dihidrogenasi dalam kumpulan hidroksil (-OH); ini bertentangan dengan yang pertama, bentuk keton tulen dan yang mendominasi dalam keadaan fisiologi.

Mengapa? Mungkin disebabkan kestabilan energetik yang diperoleh apabila dipadankan dengan adenin oleh ikatan hidrogen dan kepunyaan struktur DNA.

Jika tidak, bentuk enol nombor 5 harus lebih banyak dan stabil, kerana ciri aromatik yang ditandakan tidak seperti tautomer lain.

Fungsi

Fungsi utama timina adalah sama dengan asas nitrogen lain dalam DNA: untuk mengambil bahagian dalam pengekstrakan yang diperlukan dalam DNA untuk sintesis polipeptida dan protein.

Salah satu helai DNA berfungsi sebagai templat untuk sintesis molekul mRNA dalam proses yang dikenali sebagai transkripsi dan dipangkin oleh polimerase RNA enzim. Dalam transkripsi, jalur-jalur DNA dipisahkan, dan juga berehat.

Transkripsi

Transkripsi bermula apabila RNA polimerase mengikat ke rantau DNA yang dikenali sebagai promoter, yang memulakan sintesis mRNA.

Selepas itu, polimerase RNA dipindahkan sepanjang molekul DNA, menghasilkan pemanjangan mRNA yang baru muncul sehingga sampai ke rantau DNA dengan maklumat untuk penamatan transkripsi.

Terdapat antiparallelism dalam transkripsi: manakala pembacaan DNA templat dilakukan dalam orientasi 3 'hingga 5', mRNA yang disintesis mempunyai orientasi 5 'hingga 3'.

Semasa transkripsi terdapat gandingan asas pelengkap antara helai DNA template dan molekul mRNA. Apabila transkripsi selesai, rantai DNA disatukan semula dan curl asalnya.

MRNA bergerak dari nukleus sel ke retikulum endoplasma kasar untuk memulakan sintesis protein dalam proses yang dikenali sebagai terjemahan. Dalam hal ini, ia tidak campur tangan secara terus dengan timina, kerana mRNA tidak mempunyai ini, yang mempunyai tempat piritidin asas uracil.

Kod genetik

Thymine campur tangan secara tidak langsung, kerana urutan asas mRNA adalah pantulan DNA nuklear.

Urutan asas boleh dikumpulkan ke dalam tiga rangkap pangkalan yang dikenali sebagai kodon. Kodon mempunyai maklumat untuk penggabungan asid amino yang berbeza ke rantaian protein yang disintesis; ini merupakan kod genetik.

Kod genetik terdiri daripada 64 basa asas yang membentuk kodon; terdapat sekurang-kurangnya satu kodon untuk setiap asid amino dalam protein. Selain itu, terdapat kodon permulaan (AUG) terjemahan dan kodon untuk penamatannya (UAA, UAG).

Ringkasnya, timin memainkan peranan penting dalam proses yang menyimpulkan dengan sintesis protein.

Implikasi untuk kesihatan

Thymine adalah sasaran untuk tindakan fluorouracil, analog struktur dari sebatian ini. Ubat yang digunakan dalam rawatan kanser dimasukkan ke dalam tempat timimina dalam sel kanser, menghalang percambahan mereka.

Cahaya ultraviolet bertindak di kawasan-kawasan band DNA yang mengandungi thymine di tapak-tapak berjiran, membentuk dimim timin. Dimer ini menyebabkan "knot" yang menyekat fungsi asid nukleik.

Pada mulanya, ia tidak menjadi masalah kerana kewujudan mekanisme pembaikan, tetapi jika ini gagal, mereka boleh menyebabkan masalah yang serius. Ini seolah-olah menjadi kes xeroderma pigmentosa, penyakit resesif autosom jarang berlaku.

Rujukan

  1. Webmaster, Jabatan Kimia, Universiti Maine, Orono. (2018). Struktur dan Ciri-ciri Purines dan Pryimidines. Diambil dari: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. (17 Julai 2007). Tautomer Adenine, Cytosine, Guanine, dan Thymine. Diambil dari: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan (6 Jun 2010). Thymine skeletal. [Rajah] Diperolehi daripada: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedia. (2018). Thymine Diambil dari: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C.K., Van Holde, K. E: dan Ahern, K.G. Biokimia. 2002. Edisi ketiga. Edit. Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem dalam Real Life: A 2 + 2 Cycloaddition. Diambil dari: asu.edu