Struktur anethole, sifat, kegunaan, ketoksikan



The anetol adalah sebatian organik rumus molekul C10H22Atau, berasal dari fenilpropena. Ia mempunyai ciri bau minyak anise dan rasa manis. Sememangnya ia terdapat dalam beberapa minyak penting.

Minyak pati adalah cecair pada suhu bilik, yang bertanggungjawab untuk bau tumbuhan. Mereka ditemui terutamanya dalam tumbuhan keluarga Labiatae (pudina, lavender, thyme dan rosemary) dan Umbelliferae (anise dan adas); daripada yang terakhir, anethole diekstrak oleh drag steam.

Anise dan adas adalah tumbuhan yang mengandungi anethole, eter fenolik, yang dalam kes anise didapati dalam buahnya. Kompaun ini digunakan sebagai diuretik, carminative dan expectorant. Ia juga ditambah kepada makanan untuk memberi mereka rasa.

Ia disintesis oleh esterifikasi p-cresol dengan metil alkohol, dan pemeluwapan berikutnya dengan aldehida. Anethole boleh diekstrak dari tumbuhan yang mengandunginya dengan penyulingan dalam aliran stim.

Anethole mempunyai kesan toksik, dapat menyebabkan kerengsaan pada kulit, di mata, di saluran pernafasan atau di saluran pencernaan, bergantung pada tapak kontak.

Indeks

  • 1 Struktur anetil
    • 1.1 Isomer geometri
  • 2 Hartanah
    • 2.1 Nama
    • 2.2 Rumus molekul
    • 2.3 Penerangan fizikal
    • 2.4 Titik didih
    • 2.5 Takat lebur
    • 2.6 Titik pencucuhan
    • 2.7 Kelarutan dalam air
    • 2.8 Kelarutan dalam pelarut organik
    • 2.9 Ketumpatan
    • 2.10 Tekanan wap
    • 2.11 Kelikatan
    • 2.12 Indeks indeks
    • 2.13 Kestabilan
    • 2.14 Suhu penyimpanan
    • 2.15 pH
  • 3 Kegunaan
    • 3.1 Farmakologi dan terapeutik
    • 3.2 Bintang anise
    • 3.3 Tindakan serangga, antimikrob dan antiparasit
    • 3.4 Dalam makanan dan minuman
  • 4 Ketoksikan
  • 5 Rujukan

Struktur anethole

Struktur molekul anethole dalam model sfera dan bar ditunjukkan dalam imej di atas.

Di sini anda dapat melihat mengapa ia adalah eter fenolik: ke kanan adalah kumpulan methoxy, -OCH3, dan jika CH diabaikan seketika3, kita akan mempunyai cincin fenolik (dengan substituen propene) tanpa hidrogen, ArO-. Oleh itu, secara ringkas, formula strukturnya boleh digambarkan sebagai ArOCH3.

Ia adalah molekul yang kerangka karbonnya boleh diletakkan dalam satah yang sama, kerana ia mempunyai hampir semua atomnya yang hibridisasi sp2.

Kekuatan intermolecularnya adalah jenis dipole-dipole, dengan ketumpatan elektron tertinggi yang terletak ke arah kawasan cincin dan kumpulan metoksi. Perhatikan juga, watak yang agak amphipilik pada anethole: -OCH3 ia adalah kutub, dan strukturnya yang lain adalah apolar dan hidrofobik.

Fakta ini menjelaskan keterlarutannya yang rendah dalam air, berkelakuan seperti lemak atau minyak. Ia juga menerangkan pertaliannya terhadap lemak lain yang terdapat dalam sumber semula jadi.

Isomer geometri

Anethole boleh didapati dalam dua bentuk isomerik. Dalam imej pertama struktur, bentuk trans (E) ditunjukkan, yang paling stabil dan berlimpah. Sekali lagi, dalam imej di atas struktur ini ditunjukkan, tetapi disertai dengan cis (Z) isomer, di atas.

Perhatikan perbezaan antara kedua-dua isomer: kedudukan relatif dari -OCH3 berhubung dengan cincin aromatik. Dalam isomer cis anethole, -OCH3 adalah lebih dekat dengan cincin, menyebabkan penghalang sterik, yang menstabilkan molekul.

Malah, ini adalah ketidakstabilan, bahawa sifat seperti titik lebur diubah. Sebagai peraturan umum, lemak cis mempunyai titik lebur yang lebih rendah, dan interaksi antara intermolecular mereka kurang berkesan berbanding dengan lemak trans..

Hartanah

Nama-nama

Annexol dan benzena 1-methoxy-4-propenyl

Formula molekul

C10H22O

Penerangan fizikal

Kristal putih atau cecair tidak berwarna, kadang-kadang kuning pucat.

Titik didih

454.1 ºF hingga 760 mmHg (234 ºC).

Titik lebur

704ºF (21.3ºC).

Titik pencucuhan

195ºF.

Kelarutan dalam air

Ia praktikal tidak larut dalam air (1.0 g / l) pada suhu 25 ºC.

Kelarutan dalam pelarut organik

Dalam nisbah 1: 8 dalam 80% etanol; 1: 1 dalam 90% etanol.

Boleh berlaku dengan kloroform dan eter. Ia mencapai kepekatan 10 mM dalam dimetil sulfoksida. Larut dalam benzena, etil asetat, karbon disulfida dan ether petroleum.

Ketumpatan

0.9882 g / ml pada 20 ° C.

Tekanan wap

5.45 Pa ke 294 ºK.

Kelikatan

2.45 x 10-3 Poise.

Indeks refraktif

1,561

Kestabilan

Stabil, tetapi ia adalah sebatian mudah terbakar. Tidak serasi dengan agen pengoksidaan yang kuat.

Suhu penyimpanan

Antara 2 dan 8ºC.

pH

7.0.

Kegunaan

Farmakologi dan terapeutik

Anethole trithion (ATT) dikaitkan dengan pelbagai fungsi, di antaranya peningkatan rembesan saliva, yang membantu dalam rawatan xerostomia.

Dalam anethole, dan dalam tumbuh-tumbuhan yang mengandunginya, ia telah menunjukkan aktiviti yang berkaitan dengan sistem pernafasan dan sistem pencernaan, selain mempunyai tindakan anti-radang, anticholinesterase dan chemopreventive.

Ada hubungan antara kandungan anethole tumbuhan dan tindakan terapeutiknya. Oleh itu, tindakan terapeutik dikaitkan dengan atenol.

Aktiviti terapeutik tumbuhan yang mengandungi anethole, menjadikan mereka semua antispasmodic, carminative, antiseptic dan expectorant. Mereka juga mempunyai eupépticas, secretolíticas, galactógogas dan, pada dos yang sangat tinggi, aktiviti emenógoga.

Anethole mempunyai persamaan struktur dengan dopamin, jadi ia menunjukkan bahawa ia dapat berinteraksi dengan penerima reseptor neurotransmitter, mendorong rembesan prolaktin hormon; bertanggungjawab untuk tindakan galaksi yang dikaitkan dengan atenol.

Anise bintang

Anise bintang, perasa masakan, digunakan dalam merawat sakit perut. Di samping itu, sifat analgesik, neurotropik dan menurunkan demam dikaitkan dengannya. Ia digunakan sebagai carminative dan dalam melegakan kolik pada kanak-kanak.

Tindakan insektisida, antimikrob dan antiparasit

Anise digunakan terhadap aphids serangga (aphids), yang menghisap daun dan tunas yang menyebabkan gegelungnya.

Anethole bertindak sebagai insektisida pada larva spesies nyamuk Ochlerotatus caspices dan Aedes egypti. Ia juga bertindak sebagai racun perosak pada hama (arachnid). Ia mempunyai tindakan insektisida dalam spesies lipas Blastella germanica.

Ia juga bertindak pada beberapa spesies weevils dewasa. Akhirnya, anethole adalah penghalau serangga, terutama nyamuk.

Anethole bertindak ke atas bakteria Salmonella Enteric, bertindak bakterisida dan bacteriostatic. Mempersembahkan aktiviti antikulat, terutama pada spesies Saccharomyces cerevisiae dan Candida albicans, yang terakhir adalah spesies oportunistik.

Anethole melakukan tindakan anthelmintik dalam vitro pada telur dan larva spesies nematod Kontemporari Haemonchus, terletak di saluran pencernaan domba.

Dalam makanan dan minuman

Anethole, serta tumbuh-tumbuhan yang mempunyai kandungan kompaun yang tinggi, digunakan sebagai perasa dalam banyak makanan, minuman dan kuih, kerana rasa manis yang menyenangkan. Ia digunakan dalam minuman beralkohol seperti ouzo, raki dan Pernoud.

Oleh kerana kelarutan yang rendah dalam air, anethole bertanggungjawab terhadap kesan ouzo. Dengan menambahkan air ke minuman keras ouzo, titisan kecil anethole dibentuk yang awan minuman keras. Ini adalah bukti keasliannya.

Ketoksikan

Ia boleh menyebabkan kerengsaan mata dan kulit dengan bersentuhan, yang menampakkan pada kulit dalam eritema dan edema yang menyebabkan pembubaran. Dengan pengingesan ia boleh menghasilkan stomatitis, tanda yang menyertai toksisitas anethole. Walaupun melalui penyedutan terdapat kerengsaan saluran pernafasan.

Anise bintang (kandungan anethole tinggi) boleh menyebabkan alahan, terutama pada bayi. Juga, penggunaan anethole yang berlebihan boleh menyebabkan penampilan gejala, seperti kekejangan otot, kekeliruan mental dan mengantuk kerana tindakan narkotiknya.

Keracunan kanji kanji meningkat apabila digunakan secara intensif dalam bentuk minyak pati tulen.

Rujukan

  1. Graham Solomons T.W, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. Amines (10th edisi.). Wiley Plus.
  2. Drugbank. (2017). Anethole trithione. Diperolehi daripada: drugbank.ca
  3. Jadilah botani yang baik. (2017). Adas & minyak pati lain dengan (E) -anethole. Diperolehi daripada: bkbotanicals.com
  4. Buku Kimia. (2017). trans-Anethole. Diperolehi daripada: chemicalbook.com
  5. PubChem. (2019). Anethole. Diperolehi daripada: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2019). Anethole. Diperolehi daripada: en.wikipedia.org
  7. María E. Carretero. (s.f.). Tumbuhan ubat dengan minyak pati yang kaya dengan anethole. [PDF] Diperolehi daripada: botplusweb.portalfarma.com
  8. Admin (21 Oktober 2018). Apa itu anethole? Produk Kesihatan Dipercayai Diperolehi daripada: trustedhealthproducts.com