Ciri-ciri tak bersenjata, bagaimana ia terbentuk, tatanama, aplikasi

The anhidrida mereka adalah sebatian kimia yang berasal dari kesatuan dua molekul melalui pembebasan air. Oleh itu, ia dapat dilihat sebagai dehidrasi bahan-bahan awal; walaupun ia tidak benar.

Dalam kimia organik dan bukan organik menyebut ia diperbuat daripada mereka, dan dalam kedua-dua cabang pemahaman berbeza tahap ketara. Sebagai contoh, dalam bidang kimia bukan organik mereka dianggap oksida asas dan berasid seperti hidroksida dan asid anhidrida mereka masing-masing, seperti yang pertama bertindak balas dengan air untuk membentuk kedua.

Di sini kekeliruan boleh timbul antara istilah 'anhidrat' dan 'anhidrida'. Secara amnya, anhydrous merujuk kepada sebatian yang telah kering tanpa perubahan sifat kimianya (tiada tindak balas); sedangkan dengan anhidrida, ada perubahan kimia, yang tercermin dalam struktur molekul.

Sekiranya hidroksida dan asid dibandingkan dengan oksida (atau anhidrida) yang sepadan, maka akan diketahui bahawa terdapat reaksi. Sebaliknya, sesetengah oksida atau garam boleh terhidrat, kehilangan air, dan kekal sebatian yang sama; tetapi, tanpa air, iaitu, tanpa air.

Di dalam kimia organik, sebaliknya, apa yang dimaksudkan dengan anhidrida ialah definisi awal. Contohnya, salah satu daripada anhidrida yang paling terkenal adalah derivatif asid carboxylic (imej atas). Ini terdiri daripada kesatuan dua kumpulan acyl (-RCO) dengan cara atom oksigen.

Dalam struktur umum ia ditunjukkan R₁ untuk kumpulan acil, dan R₂ untuk kumpulan acyl kedua. Kerana R₁ dan R₂ mereka berbeza, mereka datang dari asid karboksilik yang berlainan dan ia kemudian menjadi anhidrida asimetrik. Apabila kedua-dua substituen R (sama ada ia atau aromatik) adalah sama, kita bercakap dalam kes ini asid anhidrida asimetrik.

Pada masa mengaitkan dua asid karboksilik untuk membentuk anhidrida, air mungkin atau tidak boleh dibentuk, serta sebatian lain. Segala-galanya bergantung kepada struktur asid tersebut.

Indeks

• 1 Hartanah anhidrida
  • 1.1 Reaksi kimia
• 2 Bagaimana anhidrida terbentuk?
  • 2.1 anhydrida kitaran
• 3 Nomenklatur
• 4 Aplikasi
  • 4.1 anhidrida organik
• 5 Contoh
  • 5.1 Anhydride succinic
  • 5.2 Glutaric anhydride
• 6 Rujukan

Hartanah anhidrida

Sifat-sifat anhydride bergantung kepada apa yang anda maksudkan. Hampir semua mempunyai persamaan bahawa mereka bertindak balas dengan air. Walau bagaimanapun, bagi apa yang dipanggil anhidrida asas dalam bukan organik, sebenarnya beberapa daripada mereka walaupun tak boleh larut air (MgO), supaya kenyataan ini akan memberi tumpuan untuk anhidrida asid karboksilik.

Titik lebur dan didih jatuh pada struktur molekul dan interaksi intermolecular untuk (RCO)₂Atau, ini adalah formula kimia umum bagi sebatian organik ini.

Sekiranya jisim molekul (RCO)₂Atau ia rendah, ia mungkin cecair tidak berwarna pada suhu bilik dan tekanan. Sebagai contoh, anhidrida asetik (atau anodrida etanoik), (CH₃CO)₂Atau, ia adalah cecair dan salah satu kepentingan perindustrian yang lebih besar, yang sangat besar pengeluarannya.

Reaksi antara anhidrida dan air asetik diwakili oleh persamaan kimia berikut:

(CH₃CO)₂O + H₂O => 2CH₃COOH

Ambil perhatian bahawa apabila molekul air ditambah, dua molekul asid asetik dikeluarkan. Walau bagaimanapun, reaksi sebaliknya tidak boleh berlaku untuk asid asetik:

2CH₃COOH => (CH₃CO)₂O + H₂O (Ia tidak berlaku)

Ia perlu untuk menggunakan laluan sintetik yang lain. Asid dicarboxylic, sebaliknya, boleh dilakukan dengan pemanasan; tetapi ia akan dijelaskan di bahagian seterusnya.

Reaksi kimia

Hidrolisis

Salah satu tindak balas paling mudah anhidrida ialah hidrolisis mereka, yang baru saja ditunjukkan untuk anhidrida asetik. Sebagai tambahan kepada contoh ini, kita mempunyai anhydride asid sulfurik:

H₂S₂O₇ + H₂O <=> 2H₂SO₄

Di sini anda mempunyai anhidrida asid anorganik. Perhatikan bahawa untuk H₂S₂O₇ (juga dikenali sebagai asid disulfurik), reaksi itu sendiri boleh diterbalikkan, jadi pemanasan H₂SO₄ Berkonsentrasi menghasilkan pembentukan anhidridanya. Jika, sebaliknya, ia adalah penyelesaian yang diencerkan H₂SO₄, SO dilepaskan₃, anhydride sulfurik.

Esterification

Asid anhidrida bertindak balas dengan alkohol, dengan pyridine dalam medium, untuk memberikan ester dan asid karboksilik. Sebagai contoh, tindak balas antara anhidrida dan etanol asetik dipertimbangkan:

(CH₃CO)₂O + CH₃CH₂OH => CH₃CO₂CH₂CH₃            +   CH₃COOH

Oleh itu, membentuk ethano ester etil, CH₃CO₂CH₂CH₃, dan asid etanoik (asid asetik).

Secara praktikal, apa yang berlaku ialah penggantian hidrogen kumpulan hidroksil, oleh kumpulan acyl:

R₁-OH => R₁-OCOR₂

Dalam kes (CH₃CO)₂Atau, kumpulan acil anda adalah -COCH₃. Oleh itu, dikatakan bahawa kumpulan OH sedang menderita acylation. Walau bagaimanapun, penggabungan dan pengesteraan tidak boleh dipertukarkan; Acylation boleh berlaku secara langsung dalam cincin aromatik, yang dikenali sebagai acylation Friedel-Crafts.

Oleh itu, alkohol dalam kehadiran asid anhidrida dihidrogenkan oleh asilasi.

Sebaliknya, hanya satu daripada dua kumpulan acyl yang bertindak balas dengan alkohol, yang lain tetap dengan hidrogen yang membentuk asid karboksilik; bahawa bagi kes (CH₃CO)₂Atau, ia adalah asid etanoik.

Amaran

Asid anhidrida bertindak balas dengan ammonia atau amina (primer dan sekunder) untuk memberikan amida. Reaksi ini sangat mirip dengan esterifikasi yang digambarkan, tetapi ROH digantikan oleh amine; Sebagai contoh, amina sekunder, R₂NH.

Sekali lagi, tindak balas antara (CH₃CO)₂O dan diethylamine, Et₂NH:

(CH₃CO)₂O + 2Et₂NH => CH₃CONEt₂ + CH₃COO^-+NH₂Et₂

Dan diethylacetamide, CH terbentuk₃CONEt₂, dan garam ammonium karboksilat, CH₃COO^-+NH₂Et₂.

Walaupun persamaan itu mungkin sedikit sukar difahami, sudah cukup untuk melihat bagaimana kumpulan-COCH₃ gantilah H of a Et₂NH untuk membentuk amida:

Et₂NH => Et₂NCOCH₃

Lebih daripada sekadar amidasi, tindak balas ini masih merupakan pengumpulan. Segala-galanya diringkaskan dalam perkataan itu; Kali ini, amina menderita acylation dan bukan alkohol.

Bagaimanakah anhidrida terbentuk??

Anhidrida anorganik terbentuk dengan bertindak balas dengan unsur dengan oksigen. Oleh itu, jika unsur tersebut adalah logam, oksida logam asas atau anhidrida terbentuk; dan jika ia bukan logam, oksida bukan oksida atau asid anhidrida terbentuk.

Untuk anhidrida organik, reaksi adalah berbeza. Dua asid karboksilat tidak boleh mengikat secara langsung untuk melepaskan air dan membentuk asid anhidrida; penyertaan sebatian yang belum disebut lagi diperlukan: acyl chloride, RCOCl.

Asid karboksilik bertindak balas dengan aseton klorida, menghasilkan anhidrida dan hidrogen klorida masing-masing:

R₁COCl + R₂COOH => (R₁CO) O (cor₂) + HCl

CH₃COCl + CH₃COOH => (CH₃CO)₂O + HCl

A CH₃ berasal dari kumpulan asetil, CH₃CO-, dan yang lain ada dalam asid asetik. Pilihan tempat yang asil klorida tertentu dan asid karboksilik, boleh membawa kepada sintesis yang acetic asid simetri atau simetri.

Anhydride kitaran

Tidak seperti asid karboksilat lain yang memerlukan aseton klorida, asid dicarboksilat boleh dipendam dalam anhidrida yang sepadan. Untuk ini, adalah perlu untuk memanaskan mereka untuk mempromosikan pelepasan H₂O. Sebagai contoh, pembentukan anhydride phthalic dari asid phthalic ditunjukkan.

Perhatikan bagaimana cincin pentagonal selesai, dan oksigen yang mengikat kedua-dua kumpulan C = O adalah sebahagian daripadanya; Ini adalah anhydride kitaran. Juga, dapat dilihat bahawa anhydrida phthalic adalah anhidrida simetri, kerana kedua-dua R₁ sebagai R₂ Mereka adalah serupa: cincin aromatik.

Tidak semua asid dicarboxylic mampu membentuk acetic daripadanya, kerana apabila kumpulan COOH mereka yang berjauhan, terpaksa melengkapkan cincin semakin besar. Cincin terbesar yang boleh dibentuk adalah satu heksagon, lebih besar daripada reaksi yang tidak berlaku.

Tatanama

Bagaimana nama anhidrida dinamakan? Mengetepikan inorganik, yang berkaitan dengan oksida, nama-nama anhidrida organik setakat ini dijelaskan bergantung kepada identiti R₁ dan R₂; iaitu, kumpulan acylnya.

Sekiranya kedua-dua R adalah sama, cukup untuk menggantikan perkataan 'acid' untuk 'anhidrida' dalam nama asid karboksilik. Dan jika, sebaliknya, kedua Rs adalah berbeza, mereka dinamakan dalam susunan abjad. Oleh itu, untuk mengetahui apa yang perlu dipanggil, ia perlu terlebih dahulu melihat sama ada ia adalah asid simetri atau asimetrik asidhidrida.

The (CH₃CO)₂Atau ia adalah simetrik, kerana R₁= R₂ = CH₃. Derivatif asid asetik atau asid etanoik, maka namanya adalah, berikut penjelasan terdahulu: anhidrida asetik atau etanoik. Begitu juga dengan anhydride phthalic yang baru disebutkan.

Katakan anda mempunyai anhidrida yang berikut:

CH₃CO (O) COCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃

Kumpulan asetil di sebelah kiri berasal dari asid asetik, dan satu di sebelah kanan berasal dari asid heptanoik. Untuk namakan anhidrida ini, anda mesti menamakan kumpulan R anda dalam susunan abjad. Oleh itu, namanya ialah: anhidrida asetik heptanoik.

Permohonan

anhidrida bukan organik mempunyai pelbagai aplikasi, kerana sintesis dan perumusan bahan, seramik, pemangkin, simen, elektrod, baja, dan lain-lain, sehingga kerak bersalut dengan beribu-ribu yang dari besi mineral dan aluminium, dan dioksida daripada karbon yang dikeluarkan oleh organisma hidup.

Mereka mewakili sumber berlepas, titik di mana banyak sebatian yang digunakan dalam sintesis bukan organik diperolehi. Salah satu anhidrida yang paling penting ialah karbon dioksida, CO₂. Ia adalah, bersama-sama dengan air, penting untuk fotosintesis. Dan di peringkat perindustrian, SO₃ ia amat penting kerana defendan mendapat asid sulfurik daripadanya.

Mungkin, anhidrida dengan lebih banyak aplikasi dan mempunyai (asalkan ada nyawa) adalah salah satu dari asid fosfat: adenosine trifosfat, yang lebih dikenali sebagai ATP, yang terdapat dalam DNA dan "mata wang energik" metabolisme.

Anhidrida organik

Asid anhidrida bertindak balas dengan acilation, sama ada kepada alkohol, membentuk ester, kepada amina, menimbulkan amida, atau cincin aromatik.

Terdapat berjuta-juta setiap sebatian ini, dan beratus ribu pilihan asid karboksilik untuk menyediakan anhidrida; Oleh itu, kemungkinan sintetik berkembang secara drastik.

Oleh itu, salah satu aplikasi utama adalah memasukkan kumpulan acyl ke suatu senyawa, menggantikan salah satu atom atau kumpulan strukturnya.

Setiap anhidrida secara berasingan mempunyai aplikasi sendiri, tetapi secara amnya semuanya bertindak balas dengan cara yang sama. Atas sebab ini, jenis sebatian ini digunakan untuk mengubah struktur polimer, mewujudkan polimer baru; iaitu kopolimer, resin, pelapis, dll..

Sebagai contoh, anhidrida asetik digunakan untuk mengabadikan semua kumpulan selulosa OH (imej bawah). Dengan ini, setiap H dari OH digantikan oleh kumpulan asetil, COCH₃.

Dengan cara ini, polimer selulosa asetat diperolehi. Reaksi yang sama boleh dilukis dengan struktur polimer lain dengan kumpulan NH₂, juga terdedah kepada penyerapan.

Reaksi akilasi ini juga berguna untuk sintesis ubat, seperti aspirin (asid asetilsalisil).

Contohnya

Beberapa contoh lain anhidrida organik ditunjukkan untuk selesai. Walaupun tidak disebutkan namanya, atom oksigen dapat digantikan dengan sulfur, memberi sulfur, atau bahkan fosforus anhidrida.

-C₆H₅CO (O) COC₆H₅: benzoik anhidrida. Kumpulan C₆H₅ mewakili cincin benzena. Hidrolisisnya menghasilkan dua asid benzoik.

-HCO (O) COH: anhydride formik. Hidrolisisnya menghasilkan dua asid formik.

- C₆H₅CO (O) COCH₂CH₃: benzoik propanoic anhydride. Hidrolisisnya menghasilkan asid benzoik dan propanoik.

-C₆H₁₁CO (O) COC₆H₁₁: anhydride cyclohexanecarboxylic. Tidak seperti cincin aromatik, ini adalah tepu, tanpa ikatan berganda.

-CH₃CH₂CH₂CO (O) COCH₂CH₃: butanaic propanoic anhydride.

Anhydride succinic

Di sini kita mempunyai kitaran lain, yang berasal dari asid succinic, asid dicarboxylic. Perhatikan bagaimana tiga atom oksigen mengkhianati sifat kimia jenis sebatian ini.

Anhidrida Maleik sangat mirip dengan anhidrida succinic, dengan perbezaan bahawa terdapat ikatan berganda antara karbon yang membentuk pangkal pentagon.

Glutaric anhidrida

Dan akhirnya anhidrida asid glutarik ditunjukkan. Struktur ini dibezakan dari semua yang lain dengan terdiri daripada cincin heksagon. Sekali lagi, tiga atom oksigen menonjol dalam struktur.

Anhydrides lain, lebih rumit, boleh dibuktikan oleh tiga atom oksigen yang sangat dekat satu sama lain.

Rujukan

1. The Editors of Encyclopaedia Britannica. (2019). Anhydride. Encryclopaedia Britannica. Diperolehi daripada: britannica.com
2. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8 Januari 2019). Asid Anhydride Definition dalam Kimia. Diperolehi daripada: thoughtco.com
3. Chemistry FreeTexts. (s.f.). Anhydrides. Diperolehi daripada: chem.libretexts.org
4. Graham Solomons T.W, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. Amines (10^th edisi.). Wiley Plus.
5. Carey F. (2008). Kimia Organik (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
6. Whitten, Davis, Peck & Stanley. (2008). Kimia (Ed ed.). Pembelajaran CENGAGE.
7. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik (Edisi Kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
8. Wikipedia. (2019). Anhidrida asid organik. Diperolehi daripada: en.wikipedia.org