Struktur asid benzoik, sifat, pengeluaran, kegunaan

The asid benzoik adalah asid aromatik yang paling mudah semua, mempunyai sebagai rumus molekul C₆H₅COOH. Ia berhutang namanya menjadi sumber utamanya untuk mendapatkan benzoin yang lama, resin yang diperoleh dari kulit kayu beberapa buah genus Styrax.

Ia ditemui dalam pelbagai tumbuhan, terutamanya buah-buahan, seperti aprikot dan cranberry. Ia juga berlaku dalam bakteria sebagai hasil sampingan daripada metabolisme asid amino fenilalanin. Ia juga dijana dalam usus oleh pemprosesan bakteria (oksidatif) polifenol yang terdapat dalam beberapa makanan.

Seperti yang anda lihat dalam imej di atas, C₆H₅COOH adalah, tidak seperti banyak asid, sebatian pepejal. Solidnya terdiri daripada kristal cahaya, putih dan filiform, yang mengeluarkan aroma berbentuk almond.

Jarum ini diketahui sejak abad keenam belas; sebagai contoh, Nostradamus pada tahun 1556 menerangkan penyulingan kering dari gusi benzoin.

Salah satu keupayaan utama asid benzoik adalah menghalang pertumbuhan ragi, acuan dan beberapa sebab bakteria; di mana ia digunakan sebagai pengawet makanan. Tindakan ini bergantung kepada pH.

Asid benzoik mempunyai beberapa tindakan perubatan, yang digunakan sebagai komponen produk farmaseutikal yang digunakan dalam rawatan penyakit kulit seperti cacing dan kaki atlet. Ia juga digunakan sebagai penyedut, expectorant dan decongestant analgesik.

Sebahagian besar asid benzoik yang dihasilkan secara industri digunakan untuk pengeluaran fenol. Begitu juga, sebahagian daripadanya ditakdirkan untuk pengeluaran benzoat glikol, yang digunakan dalam pembuatan plastik.

Walaupun asid benzoik bukan sebatian toksik, ia mempunyai beberapa tindakan berbahaya untuk kesihatan. Atas sebab ini, WHO mencadangkan dos pengambilan maksimum 5 mg / Kg berat badan / hari, bersamaan dengan pengambilan harian 300 mg asid benzoik.

Indeks

1 Struktur asid benzoik
- 1.1 Jambatan kristal dan hidrogen
2 Sifat fizikal dan kimia
- 2.1 Nama kimia
- 2.2 Rumus molekul
- 2.3 Berat molekul
- 2.4 Penerangan fizikal
- 2.5 Bau
- 2.6 Rasa
- 2.7 Titik didih
- 2.8 Tahap lebur
- 2.9 Titik kilat
- 2.10 Kedelapan
- 2.11 Keterlarutan dalam air
- 2.12 Kelarutan dalam pelarut organik
- 2.13 Ketumpatan
- 2.14 Ketumpatan wap
- 2.15 Tekanan wap
- 2.16 Kestabilan
- 2.17 Penguraian
- 2.18 Kelikatan
- 2.19 Haba pembakaran
- 2.20 Haba pengewapan
- 2.21 pH
- 2.22 Ketegangan permukaan
- 2.23 pKa
- 2.24 Indeks indeks
- 2.25 Reaksi
3 Pengeluaran
4 Kegunaan
- 4.1 Perindustrian
- 4.2 Perubatan
- 4.3 Pemeliharaan makanan
- 4.4 Lain-lain
5 Ketoksikan
6 Rujukan

Struktur asid benzoik

Dalam imej atas, struktur asid benzoik diwakili dengan model bar dan sfera. Sekiranya bilangan bola hitam dikira, ia akan disahkan bahawa terdapat enam daripadanya, iaitu, enam atom karbon; dua sfera merah sepadan dengan dua atom oksigen kumpulan karboksil, -COOH; dan akhirnya, bola putih adalah atom hidrogen.

Seperti yang dapat dilihat, cincin aromatik di sebelah kiri, yang aromatiknya digambarkan oleh garis-garis patah di pusat cincin. Dan di sebelah kanan, kumpulan -COOH, yang bertanggungjawab untuk sifat-sifat asid dari sebatian ini.

Molekul, C₆H₅COOH mempunyai struktur yang rata, kerana semua atomnya (kecuali hidrogen) mempunyai hibridisasi sp².

Sebaliknya, kumpulan -COOH, sangat kutub, membolehkan dipol kekal untuk wujud dalam struktur; dipole yang dapat dilihat pada pandangan pertama jika peta potensi elektrostatiknya tersedia.

Fakta ini telah mengakibatkan C₆H₅COOH boleh berinteraksi dengan sendiri oleh daya dipole-dipole; secara khusus, dengan jambatan hidrogen khas.

Jika kumpulan -COOH diperhatikan, didapati oksigen C = O dapat menerima ikatan hidrogen; manakala oksigen O-H menyumbang kepada mereka.

Jambatan kristal dan hidrogen

Asid benzoik boleh membentuk dua ikatan hidrogen: ia menerima dan menerima satu serentak. Oleh itu, ia membentuk dimers; iaitu molekulnya adalah "berkaitan" dengan yang lain.

Adakah pasangan atau dimer ini, C₆H₅COOH-HOOCC₆H₅, asas struktur yang mentakrifkan pepejal yang terhasil daripada pesanannya di ruang angkasa.

Dimer ini membentuk satah molekul yang, berdasarkan interaksi kuat dan arahnya, berjaya mewujudkan pola yang diperintahkan dalam pepejal. Cincin aromatik juga mengambil bahagian dalam susunan ini melalui interaksi dengan daya penyebaran.

Hasilnya, molekul membina kristal monoklinik, yang mempunyai ciri-ciri struktural yang tepat boleh dikaji oleh teknik-teknik instrumental, seperti difraksi sinar-X..

Oleh itu, sepasang molekul rata boleh disusun di angkasa, oleh ikatan hidrogen secara mendadak, untuk menimbulkan jarum putih dan kristal.

Sifat fizikal dan kimia

Nama kimia

Asam:

-benzoik

-benzenecarboxylic

-draclic

-carboxybenzene

-Bencenoformic

Formula molekul

C₇H₆O₂ atau C₆H₅COOH.

Berat molekul

122,123 g / mol.

Penerangan fizikal

Pepejal atau dalam bentuk kristal, biasanya putih, tetapi mungkin mempunyai warna kuning air jika ia mengotorkan kekotoran tertentu. Kristalnya bersisik atau dalam bentuk jarum (lihat imej pertama).

Bau

Ia berbau seperti badam dan ia bagus.

Rasa

Tidak peka atau sedikit pahit. Had pengesanan rasa adalah 85 ppm.

Titik didih

480 ° F hingga 760 mmHg (249 ° C).

Titik lebur

252.3 º F (121.5 - 123.5 ºC).

Titik pencucuhan

250ºF (121ºC).

Penyejukan

Ia boleh menjadi sublimat dari 100 ºC.

Kelarutan dalam air

3.4 g / L pada 25 ºC.

Kelarutan dalam pelarut organik

-1 g asid benzoik dibubarkan dalam isipadu yang sama dengan: 2.3 mL alkohol sejuk; 4.5 ml kloroform; 3 mL eter; 3 mL aseton; 30 mL karbon tetraklorida; 10 mL benzena; 30 mL karbon disulfida; dan 2.3 mL minyak turpentine.

-Ia juga larut dalam minyak yang tidak menentu dan tetap.

-Ia agak larut dalam eter petroleum.

-Kelarutannya dalam heksana adalah 0.9 g / L, dalam metanol 71.5 g / L, dan dalam toluena 10.6 g / L.

Ketumpatan

1,316 g / mL pada 82.4º F, dan 1,2659 g / mL pada 15ºC.

Ketumpatan wap

4.21 (berbanding dengan udara yang diambil sebagai rujukan = 1)

Tekanan wap

1 mmHg pada 205ºF dan 7.0 x 10^-4 mmHg pada 25ºC.

Kestabilan

Penyelesaian dengan kepekatan 0.1% dalam air stabil selama sekurang-kurangnya 8 minggu.

Penguraian

Meresap dengan pemanasan, memancarkan asap pedas dan menjengkelkan.

Kelikatan

1.26 cPoise pada 130 ºC.

Haba pembakaran

3227 KJ / mol.

Haba pengewapan

534 KJ / mol pada 249 ºC.

pH

Sekitar 4 dalam air.

Ketegangan permukaan

31 N / m hingga 130 ºC.

pKa

4.19 hingga 25 ºC.

Indeks refraktif

1,504 - 1,5397 (ηD) pada 20 ºC.

Reaksi

-Dalam hubungan dengan pangkalan (NaOH, KOH, dan lain-lain) membentuk garam benzoat. Sebagai contoh, jika ia bertindak balas dengan NaOH, ia membentuk natrium benzoat, C₆H₅COONa.

-Merespon dengan alkohol untuk membentuk ester. Contohnya, tindak balasnya dengan etil alkohol berasal dari etil ester. Sesetengah ester asid benzoik memenuhi fungsi sebagai pelastik.

-Bertindak balas dengan fosfor pentachloride, PCl₅, untuk membentuk benzoyl chloride, halida asid. Benzoyl chloride boleh bertindak balas dengan ammonium (NH₃) atau amina seperti methylamine (CH₃NH₂) untuk membentuk benzamide.

-Reaksi asid benzoik dengan asid sulfurik menghasilkan sulfonasi cincin aromatik. Kumpulan berfungsi -SO₃H menggantikan atom hidrogen dalam kedudukan meta cincin.

-Ia boleh bertindak balas dengan asid nitrik, dengan menggunakan asid sulfurik sebagai pemangkin, membentuk asid meta-nitrobenzoic.

-Di hadapan pemangkin, seperti ferric chloride, FeCl₃, Asid benzoik bertindak balas dengan halogen; Sebagai contoh, bertindak balas dengan klorin untuk pembentukan asid meta-chlorobenzoic.

Pengeluaran

Berikut adalah beberapa kaedah untuk menghasilkan sebatian ini:

-Kebanyakan asid benzoik dihasilkan secara industri oleh pengoksidaan toluena dengan oksigen yang ada di udara. Proses ini dipangkin oleh kobalt naphthenate, pada suhu 140-160 ° C dan pada tekanan 0.2-0.3 MPa.

-Sebaliknya, Toluene boleh diklorinasi untuk menghasilkan benzotrichloride, yang kemudiannya dihidrolisis ke asid benzoik.

-Hidrolisis benzonitrile dan benzamide, dalam medium berasid atau alkali, boleh menyebabkan asid benzoik dan pangkalan konjugasi.

-Benzil alkohol dalam pengoksidaan yang ditengah oleh kalium permanganat, dalam medium berair, menghasilkan asid benzoik. Reaksi berlaku oleh pemanasan atau penyulingan refluks. Apabila proses selesai, campuran itu ditapis untuk menghilangkan mangan dioksida, sementara supernatan itu disejukkan untuk mendapatkan asid benzoik..

-Kompaun benzotrichloride direaksikan dengan kalsium hidroksida, menggunakan garam besi atau besi sebagai pemangkin, pada awalnya membentuk kalsium benzoat, Ca (C₆H₅COO)₂. Kemudian garam ini dengan tindak balas dengan asid hidroklorik ditukar kepada asid benzoik.

Kegunaan

Perindustrian

-Ia digunakan dalam pengeluaran fenol oleh decarboxylation oksidatif asid benzoat pada suhu 300-400 ° C. Untuk tujuan apa? Kerana fenol boleh digunakan dalam sintesis Nylon.

-Dari sini, glikol benzoat, prekursor kimia ester dietilena glikol dan ester trietilena glikol, dibentuk, bahan-bahan yang digunakan sebagai plasticizers. Mungkin aplikasi pemplastikan yang paling penting adalah formulasi pelekat. Beberapa ester rantai panjang digunakan untuk melembutkan plastik seperti PVC.

-Ia digunakan sebagai pengaktifan pempolimeran getah. Di samping itu, ia merupakan perantara dalam pembuatan resin alkyd, serta tambahan untuk aplikasi dalam pemulihan minyak mentah..

-Di samping itu, ia digunakan dalam pengeluaran resin, pewarna, serat, racun perosak dan sebagai agen pengubah untuk resin poliamida untuk pengeluaran poliester. Ia digunakan untuk penyelenggaraan aroma tembakau.

-Ia adalah pelopor benzoyl chloride, yang merupakan bahan permulaan untuk sintesis sebatian seperti benzyl benzoate, yang digunakan dalam penghasilan perisa tiruan dan penghalau serangga..

Perubatan

-Ia adalah satu komponen salap Whitfield yang digunakan untuk rawatan penyakit kulit yang disebabkan oleh kulat seperti cacing dan kaki atlet. Salap Whitfield terdiri daripada 6% asid benzoik dan asid salisilik 3%.

-Ia adalah ramuan benzoin berwarna yang telah digunakan sebagai decongestan antiseptik dan inhaler topikal. Asid benzoik digunakan sebagai ekspektoran, analgesik dan antiseptik sehingga permulaan abad ke-20.

-Asid benzoik telah digunakan dalam terapi eksperimen pesakit dengan penyakit sisa nitrogen pengumpulan.

Pemeliharaan makanan

Asid benzoik dan garamnya digunakan dalam pemeliharaan makanan. Kompaun ini mampu menghalang pertumbuhan acuan, yis dan bakteria, melalui mekanisme yang bergantung kepada pH.

Mereka bertindak pada organisma ini apabila pH intrasel mereka turun ke pH lebih rendah daripada 5, hampir sepenuhnya menghalang penapaian glukosa anaerobik untuk pengeluaran asid benzoik. Tindakan antimikrobial ini memerlukan pH antara 2.5 hingga 4 untuk tindakan yang lebih berkesan.

-Ia digunakan untuk memelihara makanan seperti jus buah, minuman berkarbonat, minuman ringan dengan asid fosforik, jeruk dan makanan berasid lain..

Kelemahan

Ia boleh bertindak balas dengan asid askorbik (vitamin C) yang terdapat dalam beberapa minuman, menghasilkan benzena, sebatian karsinogenik. Oleh kerana itu, kami mencari sebatian lain dengan kemampuan untuk memelihara makanan yang tidak menimbulkan masalah asid benzoik.

Lain-lain

-Ia digunakan dalam pembungkusan aktif, yang hadir dalam filem ionomer. Daripada jumlah ini, asid benzoik, yang mampu menghalang pertumbuhan spesies generik Penicillium dan Aspergillus dalam media mikrob, dilepaskan.

-Ia digunakan sebagai agen pengawet aroma jus buah dan minyak wangi. Ia juga digunakan dengan aplikasi ini dalam tembakau.

-Asid benzoik digunakan sebagai racun herba selektif untuk mengawal rumput luas dan rumput dalam tanaman kacang kedelai, timun, tembikai, kacang dan perhiasan berkayu..

Ketoksikan

-Dalam hubungan dengan kulit dan mata boleh menghasilkan kemerahan. Penyedutan boleh menyebabkan kerengsaan saluran pernafasan dan batuk. Pengambilan sejumlah besar asid benzoik boleh menyebabkan gangguan gastrousus, yang membawa kepada kerosakan hati dan buah pinggang.

-Asid benzoat dan benzoat boleh melepaskan histamin yang boleh menyebabkan reaksi alergi dan kerengsaan mata, kulit dan membran mukus.

-Ia tidak mempunyai kesan kumulatif, mutagenik atau karsinogenik, kerana ia cepat diserap dalam usus, yang dihapuskan dalam air kencing tanpa ia terkumpul di dalam badan.

-Dos maksimum yang dibenarkan mengikut WHO adalah 5 mg / Kg berat badan / hari, kira-kira 300 mg / hari. Dos ketoksikan akut pada lelaki: 500 mg / kg.

Rujukan

Graham Solomons T.W, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. Amines (10^th edisi.). Wiley Plus.
Carey F. (2008). Kimia Organik (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
Buku Kimia. (2017). Asid benzoik. Diperolehi daripada: chemicalbook.com
PubChem. (2018). Asid benzoik. Diperolehi daripada: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Wikipedia. (2018). Asid benzoik. Diperolehi daripada: en.wikipedia.org
Dadachanji, Dinshaw. (18 Mei 2018). Sifat Kimia Asid Benzoik. Saintifik. Diperolehi daripada: sciencing.com
Kementerian Buruh dan Hal Ehwal Sosial Sepanyol. (s.f.). Asid benzoik. [PDF] Rekod Kimia Keselamatan Antarabangsa. Diperolehi daripada: insht.es

Kimia

« Asid Arsenik (H3AsO4), Risiko dan Kegunaan Asid Brómico Acid (HBrO3), Risiko dan Kegunaan »