Struktur asid sitrik, sifat, pengeluaran dan kegunaan



The asid sitrik adalah sebatian organik yang terdiri daripada asid lemah yang formula kimianya adalah C6H8O7. Seperti namanya, salah satu sumber semula jadinya ialah buah sitrus, dan juga berasal dari perkataan Latin 'sitrus', yang bermaksud pahit.

Bukan sahaja ia asid lemah, ia juga poliprotik; iaitu, ia boleh melepaskan lebih daripada satu ion hidrogen, H+. Tepatnya, ia adalah asid trikarboksilat, jadi ia mempunyai tiga kumpulan -COOH H ion donors+. Setiap daripada mereka mempunyai kecenderungan sendiri untuk membebaskan dirinya ke persekitarannya.

Oleh itu, formula strukturnya lebih baik ditakrifkan sebagai C3H5O (COOH)3. Ini adalah sebab kimia yang sumbangannya kepada rasa ciri, contohnya, segmen oren adalah wajar. Walaupun ia berasal dari buah-buahan, kristalnya tidak terpencil sehingga 1784 dari jus lemon di England.

Ia membentuk kira-kira 8% jisim beberapa buah sitrus, seperti limau dan limau gedang. Ia juga boleh didapati dalam lada, tomato, artichokes dan makanan lain.

Indeks

  • 1 Di mana terdapat asid sitrik?
  • 2 Struktur asid sitrik
    • 2.1 interaksi antara intermolecular
  • 3 Sifat fizikal dan kimia
    • 3.1 Berat molekul
    • 3.2 Penampilan fizikal
    • 3.3 Rasa
    • 3.4 Tahap lebur
    • 3.5 Titik didih
    • 3.6 Ketumpatan
    • 3.7 Kelarutan
    • 3.8 pKa
    • 3.9 Penguraian
    • 3.10 Derivatif
  • 4 Pengeluaran
    • 4.1 sintesis kimia atau sintetik
    • 4.2 Asli
    • 4.3 Dengan penapaian
  • 5 Kegunaan
    • 5.1 Dalam industri makanan
    • 5.2 Dalam industri farmaseutikal
    • 5.3 Dalam industri kosmetik dan secara amnya
  • 6 Ketoksikan
  • 7 Rujukan

Di mana terdapat asid sitrik?

Ia didapati dalam jumlah yang rendah dalam semua tumbuh-tumbuhan dan haiwan, dan merupakan metabolit makhluk hidup. Ia adalah sebatian perantaraan metabolisme aerobik yang hadir dalam kitaran asid trikarboksilat atau kitaran asid sitrik. Dalam biologi atau biokimia kitaran ini juga dikenali sebagai kitaran Krebs, laluan metabolisme amfibolik.

Selain ditemui secara semulajadi di tumbuh-tumbuhan dan haiwan, asid ini diperoleh secara sintetik pada skala besar dengan penapaian.

Ia digunakan secara meluas dalam industri makanan, dalam industri farmaseutikal dan kimia, dan berkelakuan seperti pengawet semulajadi. Beliau dan derivatifnya dihasilkan secara besar-besaran pada tahap perindustrian untuk rasa makanan padat dan cair.

Cari digunakan sebagai bahan tambah dalam pelbagai jenis produk kecantikan untuk kulit; Ia juga digunakan sebagai agen chelating, acidifier dan antioksidan. Walau bagaimanapun, tidak disyorkan penggunaannya dalam kepekatan tinggi atau tulen; kerana ia boleh menyebabkan kerengsaan, alahan dan juga kanser.

Struktur asid sitrik

Dalam imej di atas, struktur asid sitrik diwakili dengan model sfera dan bar. Jika anda melihat dengan teliti, anda boleh mencari rangka hanya tiga karbon: propana.

Atom karbon pusat dikaitkan dengan kumpulan -OH, yang di hadapan kumpulan karboksil, -COOH, mengamalkan istilah 'hidroksi'. Kumpulan tiga -COOH mudah dikenali di hujung kiri dan kanan, dan di bahagian atas struktur; ini adalah di mana Hs dibebaskan+.

Sebaliknya, kumpulan OO juga mampu kehilangan proton asid, jadi secara keseluruhannya tidak akan ada tiga H+, tetapi empat. Bagaimanapun, ia memerlukan asas yang sangat kuat, dan akibatnya, sumbangannya terhadap keasidan ciri asid sitrik jauh lebih rendah berbanding dengan kumpulan -COOH..

Dari semua yang terdahulu, dapat disimpulkan bahawa asid sitrik juga boleh dipanggil: 2-hidroksi-1,2,3-propana asid tricarboxylic.

Terdapat kumpulan -OH dalam C-2, yang bersebelahan dengan kumpulan -COOH (lihat pusat teratas struktur). Oleh kerana itu, asid sitrat juga jatuh ke dalam klasifikasi asam alfa-hidroksi; di mana alfa bermaksud 'bersebelahan', iaitu, hanya ada satu atom karbon yang memisahkan -COOH dan -OH.

Interaksi antara intermolecular

Seperti yang dapat dilihat, struktur asid sitrik mempunyai kapasiti tinggi untuk menderma dan menerima ikatan hidrogen. Ini menjadikannya sangat serupa dengan air, dan sebab mengapa monohidrat pepejal, kristal rhombohedral, sangat mudah.

Ikatan hidrogen ini juga bertanggungjawab untuk mendirikan kristal monoklinik tanpa asid sitrik. Kristal anhydrous (tanpa air) boleh didapati selepas pembentukannya dalam air panas, diikuti oleh penyejatan lengkap.

Sifat fizikal dan kimia

Berat molekul

210.14 g / mol.

Penampilan fizikal

Kristal asid tak berwarna dan tidak berbau.

Rasa

Asid dan pahit.

Titik lebur

153 ° C.

Titik didih

175 ° C.

Ketumpatan

1.66 g / mL.

Kelarutan

Ia adalah sebatian yang sangat larut dalam air. Begitu juga larut dalam pelarut polar lain seperti etanol dan etil asetat. Dalam pelarut semulajadi dan aromatik seperti benzena, toluena, kloroform dan xylene, ia tidak boleh larut.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

Ini adalah nilai-nilai pKa untuk setiap kumpulan -OOH tiga. Perhatikan bahawa pKa ketiga (6.4) hanya sedikit berasid, jadi ia berpecah sedikit.

Penguraian

Pada suhu melebihi 175 ° C atau lebih tinggi ia mereput melepaskan CO2 dan air. Oleh itu, cecair tidak sampai mendidih dengan ketara kerana ia mengurai terlebih dahulu.

Derivatif

Seperti yang anda kehilangan H+, kation lain mengambil tempatnya tetapi dengan cara ionik; iaitu caj negatif kumpulan -COO- menarik lain jenis caj positif, seperti Na+. Asid sitrik yang lebih deprotonasi adalah, lebih banyak kation derivatifnya akan dipanggil citrates.

Contohnya adalah natrium sitrat, yang mempunyai kesan chelating yang sangat berguna sebagai koagulan. Oleh itu, citrates ini boleh membentuk kompleks dengan logam dalam larutan.

Sebaliknya, H+ Kumpulan -COOH mungkin digantikan oleh spesies kovalen yang terikat, seperti rantai sisi R, yang menimbulkan ester sitrat: C3H5O (COOR)3.

Kepelbagaian ini sangat besar, kerana tidak semua H mesti diganti dengan R, tetapi juga oleh kation.

Pengeluaran

Asid sitrik boleh dihasilkan secara semulajadi dan didapat secara komersil oleh penapaian karbohidrat. Pengeluarannya juga dibuat secara synthetically oleh proses kimia yang tidak kekal sangat semasa pada masa sekarang.

Beberapa proses bioteknologi telah digunakan untuk pengeluaran mereka, kerana sebatian ini mempunyai permintaan tinggi di seluruh dunia.

Sintetik sintetik atau kimia

-Salah satu proses sintesis kimia ini dijalankan di bawah keadaan tekanan tinggi dari garam kalsium isocitrate. Jus yang diekstrak dari buah sitrus dirawat dengan kalsium hidroksida, dan sitrat kalsium diperolehi.

Garam ini kemudian diekstraksi dan direaksikan dengan larutan asid sulfurik, yang berfungsi untuk memprotonasi sitrat ke bentuk asid asalnya.

-Juga asid sitrik telah disintesis daripada gliserin dengan menggantikan komponennya dengan kumpulan karboksil. Sebagaimana yang telah disebutkan, proses ini tidak optimum untuk pengeluaran asid sitrik secara besar-besaran.

Semulajadi

Dalam tubuh, asid sitrik berlaku secara semula jadi dalam metabolisme aerobik: kitaran asid tricarboxylic. Apabila acetyl coenzyme A (acetyl-CoA) memasuki kitaran ia bergabung dengan asid oksaloasetik, membentuk asid sitrik.

Dan dari mana asetil-CoA berasal??

Dalam tindak balas katabolisme asid lemak, karbohidrat, antara substrat lain, di hadapan O2 Acetyl-CoA dihasilkan. Ini terbentuk sebagai produk beta-oksidasi asid lemak, transformasi piruvat yang dihasilkan dalam glikolisis.

Asid sitrik yang terbentuk dalam kitaran Krebs atau kitaran asid sitrik akan dioksidakan kepada asid alpha-ketoglutaric. Proses ini mewakili jalan pengurangan oksida amfibrik, dari mana kesamaan dijana yang akan menghasilkan tenaga atau ATP.

Walau bagaimanapun, pengeluaran komersial asid sitrik sebagai perantara metabolisme aerobik tidak menguntungkan atau memuaskan sama ada. Hanya di bawah keadaan ketidakseimbangan organik, kepekatan metabolit ini akan meningkat, yang tidak boleh digunakan untuk mikroorganisma.

Dengan penapaian

Mikroorganisma, seperti kulat dan bakteria, menghasilkan asid sitrik dengan menapai gula.

Pengeluaran asid sitrik daripada penapaian mikrob telah menghasilkan hasil yang lebih baik daripada sintesis kimia. Barisan penyelidikan telah dibangunkan berkaitan dengan kaedah pengeluaran komersial massa ini, yang menawarkan kelebihan ekonomi yang besar.

Teknik penanaman di peringkat perindustrian bervariasi dengan berlalunya masa. Budaya telah digunakan untuk penapaian permukaan dan tenggelam. Kebudayaan yang ditenggelami adalah mikroorganisma yang menghasilkan penapaian dari substrat yang terkandung dalam media cecair.

Proses pengeluaran asid sitrik dengan penapaian terendam, yang berlaku di bawah keadaan anaerobik, telah optimum.

Sesetengah kulat seperti Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, dan bakteria seperti Bacillus licheniformis, telah dibenarkan untuk mendapatkan prestasi tinggi dengan jenis penapaian ini.

Kulat sebagai Aspergillus niger atau candida sp, mereka menghasilkan asid sitrik sebagai hasil daripada penapaian molase dan kanji. Gula dari tebu, jagung, bit, dan lain-lain juga digunakan sebagai substrat untuk penapaian.

Kegunaan

Asid sitrik digunakan secara meluas dalam industri makanan, dalam pembuatan produk farmaseutikal. Ia juga digunakan dalam proses kimia dan bioteknologi yang tidak terkira banyaknya.

Dalam industri makanan

-Asid sitrik digunakan terutamanya dalam industri makanan kerana ia memberikan rasa asid yang menyenangkan. Ia sangat larut dalam air, jadi ia ditambah kepada minuman, gula-gula, gula-gula, gelatin, dan buah-buahan beku. Ia juga digunakan dalam penyediaan wain, bir, antara minuman lain.

-Di samping menambah rasa asid, ia tidak mengaktifkan unsur surih yang memberikan perlindungan kepada asid askorbat atau vitamin C. Ia juga bertindak sebagai pengemulsi dalam krim ais dan keju. Menyumbang kepada penyahaktifan enzim oksidatif dengan mengurangkan pH makanan.

-Meningkatkan keberkesanan pengawet yang ditambah kepada makanan. Dengan menyediakan pH yang agak rendah, kemungkinan mikroorganisma yang masih hidup dalam makanan diproses berkurang, dengan itu meningkatkan jangka hayatnya.

-Dalam lemak dan minyak, asid sitrik digunakan untuk menguatkan kesan sinergi (set komponen lemak) antioksidan yang boleh mempunyai jenis nutrien ini.

Dalam industri farmaseutikal

-Juga asid sitrik digunakan secara meluas sebagai eksipien dalam industri farmaseutikal untuk meningkatkan rasa dan pembubaran ubat-ubatan.

-Dalam kombinasi dengan bikarbonat, asid sitrik ditambah kepada produk tepung dan tablet dengan cara yang bertindak sebagai cairan effervescent.

-Garam asid sitrik membenarkan penggunaannya sebagai antikoagulan, kerana ia mempunyai keupayaan untuk menanam kalsium. Asid sitrik diberikan dalam makanan tambahan mineral seperti garam sitrat.

-Asid sitrik, dengan mengasapi medium proses penyerapan usus, mengoptimumkan pengambilan vitamin dan ubat-ubatan. Bentuk anhidratnya ditadbir sebagai perantara ubat-ubatan lain dalam pembubaran pengiraan.

-Ia juga digunakan sebagai pengasas, astringen, sebagai agen yang memudahkan pembubaran bahan-bahan aktif pelbagai produk farmaseutikal.

Dalam industri kosmetik dan secara amnya

-Dalam produk untuk pembersihan dan kosmetik, asid sitrik digunakan sebagai agen chelating ion metalik.

-Ia digunakan untuk membersihkan dan menggilap logam secara umum, mengeluarkan oksida yang dilindungi.

-Pada kepekatan yang rendah ia berfungsi sebagai bahan tambahan dalam produk pembersihan ekologi, yang tidak sesuai dengan alam sekitar dan alam semula jadi.

-Ia mempunyai pelbagai kegunaan: ia digunakan dalam reagen fotografi, tekstil, dalam penyamakan kulit.

-Ia ditambah kepada dakwat percetakan.

Ketoksikan

Laporan keracunannya dikaitkan dengan kepekatan tinggi asid sitrik, masa pendedahan, kekotoran, antara faktor lain.

Penyelesaian asid sitrik yang dicairkan tidak mewakili sebarang risiko atau bahaya kepada kesihatan. Walau bagaimanapun, asid sitrik tulen atau pekat menimbulkan bahaya keselamatan, dan oleh itu tidak boleh dimakan.

Tulen atau pekat adalah mengakis dan merengsa apabila bersentuhan dengan kulit dan membran mukus mata, hidung dan tekak. Boleh menyebabkan tindak balas kulit alergi, dan ketoksikan akut jika ditelan.

Penyedutan serbuk asid sitrik tulen juga boleh menjejaskan mukosa saluran pernafasan. Penyedutan dapat menyebabkan kesukaran bernafas, alergi, menyebabkan pemekaan mukosa pernafasan, dan bahkan dapat memicu asma.

Kesan toksik untuk pembiakan dilaporkan. Asid sitrik boleh menyebabkan kecacatan genetik, menyebabkan mutasi dalam sel-sel kuman.

Dan akhirnya, ia dianggap berbahaya atau toksik kepada habitat akuatik, dan secara umum asid sitrik berkhasiat terhadap logam.

Rujukan

  1. BellChem (21 April, 2015). Penggunaan Asid Citric dalam Industri Makanan. Diperolehi daripada: bellchem.com
  2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999). Pengeluaran mikroba asid sitrik. Arkib Biologi dan Teknologi Brazil, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
  3. PubChem. (2018). Asid Citric Diperolehi daripada: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Asid Citric Diperolehi daripada: en.wikipedia.org
  5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. dan Stanley, G. (2008). Kimia (8ava. ed). CENGAGE Pembelajaran: Mexico.
  6. Berovic, M. dan Legisa, M. (2007). Pengeluaran Asid Citric. Kajian tahunan bioteknologi. Diperolehi daripada: researchgate.net