Struktur asid Picric, sintesis, sifat dan kegunaan

The asid picric adalah sebatian kimia organik nitrit yang namanya IUPAC adalah 2,4,6-trinitropenol. Rumus molekulnya ialah C₆H₂(NO₂)₃OH. Ia adalah fenol asid yang sangat, dan boleh dijumpai sebagai picrate natrium, amonium atau potasium; iaitu, dalam bentuk ioniknya C₆H₂(NO₂)₃ONa.

Ia adalah pepejal rasa yang kuat pahit, dan dari sana berasal namanya, dari perkataan Yunani 'prikos', yang bermaksud pahit. Ia dijumpai sebagai kristal kuning basah. Pengeringan atau dehidrasinya berbahaya, kerana ia meningkatkan sifat-sifat tidak stabil yang menjadikannya bahan letupan.

Di atas adalah molekul asid picric. Dalam imej, sukar untuk mengenali ikatan dan atom kerana ini sepadan dengan perwakilan permukaan Van der Waals. Struktur molekul dibincangkan dengan lebih terperinci dalam bahagian seterusnya.

Beberapa sebatian pertengahan, pelbagai garam picrat dan kompleks asid picric disintesis dari asid picric..

Asid Picric digunakan sebagai asas untuk sintesis pewarna kekal berwarna kuning. Sesetengah ahli patologi dan penyelidik menggunakannya dalam penetapan atau pewarnaan bahagian-bahagian tisu dan proses imunohistokimia yang lain.

Ia sangat berguna dalam penyediaan produk farmaseutikal. Di samping itu, ia digunakan dalam pembuatan perlawanan atau padanan dan bahan letupan. Ia juga digunakan untuk mengukir logam, membuat kaca berwarna, dan dalam penentuan warna parameter biologi seperti kreatinin.

Sebaliknya, asid picric menjengkelkan apabila ia bersentuhan dengan kulit, dengan mukosa pernafasan, okular dan pencernaan. Selain mencederakan kulit, ia boleh menjejaskan buah pinggang, darah dan hati, di kalangan organ lain.

Indeks

• 1 Struktur
  • 1.1 fenol asid
  • 1.2 struktur kristal
• 2 Ringkasan
  • 2.1 Nitrasi langsung Phenol
• 3 Sifat fizikal dan kimia
  • 3.1 Berat molekul
  • 3.2 Penampilan fizikal
  • 3.3 Bau
  • 3.4 Rasa
  • 3.5 Tahap lebur
  • 3.6 Titik didih
  • 3.7 Ketumpatan
  • 3.8 Kelarutan
  • 3.9 Corrosivity
  • 3.10 pKa
  • 3.11 Ketidakstabilan
• 4 Kegunaan
  • 4.1 Penyelidikan
  • 4.2 Kimia organik
  • 4.3 Dalam industri
  • 4.4 Permohonan ketenteraan
• 5 Ketoksikan
• 6 Rujukan

Struktur

Dalam imej atas, semua pautan dan strukturnya sendiri molekul asid picric ditunjukkan dengan lebih terperinci. Ia terdiri daripada fenol dengan tiga substituen nitro.

Ia dapat dilihat bahawa dalam kumpulan TIDAK₂ atom nitrogen mempunyai caj separa positif, dan oleh itu permintaan kepadatan elektronik persekitarannya. Tetapi, cincin aromatik juga menarik elektron itu sendiri, dan sebelum tiga NO₂ ia akhirnya menyerah sebahagian daripada ketumpatan elektroniknya sendiri.

Akibatnya, oksigen kumpulan OH cenderung untuk berkongsi satu daripada pasangan elektronik percuma untuk membekalkan kekurangan elektronik yang dialami oleh cincin itu; dan dengan berbuat demikian, pautan C = O terbentuk⁺-H. Beban separa separa pada oksigen melemahkan ikatan O-H, dan meningkatkan keasaman; iaitu, ia akan dikeluarkan sebagai ion hidrogen, H⁺.

Fenol asid

Oleh sebab itu, sebatian ini adalah asid yang sangat kuat (dan reaktif), lebih daripada asid asetik itu sendiri. Walau bagaimanapun, sebatian itu sebenarnya adalah fenol yang keasidan melepasi fenol yang lain; kerana, seperti yang telah disebutkan, kepada pengganti TIDAK₂.

Oleh itu, kerana ia adalah fenol, kumpulan OH mempunyai keutamaan dan mengarahkan penghitungan dalam struktur. Ketiga NO₂ mereka terletak di dalam karbon 2, 4 dan 6 aroma aromatik berkenaan dengan OH. Oleh itu tatanama IUPAC untuk sebatian ini: 2,4,6-Trinitrophenol (TNP, untuk akronim dalam bahasa Inggeris).

Jika kumpulan TIDAK₂, atau jika terdapat bilangan yang lebih kecil di dalam cincin, ikatan O-H akan menjadi lemah, dan oleh itu sebatian tersebut akan mempunyai keasidan yang lebih rendah.

Struktur kristal

Molekul asid picik disusun sedemikian rupa untuk memihak kepada interaksi antara intermolecular mereka; sama ada untuk pembentukan jambatan hidrogen antara OH dan kumpulan NO₂, daya dipole-dipole, atau tolakan elektrostatik di antara kawasan elektron kekurangan.

Ia boleh dijangkakan bahawa kumpulan JANGAN₂ mereka menunggang satu sama lain dan akan berorientasikan ke arah cincin aromatik jiran. Selain itu, cincin tidak boleh diselaraskan di atas satu sama lain dengan peningkatan dalam penolakan elektrostatik.

Produk semua interaksi ini, asid picric berjaya membentuk rangkaian tiga dimensi yang mentakrifkan kristal; yang sel unit sepadan dengan sistem kristal jenis orthorhombic.

Sintesis

Pada mulanya ia disintesis daripada sebatian semula jadi seperti derivatif tanduk haiwan, resin semulajadi, antara lain. Sejak 1841, fenol telah digunakan sebagai pelopor asid picric, mengikuti beberapa laluan atau melalui pelbagai prosedur kimia.

Seperti yang telah dikatakan, ia adalah salah satu fenol yang paling berasid. Untuk mensintesiskannya, pertama sekali diperlukan phenol menjalani proses sulfonasi, diikuti dengan prosedur nitrasi.

Sulfonasi fenol anhidrat dilakukan dengan merawat fenol dengan asid sulfurik asid, dengan penggantian elektrofilik aromatik H oleh kumpulan sulfonat, SO₃H, dalam kedudukan -ort dan-untuk kumpulan OH.

Untuk produk ini, asid 2,4-fenoldisulfonic, proses nitrasi dijalankan, merawatnya dengan asid nitrik pekat. Dengan berbuat demikian, kedua-dua kumpulan SO₃H digantikan oleh kumpulan nitro, NO₂, dan yang ketiga memasuki kedudukan nitro lain. Persamaan kimia berikut menggambarkan ini:

Nitrat secara langsung fenol

Proses nitrogen fenol tidak dapat dilakukan secara langsung, kerana tars berat molekul yang tinggi dihasilkan. Kaedah sintesis ini memerlukan kawalan yang sangat berhati-hati terhadap suhu kerana ia sangat exothermic:

Asid Picric boleh didapati dengan melakukan proses nitrasi langsung 2,4-dinitropenol, dengan asid nitrik.

Satu lagi bentuk sintesis ialah merawat benzena dengan asid nitrik dan nitrit merkuri.

Sifat fizikal dan kimia

Berat molekul

229.104 g / mol.

Penampilan fizikal

Penggantungan massa atau kuning hablur basah.

Bau

Ia tidak berbau.

Rasa

Ia sangat pahit.

Titik lebur

122.5 ° C.

Titik didih

300 ° C Tetapi apabila ia cair, ia meletup.

Ketumpatan

1.77 g / mL.

Kelarutan

Ia adalah sebatian sederhana larut dalam air. Ini kerana kumpulan OH dan NO mereka₂ mereka boleh berinteraksi dengan molekul air melalui ikatan hidrogen; walaupun cincin aromatik adalah hidrofobik, dan oleh itu kelarutannya terganggu.

Kerosakan

Asid Picric menghakis secara amnya kepada logam, kecuali untuk timah dan aluminium.

pKa

0.38. Ia adalah asid organik yang kuat.

Ketidakstabilan

Asid Picric dicirikan oleh sifat tidak stabilnya. Ia merupakan risiko kepada alam sekitar, ia tidak stabil, letupan dan toksik.

Ia perlu disimpan rapat untuk mengelakkan dehidrasi, kerana asid picric sangat meletup jika dibiarkan kering. Seseorang mesti berhati-hati dengan bentuknya yang mengerikan, kerana ia sangat sensitif terhadap geseran, kejutan dan haba.

Asid picik perlu disimpan di tempat yang berventilasi, sejuk, jauh dari bahan yang boleh teroksida. Ia merengsa kepada kulit dan membran mukus, tidak boleh ditelan, dan menjadi toksik kepada badan.

Kegunaan

Asid Picric telah banyak digunakan dalam penyelidikan, kimia, industri dan tentera.

Siasatan

Apabila digunakan sebagai penstabil sel dan tisu, ia meningkatkan hasil pewarna ini dengan pewarna berasid. Ia berlaku dengan kaedah pewarna trichrome. Selepas penetapan tisu dengan formalin, penentuan baru dengan asid picric disyorkan.

Dengan cara ini, warna pewarna intensif dan sangat terang dijamin. Keputusan yang baik tidak diperoleh dengan pewarna asas. Walau bagaimanapun, langkah berjaga-jaga perlu diambil, kerana asid picric dapat menghidrolisis DNA jika terlalu banyak masa yang tersisa.

Kimia organik

-Dalam kimia organik ia digunakan sebagai picar alkali untuk menjalankan pengenalpastian dan analisis pelbagai bahan.

-Ia digunakan dalam kimia analisis logam.

-Di makmal klinikal ia digunakan dalam penentuan tahap kreatinin serum dan kencing.

-Ia juga telah digunakan di beberapa reagen yang digunakan untuk analisis tahap glukosa.

Dalam industri

-Di peringkat industri fotografi, asid picric telah digunakan sebagai sensitisasi dalam emulsi fotografi. Ia telah menjadi sebahagian daripada pembangunan produk seperti racun serangga, racun serangga yang kuat, dan lain-lain.

-Asid Picric digunakan untuk mensintesis sebatian kimia pertengahan lain seperti chloropicrin dan asid picramic, sebagai contoh. Sesetengah ubat dan pewarna untuk industri kulit telah dibangunkan dari sebatian ini.

-Asid Picric digunakan untuk merawat luka bakar, sebagai keadaan antiseptik dan lain-lain, sebelum ketoksikannya dibuktikan.

-Komponen penting kerana sifat peledak dalam pembuatan padanan dan bateri.

Aplikasi tentera

-Oleh kerana asid picric yang tinggi, ia digunakan dalam tumbuhan peluru senjata tentera.

-Asid picric ditekan dan cair telah digunakan dalam cengkerang artileri, bom tangan, bom dan lombong.

-Garam ammonium asid picik telah digunakan sebagai bahan letupan, ia sangat berkuasa tetapi kurang stabil daripada TNT. Buat masa ini ia digunakan sebagai komponen bahan bakar roket.

Ketoksikan

Ia telah terbukti sangat toksik kepada tubuh manusia dan secara umumnya kepada semua makhluk hidup.

Adalah disyorkan untuk mengelakkan penyedutan dan pengingesannya, disebabkan keracunan oral akutnya. Ia juga menyebabkan mutasi dalam mikroorganisma. Membentangkan kesan toksik pada hidupan liar, mamalia dan secara amnya di alam sekitar.

Rujukan

1. Graham Solomons T.W, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. Amines (10^th edisi.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia Organik (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Asid Picric. Diperolehi daripada: en.wikipedia.org
4. Universiti Purdue. (2004). Letupan asid Picric. Diperolehi daripada: chemed.chem.purdue.edu
5. Projek Crystallography 365. (10 Februari 2014). Kurang daripada kuning lembut - struktur asid picric. Diperolehi daripada: crystallography365.wordpress.com
6.  PubChem. (2019). Asid Picric Diperolehi daripada: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Baker, J. R. (1958). Asid Picric Methuen, London, UK.