Sifat quinones, klasifikasi, mendapatkan, tindak balas



The quinones mereka adalah sebatian organik dengan asas aromatik seperti benzena, naphthalene, anthracene dan phenanthrene; Walau bagaimanapun, molekul kitaran diaketon konjugat dipertimbangkan. Mereka berasal dari pengoksidaan fenol, dan oleh itu, kumpulan C-OH dioksidakan kepada C = O.

Secara umum, mereka adalah sebatian berwarna yang memenuhi fungsi pewarna dan pewarna. Mereka juga menjadi asas untuk penyediaan ubat-ubatan.

Salah satu terbitan 1,4-benzoquinone (di atas) merupakan satu daripada komponen koenzim Q atau ubiquinone, hadir dalam semua makhluk hidup; maka namanya "di mana-mana".

Coenzyme ini campur tangan dalam operasi rantai pengangkutan elektronik. Proses ini berlaku dalam membran dalaman mitokondria, dan digabungkan dengan fosforilasi oksidatif, di mana ATP dihasilkan, sumber tenaga utama untuk makhluk hidup.

Quinones ditemui dalam bentuk pigmen dalam tumbuhan dan haiwan. Mereka juga terdapat dalam banyak herba yang secara tradisinya digunakan di China, seperti rhubarb, kasia, senna, comfrey, buku gergasi, poligonum dan lidah buaya.

Kuinon yang menggunakan kumpulan fenol sebagai auxocromos (quinones hydroxy), menyajikan pelbagai warna seperti kuning, oren, coklat kemerahan, ungu, dll..

Indeks

  • 1 Sifat fizikal dan kimia
    • 1.1 Penampilan fizikal
    • 1.2 Bau
    • 1.3 Titik didih
    • 1.4 Tahap lebur
    • 1.5 Pemejaman
    • 1.6 Kelarutan
    • 1.7 Kelarutan dalam air
    • 1.8 Ketumpatan
    • 1.9 Tekanan wap
    • 1.10 Autoignition
    • 1.11 Haba pembakaran
    • 1.12 Bau (ambang)
  • 2 Klasifikasi quinones
    • 2.1 Benzoquinones
    • 2.2 Naphthoquinones
    • 2.3 Anthraquinones
  • 3 Mendapatkan
    • 3.1 Benzoquinone
    • 3.2 Naphthoquinone
    • 3.3 Anthraquinone
  • 4 Reaksi
  • 5 Fungsi dan kegunaan
    • 5.1 Vitamin K1
    • 5.2 Ubiquinone
    • 5.3 Benzoquinones
    • 5.4 Plastoquinone
    • 5.5 Naphthoquinones
  • 6 Rujukan

Sifat fizikal dan kimia

Ciri-ciri fizikal dan kimia 1,4-benzoquinone diterangkan di bawah. Walau bagaimanapun, memandangkan persamaan struktur yang wujud di antara semua quinones, sifat-sifat ini boleh diekstrapolasi kepada orang lain yang mengetahui perbezaan strukturnya.

Penampilan fizikal

Sederhana kristal warna kekuningan.

Bau

Perengsa pedas.

Titik didih

293 ºC.

Titik lebur

115.7 ºC (240.3 ºF). Oleh itu, quinones dengan massa molekul yang lebih tinggi adalah pepejal dengan titik lebur lebih tinggi daripada 115.7 ° C.

Penyejukan

Ia boleh menyematkan walaupun pada suhu bilik.

Kelarutan

Lebih daripada 10% dalam ether dan dalam etanol.

Kelarutan dalam air

11.1 mg / mL pada 18 ºC. Quinones secara umum sangat larut dalam air dan pelarut kutub kerana kapasiti mereka untuk menerima ikatan hidrogen (walaupun komponen hidrofobik cincin mereka).

Ketumpatan

3.7 (berhubung dengan udara yang diambil sebagai 1)

Tekanan wap

0.1 mmHg pada 77 ºC (25 ºC).

Autoignition

1040ºF (560ºC).

Haba pembakaran

656.6 kcal / g. mol)

Bau (ambang)

0.4 m / m3.

Klasifikasi quinones

Terdapat tiga kumpulan utama quinones: benzoquinones (1,4-benzoquinone dan 1,2-benzoquinone), naphthoquinones dan anthraquinones.

Benzoquinones

Kesemua mereka mempunyai cincin benzena yang sama dengan kumpulan C = O. Contoh-contoh benzoquinones adalah: embelina, rapanona dan primina.

Naphthoquinones

Asas struktur naphthoquinones, seperti namanya, adalah cincin naphthenic, iaitu, ia berasal dari naphthalene. Contoh naphthoquinones adalah: plumbagina, lawona, juglona dan lapachol.

Anthraquinones

Anthraquinones dicirikan oleh mempunyai cincin anthracenic sebagai asas struktur; iaitu satu set tiga cincin benzena yang dikaitkan dengan sisi mereka. Contoh anthraquinones adalah: barbaloin, alizarin dan crisofanol.

Mendapatkan

Benzoquinone

-Benzoquinone boleh didapati dengan pengoksidaan 1,4-dihydrobenzene dengan natrium klorat, dengan kehadiran divanadium pentoxide sebagai pemangkin, dan asid sulfurik sebagai pelarut.

-Benzoquinone juga diperolehi dengan pengoksidaan anilina dengan mangan dioksida atau kromat, sebagai oksidan dalam larutan asid.

-Benzoquinone dihasilkan oleh proses pengoksidaan hidroquinone, sebagai contoh, dalam tindak balas benzoquinone dengan hidrogen peroksida.

Naphthoquinone

Naphthoquinone disintesis oleh pengoksidaan naftalena oleh oksida kromik dengan kehadiran alkohol.

Anthraquinone

-Anthraquinone disintesis oleh pemeluwapan benzena dengan anhydride phthalic dengan kehadiran AlCl3 (Acylation Friedel-Crafts), menghasilkan asid benzoik O-benzoyl, yang menjalani proses acylation membentuk anthraquinone.

-anthraquinone dihasilkan oleh pengoksidaan anthracene dengan asid kromik dalam asid sulfurik 48%, atau oleh pengoksidaan udara di fasa wap.

Reaksi

-Mengurangkan agen, seperti asid sulfurik, klorida stannoid atau asid hidriodik, bertindak ke atas benzoquinone dengan mengurangkannya ke hydroquinone.

-Juga penyelesaian kalium iodida mengurangkan larutan benzoquinone kepada hydroquinone, yang boleh dioksidakan semula dengan perak nitrat.

-Agen klorin dan klorin seperti kalium klorat, dengan kehadiran asid hidroklorik, terbentuk derivatif klorin benzoquinone.

-1,2-Benzoquinone dipeluwap dengan O-phenyldiamine untuk membentuk quinoxalines.

-Benzoquinone digunakan sebagai agen pengoksidaan dalam tindak balas kimia organik.

-Dalam sintesis Baily-Scholl (1905), anthraquinone dipekatkan dengan gliserol untuk membentuk bezantena. Dalam langkah pertama, quinone dikurangkan oleh tembaga dengan asid sulfurik sebagai medium. Kumpulan karboksil ditukar kepada kumpulan metilena, dan kemudian gliserol ditambah.

Fungsi dan kegunaan

Vitamin K1

Vitamin K1 (phylloquinone), dibentuk oleh kesatuan turunan naphthoquinone dengan rantai sampingan hidrokarbon alifatik, memainkan peranan utama dalam proses pembekuan; sejak itu, ia campur tangan dalam sintesis prothrombin, faktor pembekuan.

Ubiquinone

Ubiquinone atau Cytochrome Q, dibentuk oleh terbitan pbenzoquinona dilampirkan kepada rantaian sampingan daripada hidrokarbon alifatik.

Terlibat dalam rangkaian pengangkutan elektronik di bawah keadaan aerobik, ditambah dengan sintesis ATP dalam mitokondria.

Benzoquinones

-Embelline adalah pewarna yang digunakan untuk pewarna bulu kuning. Di samping itu, alizarin (anthraquinone) digunakan dalam pewarnaan.

-Larutan alkali 1,4-benzenediol (hydroquinone) dan natrium sulfat, digunakan sebagai sistem pemaju yang bertindak pada zarah-zarah bromida perak yang diaktifkan, mengurangkannya kepada logam perak yang negatif dari foto.

Plastoquinone

Plastoquinone adalah sebahagian daripada rantaian pengangkutan elektron antara fotosistem I dan II, yang campur tangan dalam fotosintesis tumbuhan.

Naphthoquinones

-Protozoa daripada genera Leishmania, Trypanosoma dan Toxoplasma memperlihatkan kerentanan kepada naphthoquinone yang terdapat di sundew (D. lycoides).

-Plumbagin adalah naphthoquinone yang telah digunakan untuk melegakan sakit reumatik dan juga mempunyai antispasmodic, antibakteria dan tindakan antikulat.

-Telah dilaporkan dalam naphthoquinone, yang disebut lapachol sebagai antitumor, antimalarial dan aktiviti antijamur.

-2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone mempunyai aktiviti antikulat. Ia sebelum ini telah digunakan dalam pertanian dalam mengawal perosak dan industri tekstil.

-Fumaquinone antibiotik yang mempamerkan aktiviti selektif terhadap bakteria gram-positif telah disintesis, terutamanya dengan Streptomyces fumanus.

-Terdapat naphthoquinones yang melakukan tindakan menghambat Plasmodium sp. Derivat Naphthoquinone telah disintesis yang mempunyai kecekapan antimalaria empat kali lebih tinggi daripada kina.

-Lawsona adalah pigmen yang diasingkan dari daun dan batang henna. Ia mempunyai warna oren dan digunakan dalam pewarnaan rambut.

-The juglone, yang diperolehi dari daun dan cangkerang walnut, digunakan dalam pewarnaan kayu.

Rujukan

  1. Graham Solomons T.W, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. Amines (10th edisi.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Kimia Organik (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
  3. Wikipedia. (2018). Quinone Diperolehi daripada: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2018). Docebenone. Diperolehi daripada: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. John D. Robert dan Marjorie C. Caserio. (2018). Quinones. Chemistry FreeTexts. Diperolehi daripada: chem.libretexts.org
  6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa, & García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naphthoquinones: lebih daripada pigmen semulajadi. Jurnal Sains Farmaseutikal Mexico, 42(1), 6-17. Diperolehi daripada: scielo.org.mx