Chirality dalam apa yang ia ada dan contohnya



The kesejahteraan adalah harta geometri di mana objek boleh mempunyai dua imej: satu kanan dan satu kiri, yang tidak boleh ditukar ganti; iaitu, mereka berbeza secara spasial, walaupun seluruh harta mereka sama. Objek yang mempamerkan kesejatian hanya dikatakan 'kiral'.

Tangan kanan dan kiri adalah kiral: satu adalah refleksi (imej cermin) yang lain, tetapi mereka tidak sama, kerana apabila mereka diletakkan satu di atas yang lain, ibu jari mereka tidak bertepatan. 

Lebih daripada cermin, untuk mengetahui sama ada objek adalah kiral, soalan berikut harus ditanya: adakah anda mempunyai "versi" untuk kedua-dua kiri dan sisi kanan??

Sebagai contoh, satu meja tangan kiri dan satu meja tangan kanan adalah objek kiral; dua kenderaan model yang sama tetapi dengan roda stereng di sebelah kiri atau kanan; sepasang kasut, seperti kaki; tangga lingkaran di arah kiri, dan ke arah yang betul, dan lain-lain.

Dan dalam molekul kimia tidak terkecuali: mereka juga boleh menjadi kiral. Gambar menunjukkan sepasang molekul dengan geometri tetrahedral. Walaupun anda menghidupkan yang di sebelah kiri dan menyentuh sfera biru dan ungu, warna coklat dan hijau akan "melihat" dari pesawat.

Indeks

  • 1 Apakah kirinya??
  • 2 Contoh keramaian
    • 2.1 Aksial
    • 2.2 Planar
    • 2.3 Lain-lain
  • 3 Rujukan

Apa kisahnya??

Dengan molekul tidak begitu mudah untuk menentukan yang "versi" kiri atau kanan hanya dengan melihat mereka. Untuk ini, ahli kimia organik menggunakan konfigurasi (R) atau (S) Cahn-Ingold-Prelog, atau dalam sifat optik bahan-bahan kiral ini untuk memutarkan cahaya terpolarisasi (yang juga merupakan elemen chiral).

Walau bagaimanapun, tidak sukar untuk menentukan sama ada molekul atau sebatian adalah kiral hanya dengan melihat strukturnya. Keistimewaan yang menarik mempunyai sepasang molekul dalam imej di atas?

Ia mempunyai empat substituen berbeza, masing-masing dengan warna ciri khasnya, dan juga geometri di sekitar atom pusat adalah tetrahedral.

Jika dalam struktur terdapat atom dengan empat substituen yang berbeza, dapat dinyatakan (dalam kebanyakan kes) bahwa molekul adalah kiral.

Kemudian dikatakan bahawa dalam struktur terdapat pusat kesejahteraan atau Pusat Stereogenik. Di mana terdapat satu, akan ada sepasang stereoisomer yang dikenali sebagai enantiomer.

Kedua-dua molekul dalam imej itu adalah enantiomer. Semakin banyak bilangan pusat keramaian yang dimiliki oleh sebilangan, semakin banyak kepelbagaian spasialnya.

Atom pusat biasanya merupakan atom karbon dalam semua biomolekul dan sebatian dengan aktiviti farmakologi; Walau bagaimanapun ia juga boleh menjadi salah satu daripada fosforus, nitrogen atau logam.

Contoh kisah

Pusat keramaian mungkin salah satu unsur yang paling penting dalam menentukan sama ada sebatian adalah kiral atau tidak.

Walau bagaimanapun, terdapat faktor lain yang mungkin tidak disedari, tetapi dalam model 3D, mereka meninggalkan bukti imej cermin yang tidak boleh bertindih.

Untuk struktur ini dikatakan kemudian bahawa bukannya pusat mereka mempunyai unsur-unsur lain chirality. Dengan ini, kehadiran pusat asimetri dengan empat substituen tidak lagi mencukupi, tetapi seluruh struktur juga perlu dianalisis dengan teliti; dan seterusnya dapat membezakan satu stereoisomer dari yang lain.

Aksen

Imej atas menunjukkan senyuman yang mungkin kelihatan datar pada pandangan pertama, tetapi sebenarnya tidak. Di sebelah kiri kita mempunyai struktur umum aleno, di mana R menunjukkan empat substituen yang berlainan; dan di sebelah kanan, struktur umum sebatian bifenil.

Akhirnya di mana mereka adalah R3 dan R4 boleh dilihat sebagai "sirip" berserenjang dengan pesawat di mana mereka berbohong1 dan R2.

Sekiranya pemerhati menganalisis molekul tersebut dengan meletakkan mata di hadapan karbon pertama yang terikat kepada R1 dan R2 (untuk aleno), anda akan melihat R1 dan R2 ke kiri dan kanan, dan ke R4 dan R3 naik dan turun.

Ya R3 dan R4 mereka tetap tetap, tetapi mereka berubah1 ke kanan, dan R2 di sebelah kiri, akan ada satu lagi "versi spatial".

Di sinilah pemerhati kemudian boleh sampai pada kesimpulan bahawa dia mendapati paksi kirality untuk aleno; yang sama berlaku untuk bifenil, tetapi dengan cincin aromatik di antara dalam visi.

Skru cincin atau helicity

Perhatikan bahawa dalam contoh terdahulu, paksi kediaman terletak pada kerangka C = C = C, untuk allene, dan dalam ikatan Ar-Ar, untuk bifenil.

Untuk sebatian di atas yang dipanggil heptahelicenos (kerana mereka mempunyai tujuh gelang), apakah paksi kirinya? Jawapannya diberikan dalam imej yang sama di atas: paksi Z, heliks.

Oleh itu, untuk membezakan satu enansiomer dari yang lain, seseorang mesti memerhatikan molekul-molekul ini dari atas (lebih disukai).

Dengan cara ini, boleh terperinci bahawa heptaheliceno bertukar menjadi jarum jam (sebelah kiri imej), atau secara akal lawan arah jam (sebelah kanan imej).

Planar

Katakan kita tidak lagi mempunyai helicen, tetapi molekul dengan cincin bukan coplanar; iaitu satu terletak di atas atau di bawah yang lain (atau mereka tidak berada dalam pesawat yang sama).

Di sini watak chiral terletak tidak banyak di cincin, tetapi di substituennya; ia adalah yang mentakrifkan setiap dua enantiomer tersebut.

Sebagai contoh, dalam ferosena dalam imej di atas, cincin yang "sandwic" atom Fe tidak berubah; tetapi orientasi spasial cincin dengan atom nitrogen dan -N (CH3)2.

Dalam imej kumpulan -N (CH3)2 Menunjuk ke kiri, tetapi dalam enantiomernya akan menunjuk ke kanan.

Lain-lain

Untuk makromolekul atau mereka yang mempunyai struktur tunggal, panorama bermula untuk memudahkan. Mengapa? Kerana dari model 3Dnya dapat dilihat sebagai penerbangan burung jika mereka bersifat kiral atau tidak, sama seperti objek dalam contoh awal.

Contohnya, nanotube karbon dapat menunjukkan corak lilitan ke kiri, dan oleh itu ia adalah kiral jika terdapat satu sama tetapi dengan gilirannya ke kanan.

Perkara yang sama berlaku dengan struktur lain di mana, walaupun tidak mempunyai pusat keramaian, susunan ruang semua atomnya dapat mengadopsi bentuk kiral.

Orang itu kemudian bercakap tentang kesejarahan yang melekat, yang tidak bergantung kepada atom tetapi keseluruhannya.

Cara kimia untuk membezakan "imej kiri" dari hak adalah melalui reaksi stereoselektif; iaitu, satu-satunya enantiomer boleh lulus, manakala yang lain tidak.

Rujukan

  1. Carey F. (2008). Kimia Organik (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018). Chirality (kimia). Diperolehi daripada: en.wikipedia.org
  3. Advameg, Inc. (2018). Chirality. Diperolehi daripada: chemistryexplained.com
  4. Steven A. Hardinger dan Harcourt Brace & Company. (2000). Stereokimia: Menentukan Chirality Molekul. Diperolehi daripada: chem.ucla.edu
  5. Universiti Harvard. (2018). Keabadian molekul. Diperolehi daripada: rowland.harvard.edu
  6. Oregon State University. (14 Julai 2009). Chirality: Objek Chiral & Achiral. Diperolehi daripada: science.oregonstate.edu