Mekanisme Tindakan, Klasifikasi dan Contoh Sulfonamides

The sulfonamides adalah spesies yang strukturnya dibentuk oleh kumpulan fungsional sulfonil (R-S (= O)₂-R '), di mana kedua atom oksigen dikaitkan dengan ikatan berganda kepada atom sulfur, dan kumpulan fungsi amino (R-NR'R "), di mana R, R' dan R" adalah atom atau kumpulan substituen yang dilampirkan oleh ikatan mudah kepada atom nitrogen.

Juga, kumpulan fungsional ini membentuk sebatian yang mempunyai nama yang sama (formula umumnya diwakili sebagai R-S (= O)₂-NH₂), yang merupakan bahan yang merupakan pelopor beberapa kumpulan ubat.

Pada pertengahan tahun 1935, ahli sains Jerman, Gerhard Domagk, pakar dalam bidang patologi dan bakteriologi, mendapati spesies pertama yang termasuk sulfonamides..

Kompaun ini dinamakan Prontosil rubrum dan, bersama-sama dengan penyelidikannya, memperolehnya hadiah Hadiah Nobel dalam Fisiologi atau Perubatan hampir lima tahun selepas penemuannya.

Indeks

• 1 Mekanisme tindakan
• 2 Klasifikasi
  • 2.1 Sultam
  • 2.2 Sulfinamides
  • 2.3 Disulfonimides
  • 2.4 sulfonamida lain
• 3 Contoh
  • 3.1 Sulfadiazine
  • 3.2 Chloropropamide
  • 3.3 Furosemide
  • 3.4 Brinzolamide
• 4 Rujukan

Mekanisme tindakan

Dalam kes ubat-ubatan yang dihasilkan daripada bahan-bahan kimia ini, mereka mempunyai sifat-sifat bakteriostatik (yang melumpuhkan pertumbuhan bakteria) dengan kebolehgunaan yang luas, terutama untuk penghapusan kebanyakan organisma yang dianggap Gram positif dan Gram negatif.

Oleh itu, struktur sulfonamides adalah agak sama dengan asid para-aminobenzoic (lebih dikenali sebagai PABA, dengan singkatan), yang dianggap amat diperlukan untuk biosintesis asid folik dalam organisma bakteria, yang mana sulfonamides terbukti menjadi toksik selektif.

Atas sebab ini, terdapat persaingan antara kedua-dua sebatian oleh perencatan spesies enzim dihydrofolate synthase dipanggil, dan menghasilkan menyekat sintesis asid dihydrofolic (DHFA), yang penting untuk sintesis asid nukleik.

Apabila proses biosintetik spesies koenzyme folat dalam organisma bakteria disekat, perencatan pertumbuhan dan pembiakan organisma ini dihasilkan..

Walaupun demikian, aplikasi klinikal sulfonamides telah digunakan untuk banyak rawatan, jadi ia digabungkan dengan trimethoprim (kepunyaan diaminopyrimidine) untuk pengeluaran sejumlah besar ubat.

Pengkelasan

Sulfonamides mempunyai ciri-ciri dan ciri-ciri yang berbeza bergantung kepada konfigurasi struktur yang mereka ada, yang bergantung kepada atom-atom yang membentuk rantai molekul R dan susunannya. Adalah mungkin untuk mengklasifikasikannya kepada tiga kelas utama:

Sultam

Mereka tergolong dalam kumpulan yang sulfonamides struktur kitaran, yang dihasilkan dengan cara yang sama untuk lain-lain jenis sulfonamides, biasanya melalui pengoksidaan thiols atau Disulfida pautan dibentuk dengan amina, dalam bekas tunggal.

Satu lagi cara untuk mendapatkan sebatian ini yang menunjukkan bioaktiviti melibatkan pembentukan awal sulfonamida rantai lurus, di mana kemudiannya ikatan antara atom karbon dibentuk untuk membentuk spesies kitaran.

Antara spesies ini ialah sulfanilamide (prekursor ubat sulfa), sultiame (dengan kesan anticonvulsant) dan ampiroxicam (sifat anti radang).

Sulfinamides

Bahan-bahan ini mempunyai struktur yang diwakili sebagai R (S = O) NHR), di mana atom sulfur dikaitkan dengan oksigen oleh ikatan berganda, dan melalui ikatan mudah kepada atom karbon bagi kumpulan R dan nitrogen kumpulan NHR.

Tambahan pula, ini adalah kepunyaan kumpulan amida diperolehi daripada sebatian lain yang diketahui asid sulfinic yang formula umum diwakili sebagai R (S = O) OH, di mana atom sulfur yang dilampirkan dengan satu ikatan kembar kepada atom oksigen dan pautan mudah dengan substituen R dan kumpulan OH.

Sesetengah sulfinamides yang mempunyai sifat keragaman seperti para-toluenesulfinamida- dianggap sangat penting untuk proses sintesis jenis asimetri.

Disulfonimides

Struktur disulfonimida telah ditubuhkan sebagai R-S (= O)₂-N (H) S (= O)₂-R ', di mana setiap atom sulfur yang termasuk dalam kumpulan Sulfonyl, setiap yang terikat kepada dua atom oksigen melalui ikatan kembar, dengan pautan mudah untuk R rantaian yang sepadan dan kedua-dua dilampirkan kepada atom nitrogen yang sama daripada amina pusat.

Serupa dengan sulfinamides, jenis bahan kimia ini digunakan dalam proses sintesis enantioselektif (juga dikenali sebagai sintetik asimetris) untuk fungsi pemangkinannya.

Sulfonamides lain

Ini klasifikasi sulfonamides tidak dikawal oleh di atas, tetapi dimasukkan dari pandangan farmaseutikal: antibacterials pediatrik, antimikrobial, sulfonylureas (ejen lisan), diuretik, anticonvulsants, ubat-ubatan dermatologi, anti-retroviral, anti-virus hepatitis C antara lain.

Perlu diingatkan bahawa di antara ubat-ubatan antimikroba ada subdivisi yang mengklasifikasikan sulfonamides mengikut kelajuan yang mana mereka diserap oleh badan

Contohnya

Terdapat sejumlah besar sulfonamides yang boleh didapati secara komersil. Berikut adalah beberapa contoh berikut:

Sulfadiazine

Ia digunakan secara meluas untuk aktiviti antibiotiknya, berfungsi sebagai perencat enzim yang dipanggil sintetase dihydropteroate. Ia sangat biasa digunakan bersama dengan pyrimethamine dalam rawatan toxoplasmosis.

Chloropropamide

Ia adalah sebahagian daripada kumpulan sulfonilurea, yang mempunyai fungsi meningkatkan pengeluaran insulin untuk rawatan diabetes mellitus jenis 2. Walau bagaimanapun, penggunaannya telah dihentikan kerana kesan sampingannya..

Furosemide

Ia tergolong dalam kumpulan diuretik dan menghasilkan pelbagai mekanisme reaksi, seperti gangguan dalam proses pertukaran ion protein tertentu dan penghambatan enzim tertentu dalam aktiviti tertentu organisme. Ia digunakan untuk merawat edemas, hipertensi dan juga kegagalan jantung kongestif.

Brinzolamide

Inhibisi adalah enzim yang disebut anhydrase karbonat, yang terletak di tisu dan sel seperti sel darah merah. Bertindak dalam merawat keadaan seperti hipertensi okular dan glaukoma sudut terbuka.

Rujukan

1. Wikipedia. (s.f.). Sulphonamide (ubat). Diambil dari en.wikipedia.org
2. Sriram. (2007). Kimia ubat. Diperoleh dari books.google.com
3. Jeśman C., Młudzik A. dan Cybulska, M. (2011). Sejarah antibiotik dan penemuan sulphonamides. PubMed, 30 (179): 320-2. Diperolehi daripada ncbi.nlm.nih.gov
4. ScienceDirect. (s.f.). Sulfonamide. Diperolehi daripada sciencedirect.com
5. Chaudhary, A. Kimia Farmaseutikal - IV. Diperoleh dari books.google.com